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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphosgene structure.svg|150px|Struktur von Diphosgen]]
| Kristallsystem = monoklin<ref name="Arce">{{Literatur |Autor=Valeria B. Arce, Carlos O. Della Védova, Anthony J. Downs, Simon Parsons, Rosana M. Romano |Titel=Trichloromethyl Chloroformate (“Diphosgene”), ClC(O)OCCl3: Structure and Conformational Properties in the Gaseous and Condensed Phases |Sammelwerk=Journal of organic chemistry |Band=71 |Nummer=9 |Datum=2006 |Seiten=3423–3428 |Sprache=en |DOI=10.1021/jo052260a}}</ref>
| Raumgruppe = {{Raumgruppe|P21/n|kurz}}<ref name="Arce" />
| Gitterkonstanten = a=5,5578(5) Å, b=14,2895(12) Å, c=8,6246(7) Å, β=102,443(2)°, Z=4<ref name="Arce" />
| Name = Diphosgen
| Andere Namen = * Chlorameisensäuretrichlormethylester
* Trichlormethylchlorformiat
* Trichlormethylchlorkohlensäureester
* Perstoff
* Palit
| Summenformel = C2Cl4O2
| CAS = {{CASRN|503-38-8}}
| EG-Nummer = 207-965-9
| ECHA-ID = 100.007.242
| PubChem = 10426
| ChemSpider = 21154424
| Beschreibung = farblose, stechend riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 197,85 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,65 g·cm−3 (14 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichlormethylchlorformiat|ZVG=491179|CAS=503-38-8|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −57 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 128 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 13,33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * Zersetzung in Wasser<ref name="roempp" />
* löslich in [[Benzol]], [[Toluol]] und [[Tetrachlormethan]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01944|Name=Diphosgen|Abruf=2014-09-02}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4584<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Chlorameisensäure-trichlormethylester (Diphosgen) |Sammelwerk=Kohlensäure-Derivate |Reihe=Methoden der organischen Chemie |BandReihe=Erweiterungs- u. Folgebd. zur 4. Aufl., Band E4 |Verlag=Thieme Verlag |Ort= |Datum=1983 |ISBN=3-13-217404-1 |Kapitel=II. Dikohlensäure-Derivate mit Orthokohlensäure-Funktionen: a) mit einer Orthokohlensäure-Funktion |Seiten=1204 |Kommentar=In der Vorschau einsehbar |DOI=10.1055/b-0035-112295}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|314|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310|304+340|301+330+331|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Mensch |Applikationsart=Inh. |Wert= 3200 mg·m−3 |Bezeichnung= 1 min |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}
{{Belege fehlen|Außerhalb der Infobox sind die allermeisten Angaben unbelegt.}}
'''Diphosgen''' ist eine [[chlor]]haltige, giftige [[chemische Verbindung]]. Sie wurde wie [[Phosgen]] im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] als [[Lungenkampfstoff]] verwendet. Es wird auch als ''Perstoff'' bezeichnet.

== Geschichte ==
Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von [[Deutsche Gastruppen im Ersten Weltkrieg|deutschen Truppen]] bei Verdun im Raum [[Fort Souville]] und [[Fort Tavannes]] an der [[Deutsche Westfront (Erster Weltkrieg)|Westfront]] als [[Grünkreuz]]kampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Technische Herstellung ===
Disphosgen wird technisch meist durch [[Photochlorierung]] von [[Ameisensäuremethylester]] unter [[UV-Licht]] hergestellt.<ref name="COFGT">{{Literatur |Hrsg= Alan R. Katritzky, Richard J K Taylor |Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations II |Auflage=2 |Verlag=Elsevier Science |Datum=2004 |ISBN=978-0-080-44256-3|Seiten=955 |Online={{Google Buch | BuchID=7oeQwEA_uVUC}} }}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of diphosgene.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Photochlorierung von Methylformiat zu Diphosgen]]

Man nutzt für die Erzeugung von UV-Licht häufig [[Quecksilberhochdrucklampe|Quecksilber-Hochdrucklampen]] und führt die Reaktion in [[Rührkesselreaktor]]en durch.<ref name="COFGT" />

=== Labormaßstab ===
Wegen der hohen Flüchtigkeit des Methylformiats und dessen hoher, mitunter explosiver Reaktionsfreudigkeit wird zumindest im Labor die radikalische Chlorierung von [[Chlorameisensäuremethylester]] vorgezogen. Dieser ist preiswert erhältlich und wird aus [[Phosgen]] und [[Methanol]] gewonnen:

[[Datei:Diphosgenesynthesis2.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Diphosgen]]

== Chemische Eigenschaften ==
Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in zwei Moleküle [[Phosgen]] ([[Thermolyse]]).

[[Datei:Diphosgenedegradation.png|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Thermolyse von Diphosgen]]

== Verwendung ==
Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von [[Chlorameisensäureester|Chlorameisensäureestern]], [[Carbonat]]en, [[Isocyanat]]en und [[Isonitrile|Isocyaniden]] verwendet. Militärisch wurde es unter dem Namen ''Grünkreuz'' als Kampfstoff verwendet.

Außerdem dient es im Labor als Syntheseäquivalent für Phosgen („dimeres Phosgen“); in der Praxis ist das [[Triphosgen]] jedoch besser handhabbar.

== Biologische Bedeutung ==
Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen sind Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, [[Sputum|bräunlicher Auswurf]] durch Blutbeimischung, Blauanlaufen der Haut ([[Zyanose]]) und [[Lungenödem]]e. Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

== Sicherheitshinweise ==
Diphosgen ist hochgiftig. Die letale Dosis [[Letale Dosis|LD100]] beträgt 6 mg/l bei einer Einwirkzeit von einer Minute, der [[LC50|LCt50]] 3200 mg·min·m−3 und der [[Incapacitating Concentration Time|ICt50]] 1600 mg·min·m−3.

== Nachweis ==
Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

== Siehe auch ==
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Kohlensäureester]]
[[Kategorie:Säurechlorid]]
[[Kategorie:Lungenkampfstoff]]
[[Kategorie:Gaskrieg im Ersten Weltkrieg]]

Diphosgen - Versionsgeschichte

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