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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenylphosphine 200.svg|Strukturformel von Diphenylphosphan]]
| Andere Namen = Diphenylphosphin
| Summenformel = C12H11P
| CAS = {{CASRN|829-85-6}}
| EG-Nummer = 212-591-4
| ECHA-ID = 100.011.447
| PubChem = 70017
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=Sigma />
| Molare Masse = 186,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,07 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name=Sigma/>
| Schmelzpunkt = −14,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref>E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: ''Neues aus der Chemie der Polyphosphane'', in: ''[[Angew. Chem.]]'', '''1963''', ''75'', S. 814–823.</ref>
| Siedepunkt = 280 °C<ref name=Sigma/>
| Dampfdruck = 2,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (110 °C)<ref name=Sigma/>
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,626<ref>H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: ''Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens'', in: ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]]'', '''1972''', S. 1595–1597.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|252964|Name=Diphenylphosphine|Abruf=2021-11-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|250|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|222|231+232|233|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Diphenylphosphan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphane]].

== Herstellung ==
Diphenylphosphan kann durch die [[Hydrierung]] von [[Chlordiphenylphosphan]] mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] erhalten werden.

Auch die Reaktion von [[Triphenylphosphan]] mit [[Chemisches Element|elementarem]] [[Lithium]] liefert Diphenylphosphan.<ref>D. Wittenberg, H. Gilman: ''Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1958''', 23, S. 1063–1065.</ref>

:<math>\mathrm{PPh_3\ +\ 2 Li\longrightarrow\ LiPPh_2 \ +\ LiPh}</math>
:Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl

== Eigenschaften ==
Diphenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphan reagiert als sehr schwache [[Säuren|Säure]] nur mit starken [[Basen (Chemie)|Basen]] zum Diphenylphosphid-[[Anion]], das durch [[Mesomerie]] stabilisiert ist.

== Verwendung ==
Das [[Anion]] von Diphenylphosphan (Ph2P−) kann durch die Umsetzung mit [[Base (Chemie)|basischen]] [[Salze]]n von beispielsweise [[Kalium]]- oder [[Lithium]] erhalten werden. Das Anion kann als [[Nukleophil]] in [[Substitutionsreaktion]]en eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Phosphan[[ligand]]en wie [[Bis(diphenylphosphino)methan|dppm]]<ref>E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: ''[[Synthesis]]'', '''1986''', ''3'', S. 198–208.</ref> oder [[1,3-Bis(diphenylphosphino)propan|dppp]]<ref>M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: ''[[Tetrahedron Lett.]]'', '''2003''', 44, 46, S. 8373–8378.</ref> verwendet. Ähnlich wie Thiolate kann es zur Entschützung von aromatischen Methoxygruppen dienen, wobei signifikant mildere Bedingungen notwendig sind. So reicht bereits siedendes THF, wobei bei Thiolaten oft 150 °C vonnöten sind.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylphosphan]]

Diphenylphosphan - Versionsgeschichte

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