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2026-01-23T23:38:57Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzopurpurine 4B.svg|300px|Strukturformel von Benzopurpurin 4B]]
| Name =
| Andere Namen = * Dinatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* C.I. 23500
* Benzopurpurin 4B
| Summenformel = C34H26N6Na2O6S2
| CAS = {{CASRN|992-59-6}}
| EG-Nummer = 213-594-3
| ECHA-ID = 100.012.359
| PubChem = 13816
| ChemSpider = 21171773
| Beschreibung = rotbrauner Feststoff<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-00882|Name=Benzopurpurin 4B|Abruf=2014-02-09}}</ref>
| Molare Masse = 724,72 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 290 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|12766|Name=Benzopurpurine 4B|Abruf=2016-11-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''[[Colour Index|C.I.]] Direct Red 2''' ist ein rot färbender [[Azofarbstoff]] aus der anwendungstechnischen Gruppe der [[Direktfarbstoffe]].

== Geschichte ==
Der [[Farbstoff]] wurde von [[Carl Duisberg]] entwickelt und unter der Bezeichnung Benzopurpurin 4B vermarktet.<ref name=roempp/>

== Darstellung ==
Direct Red 2 kann durch [[Azokupplung]] von [[Diazotierung|tetrazotiertem]] [[Tolidin|''o''-Tolidin]] mit [[4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure|Naphthionsäure]] dargestellt werden.<ref name="Farbenchemie">{{Literatur | Autor = H.E. Fierz-David, L. Blangey | Titel = Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage | Verlag = Springer Verlag Wien | Jahr = 1943 | Seiten = 277-278}}</ref>:{{Formel |datei=[[Datei:Synthese von Direct Red 2.svg|klasse=skin-invert-image|alternativtext=Synthese von Direct Red 2]]}}

== Eigenschaften ==
Direct Red 2 färbt Baumwolle rot. Das Absorptionsmaximum liegt bei 500 nm.

== Verwendung ==
Direct Red 2 ist ein rotfärbender Baumwollfarbstoff, er löste das [[Kongorot]] ab, da er [[Farbecht|farbechter]] ist. Weiterhin wird es als Farbstoff in der [[Mikroskopie]]<ref name=roempp/> ([[Vitalfärbung]]) und als [[PH-Wert|pH]]-[[Indikator (Chemie)|Indikator]] (Farbumschlag von blauviolett nach rot zwischen pH 2,3 und 4,0) verwendet.<ref name=roempp/>

== Sicherheitshinweise ==
Da unter [[Reduktion (Chemie)|reduktiven]] Bedingungen aus Direct Red 2 wieder das [[kanzerogen]]e ''o''-Tolidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie ''o''-Tolidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der [[Bedarfsgegenständeverordnung]] (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>{{§§|bedggstv|juris|seite=anlage_1.html|text=Anlage 1 (zu § 3)}} der Bedarfsgegenständeverordnung (Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen)</ref><ref name="GESTIS_2">{{GESTIS|Name=Azofarbstoffe auf Benzidinbasis|ZVG=531468|CAS=|Abruf=2008-11-01}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonat]]
[[Kategorie:Aminonaphthalin]]
[[Kategorie:Benzidin]]
[[Kategorie:Disazofarbstoff]]
[[Kategorie:Direktfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Histologische Färbung]]

Direct Red 2 - Versionsgeschichte

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