imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T10:51:14Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenylpyralin.svg|200px|Strukturformel von Diphenylpyralin]]
| Freiname = Diphenylpyralin
| Andere Namen = * 4-Benzhydryloxy-1-methylpiperidin
* 4-(Diphenylmethoxy)-1-methylpiperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C19H23NO
| CAS = * {{CASRN|147-20-6}}
* {{CASRN|132-18-3|Q27104196}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3103
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|R06|AA07}}, {{ATC|R06|AA57}}
| DrugBank = DB01146
| Wirkstoffgruppe = * [[Antihistaminikum]] der ersten Generation
* [[Antiallergikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 281,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 30 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{Literatur |Autor=E. W. Neuhoff, [[Harry Auterhoff|H. Auterhoff]] |Titel=Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung |Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]] |Band=288 |Nummer=8–9 |Datum=1955 |Seiten=400–407 |DOI=10.1002/ardp.19552880811}}</ref>
| Siedepunkt = 158–160 °C (266 Pa)<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=934890|Titel=Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern|V-Datum=1955-11-10|Erfinder=Wilhelm Alfons Schuler|Anmelder=Chem. Fabr. Promonta}}</ref>
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|280550|Name=4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride|Abruf=2012-01-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Diphenylpyralin''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Systemische Aufnahme|systemisches]] [[Antiallergikum]] Anwendung findet.

Er gehört zur Wirkstoffklasse der [[Antihistaminikum|Antihistaminika]] der ersten Generation bzw. zur [[Stoffgruppe]] der [[Aminoalkylether]].

Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel<ref>K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: ''Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel.'' Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.</ref>) und der Schweiz (als [[peroral]]es Schnupfenmittel) in Form von [[Kombinationspräparat]]en im Handel.

Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine [[sekretion]]shemmende Wirkung zugeschrieben.

== Synthese ==
Die Verbindung lässt sich durch [[Alkylierung]] ([[Williamson-Ethersynthese]]) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit [[Benzhydrylgruppe|Benzhydrylbromid]] herstellen.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2479843| Code=A| Titel=1-alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation| A-Datum=1948-06-02| V-Datum=1949-08-23| Anmelder=Nopco Chem Co| Erfinder=Lawrence Howland Knox, Roland Kapp}}</ref>
[[Datei:Diphenylpyraline_synthesis.png|alternativtext=Diphenylpyralinsynthese|zentriert|rahmenlos|564x564px]]

== Handelsnamen ==
'''[[Kombinationspräparat]]e''' Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Antiallergikum]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]

Diphenylpyralin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen