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2026-01-29T18:10:37Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dischwefeldichlorid.svg|150px|Struktur von Dischwefeldichlorid]]
| Name = Dischwefeldichlorid
| Andere Namen = * Chlorschwefel
* Dichlordisulfan
* halb Chlorschwefel (veraltet)
* Schwefel(I)-chlorid
* Schwefelchlorür<ref>{{Meyers-1905 |Lemma=Schwefelchlorür |Band=18 |Seite=157 |zenoID=20007447264}}</ref>
* Schwefelmonochlorid
| Summenformel = S2Cl2
| CAS = {{CASRN|10025-67-9}}
| EG-Nummer = 233-036-2
| ECHA-ID = 100.030.021
| PubChem = 24807
| ChemSpider =
| DrugBank = DB14647
| Beschreibung = goldgelbe Flüssigkeit mit üblem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 135,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,69 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dischwefeldichlorid|ZVG=1560|CAS=10025-67-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = 138 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 9,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * heftige Zersetzung mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="merck" />
| Brechungsindex = 1,658 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|157759|Name=Sulfur monochloride|Abruf=2011-03-28}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.030.021|Name=Disulphur dichloride|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|314|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014|029}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 6 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dischwefeldichlorid |CAS-Nummer=10025-67-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=131 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
}}

'''Dischwefeldichlorid''' ist eine [[anorganisch]]e [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Schwefelchloride]], die vor allem als [[Sulfid]]ierungs- und [[Chlorierung]]smittel eingesetzt wird.

== Herstellung ==
S2Cl2 wird erzeugt durch Chlorierung von elementarem [[Schwefel]]:<ref>F. Fehér in: G. Brauer (Hrsg.), ''Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie'', 3. Auflage, Band 1, F. Enke Verlag, Stuttgart, 1975, S. 380–381.</ref>

:<chem>S8 + 4Cl2 -> 4S2Cl2</chem> (ΔH = −58,2 kJ/mol S2Cl2)

Mit überschüssigem Chlor reagiert das Produkt in Gegenwart von Eisenchloriden weiter zu [[Schwefeldichlorid]]:
:<chem>S2Cl2 + Cl2 -> 2SCl2</chem> (ΔH = −40,6 kJ/mol)

Praktisch erfolgt die Herstellung durch Einleiten von Chlor in geschmolzenen Schwefel und anschließende fraktionierte Destillation.<ref name="Roempp" /> Industriell erfolgt die Chlorierung kontinuierlich bei 240 °C. Das Nebenprodukt Schwefeldichlorid wird durch Erhitzen zum Rückfluss unter Zugabe von Schwefel in Dischwefeldichlorid überführt.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Дитиодихлорид.jpg|mini|200px|links|Eine Flasche gefüllt mit Dischwefeldichlorid]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dischwefeldichlorid ist eine klare goldgelbe, rauchende, ölige Flüssigkeit mit einem durchdringenden erstickenden Geruch, die sich in [[Kohlenstoffdisulfid]] löst<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-19-01371 |Name=Schwefelchloride |Abruf=2017-07-26}}</ref> und bei [[Normaldruck]] bei 138 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,0648, B = 1417,43 und C = −61.685 im Temperaturbereich von 266 bis 411 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 124,3 J·mol−1·K−1 bzw. 0,92 J·g−1·K−1.<ref>M. W. Chase, Jr., NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition, J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9, 1998, 1-1951.</ref> Es besitzt eine Viskosität von 0,9 mPa·s bei 20 °C.<ref name="merck">{{Merck |814179 |Abruf=2010-02-23}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung reagiert mit [[Wasser]] zu einer Vielzahl von Produkten wie [[Schwefel]], [[Chlorwasserstoff]], [[Schwefeldioxid]], [[Schwefelwasserstoff]] und [[Thiosulfat]]. In Dischwefeldichlorid können bei Raumtemperatur bis zu 67 % Schwefel gelöst werden,<ref name="Roempp" /> wobei dieser beim Erwärmen teilweise unter Ausbildung von kettenförmigen Chlorsulfanen SnCl2 mit n > 2 eingebaut wird.<ref>L. Kolditz: ''Anorganische Chemie.'' Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 469.</ref>

Dischwefeldichlorid ist ein [[Sulfid]]ierungs- und [[Chlor]]ierungsmittel, das sich einerseits wie gelöstes Chlor verhält, andererseits aber mit einer Vielzahl (organischer) Verbindungen Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen ausbildet.

In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung verschiedener schwefelhaltiger organischen Verbindungen. So können [[Thioketone]] und [[Thioaldehyde]] durch die Umsetzung mit [[Hydrazone]]n erhalten werden. Die [[Additionsreaktion]] an [[Alkene]] ergibt über primäre Additionszwischenprodukte die entsprechenden [[Episulfide]]. Über Substitutionsreaktionen mit Aromaten können [[Disulfide]] gewonnen werden. Durch die Umsetzung mit [[Oxime]]n sind heterocyclische Verbindungen des Typs der [[Dithiazole]] zugänglich.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Disulfur Dichloride, abgerufen am ''25. Juli 2017''.</ref>

== Verwendung ==
Dischwefeldichlorid wird industriell verwendet zur Herstellung von:
* Additiven für Hochdruckschmiermittel und Schneidöle
* Kautschuk-[[Vulkanisation]]smitteln<ref name="Roempp" />
* [[Schwefeldichlorid]]
* anderen organischen Schwefelverbindungen, die ihrerseits zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen und Kautschuk verwendet werden
* Chlorierung von [[Dicarbonsäuren]], von z. B. [[Oxalsäure]] (Ethandisäure) zu [[Oxalylchlorid]]
Es dient auch als [[Katalysator]] bei Chlorierungsreaktionen, z. B. Chlorierung von [[Essigsäure]].

== Sicherheitshinweise ==
Dischwefeldichlorid ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen und steht deshalb unter Ausfuhrkontrolle.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/chemikalienliste/liste_3/index.html |text=Ausfuhrkontrolle |wayback=20071010070004 |archiv-bot=}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Disulfur dichloride}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chlorverbindung]]
[[Kategorie:Schwefelhalogenid]]

Dischwefeldichlorid - Versionsgeschichte

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