https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DiquatdibromidDiquatdibromid - Versionsgeschichte2026-06-21T06:05:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diquatdibromid&diff=1126798&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:42:49Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Diquat Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Diquatdibromid]]<br />
| Andere Namen = * 6,7-Dihydrodipyrido[1,2-''a'':2′,1′-''c'']pyraziniumdibromid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 1,1′-Ethylene-2,2′-bipyridyldiyliumdibromid<br />
* Ortho-Quat<br />
* Reglone<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>12</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|85-00-7}}<br />
* {{CASRN|2764-72-9|Q2285491}} (Diquat-Ion)<br />
* {{CASRN|6385-62-2|Q27282442|KeinCASLink=1}} (Diquatbromidmonohydrat)<br />
| EG-Nummer = 201-579-4<br />
| ECHA-ID = 100.001.436<br />
| PubChem = 6794<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 344,05 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,22–1,27 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diquatdibromid|ZVG=490104|CAS=|Abruf=2017-02-22}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 325 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * gut in Wasser (718 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* nahezu unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln wie [[Chloroform]] und [[Diethylether]], löslich in [[Ethanol]]<ref>[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/diquat-ext.html Datenblatt bei ''Extension Toxicology Network'' (englisch)].</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.436|Name=Diquat dibromide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|330|372|302|319|335|315|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = Schweiz: 0,5 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=85-00-7|Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=230–440 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>[http://www.vetpharm.uzh.ch/clinitox/toxdb/WDK_041.htm Webseite zu Dipyridinium-Herbiziden].</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Diquatdibromid''' ist ein [[Salze|Salz]] und zugleich eine [[Heterocyclen|heterocyclische]], [[organische Verbindung]] aus der Klasse der [[Bipyridine]], die als schnell wirkendes [[Herbizid|Kontaktherbizid]] eingesetzt wird. Es ist ein farbloses bis gelbliches Pulver.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Durch oxidative Kupplung von [[Pyridin]] über einem [[Raney-Nickel]]-Katalysator wird dieses zu [[2,2'-Bipyridin]] umgesetzt. Die Ethylenbrücke in Diquatdibromid wird dann durch [[1,2-Dibromethan]] gebildet:<ref>{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc39 |Name=Paraquat and Diquat |Abruf=2011-10-05}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Diquat Synthesis V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von Diquat]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Diquatdibromid ist ein 1957 von [[Imperial Chemical Industries|ICI]] (jetzt [[Syngenta]]) eingeführtes Kontaktherbizid, wird gegen Unkräuter eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Photosynthese]].<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01995|Name=Diquat-dibromid|Abruf=2012-12-12}}</ref> Es eignet sich jedoch besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut vor der Ernte ([[Sikkation]]smittel). Die Anwendung der Verbindung ist jedoch in Deutschland auf wenige Fälle eingeschränkt (Kartoffeln, Hopfen). Eine Anwendung in Naturschutzgebieten und Nationalparks ist verboten (der Stoff wird als besonders gefährlich für Bienen<ref>[http://www.pan-germany.org/download/aquakultur_l.pdf Studie zum Chemikalieneinsatz in der Aquakultur] (PDF; 2,5&nbsp;MB).</ref> und Wasserorganismen<ref>{{EU-Richtlinie|2001|21|titel=der Kommission vom 5. März 2001 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Aufnahme der Wirkstoffe Amitrol, Diquat, Pyridat und Thiabendazol |abruf=2019-06-13 }}</ref> angesehen).<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Deutschland und Österreich, waren [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diquat|CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-20}}</ref> In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz verkürzt als Diquat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Bromid zu nennen. 2019 wurde die EU-Genehmigung für Diquat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln nicht erneuert. Für einige Mittel galt noch eine Abverkaufsfrist bis zum 4. November 2019 und eine Aufbrauchfrist bis zum 4. Februar 2020.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.proplanta.de/Agrar-Nachrichten/Pflanze/Gibt-es-im-Kartoffelanbau-Alternativen-zum-Regloneeinsatz_article1565602120.html |titel=Gibt es im Kartoffelanbau Alternativen zum Regloneeinsatz? |werk=proplanta.de |datum=2019-08-12 |zugriff=2019-08-12}}</ref> In der Schweiz lief die Aufbrauchfrist für die meisten Mittel bis zum 1. Juli 2022.<ref name="PSM" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Diquatdibromid ist giftig. Es ist, wie [[Paraquat]], ein sehr potenter Redoxzykler und führt zur Bildung von Superoxidanionen. Die gebildeten Hydroxylradikale zerstören die Lipidketten der [[Zellmembran]]en und führen so zum [[Nekrose|Zelltod]]. Die potentiell letale Dosis wird mit 6–8 mg angegeben, wobei es einen dokumentierten Vergiftungsfall gab, bei dem der Patient eine Dosis von 60 mg/kg überlebte. Diquat führt initial zu einer lokalen toxischen Reaktion mit [[Ulzeration]]en und Schleimhautschwellungen im [[Gastrointestinaltrakt]], was mit Erbrechen, Diarrhoe und Abdominalschmerzen verbunden ist. Im weiteren Verlauf kann es zu einem paralytischen [[Ileus]] mit Flüssigkeitssequestration und hypovolämem Schock kommen. Ein akutes Nierenversagen tritt meist innerhalb von ein bis vier Tagen auf. Häufig kommt es zu einer Leberzellnekrose mit gestörter Leberfunktion, die jedoch meist mild verläuft, transient ist und sich spontan bessert.<ref>[http://medicalforum.ch/docs/smf/archiv/de/2006/2006-25/2006-25-362.PDF Giftigkeitsbeschreibung] (PDF; 109&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv | url=http://www.syngenta.com/de/products_services/reglone_page.aspx | wayback=20071025060705 | text=Herstellerhinweise}}<br />
* Grenzwerte laut Rückstands-Höchstmengenverordnung ({{BGBl|2003 I S. 11}}) (PDF-Datei; 117&nbsp;kB)<br />
* [http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/chemicals/diquat.pdf Bericht zu Diquat im Trinkwasser der WHO (englisch)] (PDF-Datei; 122&nbsp;kB)<br />
* {{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg052 |Name=Diquat }}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Bipyridin]]<br />
[[Kategorie:Bromid]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot