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2026-02-24T12:08:09Z

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'''Direktfarbstoffe''', systematische Bezeichnung nach [[Colour Index]] '''Direct Dyes''', sind [[Farbstoffe]] für [[Cellulose]] und [[Celluloseregenerat]], beispielsweise [[Baumwolle]], [[Jute]], [[Viskose]] oder [[Papier]], die im Gegensatz zu [[Reaktivfarbstoff]]en nur durch physikalische Wechselwirkungen ([[Van-der-Waals-Kräfte]]) an die Faser gebunden sind und folglich eine hohe [[Affinität (Chemie)|Affinität]] zum Substrat besitzen müssen.<ref>{{Literatur |Autor=H. Bach, E. Pfeil, W. Philippar, M. Reich |Titel=Molekülbau und Haftung substantiver Farbstoffe auf Cellulose |Sammelwerk=[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] |Band=75 |Nummer=9 |Datum=1963-05-07 |Seiten=407–416 |DOI=10.1002/ange.19630750903}}</ref> Diese Farbstoffe werden daher auch als '''Substantive Farbstoffe''' bezeichnet.<ref>{{Literatur |Autor=Hans Beyer, Wolfgang Walter |Titel=Lehrbuch der organischen Chemie |Auflage=18. |Verlag=S. Hirzel Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1978 |ISBN=3-7776-0342-2 |Seiten=517–519}}</ref>

== Chemische Konstitution ==
Die Direktfarbstoffe kommen überwiegend aus der Gruppe der [[Azofarbstoffe]], lediglich einige [[Dioxazinfarbmittel#Farbstoffe|Dioxazinfarbstoffe]], [[Phthalocyaninfarbstoffe]] und Nichtazo-[[Metallkomplexfarbstoffe]] haben darüber hinaus eine gewisse Bedeutung. Für die benötigte hohe [[Substantivität (Textilchemie)|Substantivität]] müssen die Farbstoffmoleküle [[Komplanarität|koplanar]] aufgebaut sein und lange Ketten [[Konjugation (Chemie)|konjugierter Doppelbindungen]] aufweisen.<ref name="Hunger">{{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=978-3-662-01950-4 |Seiten=158 ff |Online={{Google Buch |BuchID=uAzS4Hk2TgwC |Seite=159 }}}}</ref>

Farbstoffe mit einer hohen Substantivität sind beispielsweise Azofarbstoffe mit 3,3'-disubstituierten [[Benzidin]]derivaten als [[Diazokomponente]]:
{{Formel |datei=[[Datei:Direct Blue 8.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|C.I. Direct Blue 8]]|text= [[Direct Blue 8|C.I. Direct Blue 8]] Azofarbstoff mit [[3,3′-Dimethoxybenzidin]] als Diazokomponente.}}
Trotz der guten substantiven Eigenschaften werden diese Farbstoffe aufgrund der [[karzinogen]]en Eigenschaften von Benzidin und verschiedenen Benzidinderivaten nicht mehr verwendet. Da die aus 2,2'-disubstituierten Benzidinderivaten hergestellten Azofarbstoffe aufgrund der [[Sterische Hinderung|sterischen Hinderung]] keine koplanare Struktur aufweisen, sind sie nicht ausreichend substantiv und nicht als Direktfarbstoffe geeignet.<ref name="Hunger" />

Eine gute Substantivität zeigen Farbstoffe mit einer [[Harnstoff]]struktur. Durch Umsetzung vom aromatischen Aminen mit [[Phosgen]] erhält man symmetrische Diaryl-Harnstoffderivate, die als Kupplungskomponente mit einer Diazokomponente zu einem Bisazofarbstoff reagieren.

Beispiel:

Durch Umsetzung von [[I-Säure]] '''1''' mit Phosgen '''2''' erhält man das Zwischenprodukt [[I-Säure-Harnstoff]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=I-Säure-Harnstoff |CAS=134-47-4 |EG-Nummer=205-142-9 |ECHA-ID=100.004.676 |ZVG= |PubChem=67254 |ChemSpider=60588 |Wikidata=Q27074444}}</ref> '''3'''. Dieses kuppelt mit Diazoniumsalz '''5''', das man durch die Diazotierung von Anilin '''4''' erhält, zu dem Direktfarbstoff [[Direct Orange 26|C.I. Direct Orange 26]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=C.I. Direct Orange 26 (Dinatriumsalz) |CAS=3626-36-6 |EG-Nummer=222-838-8 |ECHA-ID=100.020.763 |ZVG= |PubChem=77182 |ChemSpider=21171947 |Wikidata=Q72469576}}</ref> '''6'''.
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Direct Orange 26.svg|rahmenlos|hochkant=2.07|klasse=skin-invert-image|Synthese von C.I. Direct Orange 26]]|text=Synthese von C.I. Direct Orange 26 (Azofarbstoff mit einer Harnstoff-Brücke).}}

== Direktfärbung ==
Bei der Direktfärbung wird das zu färbende Substrat in eine [[wässrige Lösung]] der Direktfarbstoffe, die sogenannte [[Flotte (Flüssigkeit)|Färbeflotte]], eingebracht. Die hohe Affinität der Farbstoffe bewirkt, dass diese in der Regel direkt auf die Faser aufziehen (daher die Bezeichnung ''Direktfarbstoffe''). Das Mengenverhältnis des Farbstoffes im Färbegut zu dem in der Flotte, der sogenannte [[Ausziehgrad]], kann durch Salzzugabe und/oder pH-Wert-Änderungen beeinflusst werden. Gute Substantivfarbstoffe mit einer hohen Substantivität erreichen dabei einen Ausziehgrad von > 99 %, d. h. die Färbeflotte ist nach der Färbung fast farblos.

Vorteil der Direktfarbstoffe ist deren sehr einfaches Färbeverfahren, Nachteile dagegen die im Vergleich zu den Reaktivfarbstoffen deutlich schlechtere Nassechtheit: Substantiv gefärbte Textilien können auch nach mehrmaliger Wäsche noch „bluten“ und damit auf mitgewaschene andere Textilien abfärben.

== Beispiele ==
{| class="wikitable sortable" style="margin-left:20px;"
! [[Colour-Index|C.I.]] Name !!C.I. Nr. !! CAS-Nr. !! sonstige Namen !! Struktur !! Farbe
|-
|[[Direct Yellow 1]]
|22250
|{{CASRN|6472-91-9|Q72460819}}
|Chrysamin G
|[[Datei:Direct Yellow 1 (free acid).svg|zentriert|250px]]
|bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Yellow 9]]
|19540
|{{CASRN|1829-00-1|Q906072}}
|Thiazolgelb
|[[Datei:Direct Yellow 9 (free acid).svg|zentriert|230px]]
|bgcolor="#DFB300"| 
|-
|[[Primulin|Direct Yellow 7 Direct Yellow 59]]
|49010
|{{CASRN|8064-60-6|Q0}}
|Primulin
|[[Datei:Direct Yellow 59 (free acid).svg|zentriert|180px]]
| bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Yellow 11]]
|40000
|{{CASRN|1325-37-7|Q72469597}}
|Direct Yellow R
|
|bgcolor="#BB4A00" |  
|-
|[[Direct Yellow 12]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 12|CAS=2870-32-8|Wikidata=Q4501376}}</ref>
|24895
|{{CASRN|2870-32-8|Q4501376}}
|Chrysophenin
|[[Datei:Direct Yellow 12 (free acid).svg|zentriert|290px]]
|bgcolor="#CC8E00" |  
|-
|[[Direct Yellow 27]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 27|CAS=10190-68-8|Wikidata=Q27284641}}</ref>
|13950
|{{CASRN|10190-68-8|Q27284641}}
|Direct Fast Yellow 5GL
|[[Datei:Direct Yellow 27 (free acid).svg|zentriert|172px]]
|bgcolor="#fff55f" |  
|-
|[[Direct Yellow 28]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 28|CAS=8005-72-9|Wikidata=Q138456113}}</ref>
|19555
|{{CASRN|8005-72-9}}
|Chloramingelb
|[[Datei:Direct Yellow 28 (free acid).svg|zentriert|245px]]
| bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Yellow 44]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 44|CAS=8005-52-5|Wikidata=Q72469605}}</ref>
|29000
|{{CASRN|8005-52-5|Q72469605}}
|Direct Fast Yellow L4G
|[[Datei:Direct Yellow 44 (free acid).svg|zentriert|265px]]
|bgcolor="#FFC820"| 
|-
|[[Direct Yellow 50]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 50|CAS=3214-47-9|Wikidata=Q27255899}}</ref>
|29025
|{{CASRN|3214-47-9|Q27255899}}
|Direct Fast Yellow RS
|[[Datei:Direct Yellow 50 (free acid).svg|zentriert|258px]]
|bgcolor="#DD9500"| 
|-
|[[Direct Yellow 86]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 86|CAS=50925-42-3|Wikidata=Q72469611}}</ref>
|29325
|{{CASRN|50925-42-3|Q72469611}}
|Direct Fast Yellow RL
|[[Datei:Direct Yellow 86 (free acid).svg|zentriert|280px]]
|bgcolor="#CE7B00"| 
|-
|[[Direct Yellow 96]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 96|CAS=61725-08-4|Wikidata=Q72469614}}</ref>
|
|{{CASRN|61725-08-4|Q72469614}}
|Direct Fluorescent Light Yellow 7GFF Diphenyl Brilliant Flavin
|
|bgcolor="#f0ca00"| 
|-
|[[Direct Yellow 106]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 106|CAS=12222-60-5|Wikidata=Q82869230}}</ref>
|40300
|{{CASRN|12222-60-5|Q82869230}}
|Direct Fast Yellow L3R
|[[Datei:Direct Yellow 106 (free acid).svg|zentriert|372px]]
|bgcolor="#f2b409"|  
|-
|[[Direct Yellow 120]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 120|CAS=12222-63-8|Wikidata=Q138456120}}</ref>
|29040
|{{CASRN|12222-63-8}}
|Direct Fast Yellow GR
|[[Datei:Direct Yellow 120 (free acid).svg|zentriert|265px]]
|bgcolor="#fdf500"|  
|-
|[[Direct Yellow 142]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 142|CAS=71902-08-4|Wikidata=Q72469601}}</ref>
|
|{{CASRN|71902-08-4|Q72469601}}
|Direct Fast Yellow PG
|[[Datei:Direct Yellow 142 (free acid).svg|zentriert|235px]]
|bgcolor="#f4df00"|  
|-
|[[Direct Yellow 147]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Yellow 147|CAS=71838-49-8|Wikidata=Q138456084}}</ref>
|
|{{CASRN|71838-49-8}}
|Direct Fast Yellow GL
|[[Datei:Direct Yellow 147 (free acid).svg|zentriert|188px]]
|bgcolor="#fde401"|  
|-
|[[Direct Orange 26]]
|29150
|{{CASRN|3626-36-6|Q72469576}}
|Direct Orange S
|[[Datei:Direct Orange 26 (free acid).svg|zentriert|252px]]
|bgcolor="#B02300"|  
|-
|[[Direct Orange 34]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Orange 34|CAS=12222-37-6|Wikidata=Q72469569}}</ref>
|40220
|{{CASRN|12222-37-6|Q72469569}}
|Direct Fast Orange 7GL
|
|bgcolor="#e2710b"|  
|-
|[[Direct Orange 39]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Orange 39|CAS=1325-54-8|Wikidata=Q72469574}}</ref>
|40215
|{{CASRN|1325-54-8|Q72469574}}
|Direct Light Fast Orange 4GL
|[[Datei:Direct Orange 39 (free acid).svg|zentriert|98px]]
|bgcolor="#CC3300"| 
|-
|[[Direct Brown 1]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Brown 1|CAS=3811-71-0|Wikidata=Q81990556}}</ref>
|30045
|{{CASRN|3811-71-0|Q81990556}}
|Direct Brown D3G
|[[Datei:Direct Brown 1 (free acid).svg|zentriert|262px]]
|bgcolor="#662926"|  
|-
|[[Direct Brown 2]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Brown 2|CAS=2429-82-5|Wikidata=Q27256450}}</ref>
|22311
|{{CASRN|2429-82-5|Q27256450}}
|Direct Brown M / MM
|[[Datei:Direct Brown 2 (free acid).svg|zentriert|258px]]
|bgcolor="#370000"|  
|-
|[[Direct Brown 210]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Brown 210|CAS=12222-29-6|Wikidata=Q138456052}}</ref>
|22312
|{{CASRN|12222-29-6}}
|Direct Fast Brown GTL
|
|bgcolor="#826b5d"| 
|-
|[[Direct Red 2]]
|23500
|{{CASRN|992-59-6|Q818516}}
|Benzopurpurin
|[[Datei:Direct Red 2 (free acid).svg|zentriert|250px]]
| bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Red 13]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Red 13|CAS=1937-35-5|Wikidata=Q72469579}}</ref>
|22155
|{{CASRN|1937-35-5|Q72469579}}
|Direct Red B Direct Bordeaux
|[[Datei:Direct Red 13 (free acid).svg|zentriert|258px]]
|bgcolor="#510000" |  
|-
|[[Direct Red 16]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Red 16|CAS=6227-02-7|Wikidata=Q81981505}}</ref>
|27680
|{{CASRN|6227-02-7|Q81981505}}
|Direct Light Fast Red 6B
|[[Datei:Direct Red 16 (free acid).svg|zentriert|205px]]
|bgcolor="#a62a42" |  
|-
|[[Direct Red 28]]
|22120
|{{CASRN|573-58-0|Q114391}}
|Kongorot
|[[Datei:Kongorot.svg|zentriert|224px]]
|bgcolor="#5E001F" | 
|-
|[[Direct Blue 1]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Blue 1|CAS=2610-05-1|Wikidata=Q5280261}}</ref>
|24410
|{{CASRN|2610-05-1|Q5280261}}
|Chicagoblau 6B Diaminreinblau FF
|[[Datei:Direct Blue 1 (free acid).svg|zentriert|258px]]
|bgcolor="#00294A"| 
|-
|[[Direct Blue 6]]
|22610
|{{CASRN|2602-46-2|Q27095620}}
|Direct Blue 2BA
|[[Datei:Direct Blue 6 (free acid).svg|zentriert|270px]]
|bgcolor="#000055" |  
|-
|[[Direct Blue 14]]
|23850
|{{CASRN|72-57-1|Q61482373}}
|Trypanblau 3B Benzaminblau
|[[Datei:Trypan blue.svg|zentriert|288px]]
| bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Blue 71]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Blue 71|CAS=4399-55-7|Wikidata=Q27283738}}</ref>
|34149
|{{CASRN|4399-55-7|Q27283738}}
|Sirius Blau S-BRR
|[[Datei:Direct Blue 71 (free acid).svg|zentriert|254px]]
| bgcolor=" "| 
|-
|[[Direct Blue 199]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Blue 199|CAS=12222-04-7|Wikidata=Q72469555}}</ref>
|74190
|{{CASRN|12222-04-7|Q72469555}}
|Direct Blue FBL
|
|bgcolor="#0066FF"|  
|-
|[[Direct Green 1]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Green 1|CAS=3626-28-6|Wikidata=Q27252650}}</ref>
|30280
|{{CASRN|3626-28-6|Q27252650}}
|Direct Dark Green
|[[Datei:Direct Green 1 (free acid).svg|zentriert|265px]]
|bgcolor="#005E00"| 
|-
|[[Direct Green 6]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Direct Green 6|CAS=4335-09-5|Wikidata=Q27270497}}</ref>
|30295
|{{CASRN|4335-09-5|Q27270497}}
|Direct Green B
|[[Datei:Direct Green 6 (free acid).svg|zentriert|291px]]
|bgcolor="#004A00"| 
|-
|[[Direct Black 38]]
|30235
|{{CASRN|1937-37-7|Q27096169}}
|Direkttiefschwarz E
|[[Datei:Direct Black 38 (free acid).svg|zentriert|271px]]
|bgcolor="#000000"| 
|}
CAS-Nr.: Na-Salz / Strukturen: freie Säure

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Hinweis Farbdarstellung}}
[[Kategorie:Direktfarbstoff| ]]

Direktfarbstoffe - Versionsgeschichte

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