imported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt

2026-02-23T11:33:42Z

Fehlenden Sprachparameter eingefügt

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Disopyramide Structural Formulae V.1.svg|350px|Struktur von (±)-Disopyramid]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Enantiomer (links) und (''S'')-Enantiomer (rechts)
| Freiname = Disopyramid
| Andere Namen = *(±)-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid
* (''RS'')-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid
* ''rac''-4-Dipropan-2-ylamino-2-phenyl-2-pyridin-2-yl-butanamid
| Summenformel = C21H29N3O
| CAS = {{CASRN|3737-09-5}}
| EG-Nummer = 223-110-2
| ECHA-ID = 100.021.010
| PubChem = 3114
| ChemSpider = 3002
| DrugBank = DB00280
| ATC-Code = {{ATC|C01|BA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiarrhythmikum]]
| Wirkmechanismus = Natriumkanalblocker
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02044|Name=Disopyramid|Abruf=2019-06-30}}</ref>
| Molare Masse = 339,47 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 94,5–95 [[Grad Celsius|°C]]; 205 °C (Phosphat)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,34<ref name="Römpp" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D7644|Name=Disopyramide|Abruf=2011-03-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=333 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{cite journal |first=I. |last=Hirotsu |first2=T. |last2=Kihara |first3=S. |last3=Nakamura |first4=Y. |last4=Hattori |first5=M. |last5=Hatta |first6=Y. |last6=Kitakaze |first7=K. |last7=Takahama |first8=Y. |last8=Hashimoto |first9=T. |last9=Miyata |first10=T. |last10=Ishihara |title=General pharmacological studies on N-(2,6-dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide hydrochloride hemihydrate. 1st communication: effect on the central nervous system |journal=Arzneimittel-Forschung |volume=38 |issue=10 |pages=1398–1409 |pmid=3196380 |date=1988 |language=en}}</ref> }}
}}

{| width="350px;" class="wikitable float-right"
|-
| Absorption || 80–90 %
|-
| Halbwertszeit || 8–9 Stunden
|-
| Bioverfügbarkeit || > 80 %
|-
| Plasmaeiweißbindung || ~ 30–40 %
|-
| Plazentagängig || ja
|-
| übliche Dosierung || 4 × 100 bis 200 mg / Tag
|-
| Dosisbereich || 400 bis 1200 mg / Tag
|-
| Elimination || renal
|}

'''Disopyramid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antiarrhythmikum|Antiarrhythmika]] IA nach Vaughan-Williams zur Behandlung ventrikulärer Herzrhythmusstörungen und weist ähnliche pharmakologische Eigenschaften auf wie [[Chinidin]] und [[Procainamid]].<ref>J. M. Miller, D. P. Zipes: ''Therapy for Cardiac Arrhythmias.'' In: D. P. Zipes, P. Libby, R. O. Bonow, E. Braunwald (Hrsg.): ''Braunwald’s Heart Disease, A Textbook of Cardiovascular Medicine''. Elsevier Saunders, Philadelphia 2005, ISBN 0-8089-2305-6, S. 722.</ref><ref>E. Mutschler, M. Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 7. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7, S. 461–462.</ref> Es wird klinisch nur in oraler Form angewandt und ist auch in retardierter Darreichungsform erhältlich. Verwendet wird das Phosphat (Salz mit [[Phosphorsäure]] im Molverhältnis 1:1).<ref name="Römpp" /> Disopyramid wird überwiegend über die [[Niere]]n ausgeschieden. Disopyramid wurde 1962 als Antiarrhythmikum von Searle patentiert.<ref name="Römpp" />

== Stereochemie ==
Disopyramid wird in der Praxis als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der enantiomeren (''S'')- bzw. (''R'')-Formen] eingesetzt, obwohl der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend Beachtung eingeräumt wird, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology.'' In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]].'' 26, 1984, S. 663–668, [[doi:10.1007/BF00541922]].</ref> Die Plasmakonzentrationen von der Enantiomeren (''S'')- bzw. (''R'')-Formen von Disopyramid unterscheiden sich signifikant nach Gabe des 1:1-Gemisches.<ref name="Lima">J. J. Lima, G. L. Jungbluth, T. Devine, L. W. Robertson: ''Stereoselective binding of dispyramide to human plasma protein.'' In: ''Life Science.'' 35, 1984, S. 835.</ref>

== Elektrophysiologische Wirkungen ==
Disopyramid hemmt vornehmlich die Natriumkanäle an der Zellmembran rhythmusgenerierender Zellen im Herzmuskel und verlängert so das Aktionspotential. Es hat starke anti-parasympathische, also [[Atropin]]-artige anticholinerge-vagolytische Effekte, und wirkt nicht auf die Alpha- oder Beta-[[Adrenozeptor]]en des sympathischen Nervensystems. Die Refraktärzeiten von Vorhöfen und Herzkammern werden durch das Medikament verkürzt.

== Hämodynamische Wirkungen ==
Disopyramid vermindert spürbar die Kontraktionskraft der linken Herzkammer und vermindert das Herzzeitvolumen.<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 73.</ref> Es wirkt auf die arteriellen Blutgefäße erweiternd. Hierdurch kann der Blutdruck absinken. Von Patienten mit verminderter Pumpfunktion des Herzens wird es schlecht vertragen und sollte abgesetzt werden.

== Indikationen ==
Bei einem Teil der Patienten vermag Disopyramid ventrikuläre Extrasystolen (VES) und [[ventrikuläre Tachykardie]]n (VT) zu verhindern. Eine Kombination mit anderen Antiarrhythmika wie [[Mexiletin]] kann wirksam sein, wenn ein Medikament alleine nicht ausreicht.

Disopyramid kann das Wiederauftreten von [[Vorhofflimmern]] nach Kardioversion verhindern und Vorhofflattern beenden. Es ist wichtig, vor seinem Einsatz die Kammerfrequenz zu kontrollieren, um eine 1:1-Überleitung zu verhindern.

Das Medikament wurde eingesetzt, um neurogene Synkopen zu verhindern, und aufgrund seiner negativ inotropen Eigenschaften auch bei der hypertrophen [[Kardiomyopathie]] mit dynamischer Obstruktion.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Drei Gruppen von Nebenwirkungen fallen auf:
* [[Parasympathikus|parasympatholytisch]]
** [[Harnverhalt]]
** [[Obstipation]]
** [[Akkommodationsstörung]]en
** [[Glaukom#Engwinkelglaukom|Engwinkelglaukom]]
** Mundtrockenheit
* Verminderung der Auswurfleistung der linken Herzkammer, besonders bei vorbestehender Herzinsuffizienz.
* [[Elektrokardiogramm|QT-Zeit-Verlängerung]] und Kammertachykardien vom Torsade-de-pointes-Typ

== Gegenanzeigen und Wechselwirkungen ==
Nicht eingesetzt werden sollte die Substanz bei dekompensierter [[Herzinsuffizienz]], [[Bradykardie]] und Intoxikation mit [[Herzglykoside]]n. Wie bei den Klasse-IC-Antiarrhythmika könnte nach der CAST-Studie<ref>D. S. Echt u. a. for the CAST-Investigators: ''[https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJM199103213241201 Mortality and morbidity in patients receiving encainide, flecainide, or placebo].'' In: ''N Engl J Med.'' 324, 1991, S. 781–788.</ref> bei dem gleichzeitigen Vorliegen einer koronaren Herzkrankheit eine Übersterblichkeit bestehen, so dass bei entsprechendem Verdacht vor dem Einsatz von Disopyramid eine Herzkatheteruntersuchung erforderlich sein könnte. [[Erythromycin]] verlängert die [[Biologische Halbwertszeit|Halbwertszeit]] und erhöht somit die Wirkung der Substanz, ebenso trizyklische [[Antidepressivum|Antidepressiva]] und [[Neuroleptikum|Neuroleptika]].

== Handelsnamen ==
Als [[Monopräparat]] wurde Disopyramid unter den Namen ''Rytmodul'', ''Diso-Duriles'' und ''Rythmodan'' angeboten. Es wird auf dem deutschen Markt derzeit nicht vertrieben.<ref>[https://www.gelbe-liste.de/suche?term=Disopyramid Gelbe Liste]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]
[[Kategorie:Alkylamin]]

Disopyramid - Versionsgeschichte

imported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt