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2026-04-02T04:55:42Z

Gewinnung und Darstellung: Trenne Belege, nutze Vorlage Patent

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenylmethane.svg|180px|Strukturformel von Diphenylmethan]]
| Andere Namen = * Benzylbenzol
* Methylendibenzol
* Ditan
* {{INCI|Name=DIPHENYL METHANE |ID=75732 |Abruf=2021-10-22}}
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>12</sub>
| CAS = {{CASRN|101-81-5}}
| EG-Nummer = 202-978-6
| ECHA-ID = 100.002.708
| PubChem = 7580
| ChemSpider = 7299
| Wirkstoffgruppe = Anti[[Parasiten|parasit]]äres Mittel
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 168,24 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,01 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=570130|CAS=101-81-5|Abruf=2015-12-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 26–28 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Beilstein (Syst.Nr. 479), Bd. 5: [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5#page/n592/mode/1up H 588], [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5-2.erganzung#page/n529/mode/1up EII 498].</ref>
| Siedepunkt = 264 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 15,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (14 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C).<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2250 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Diphenylmethan''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] [[Kohlenwasserstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch [[Grignard-Addition]] von [[Phenylmagnesiumchlorid]] an [[Benzylchlorid]] oder Reduktion von [[Benzophenon]] kann Diphenylmethan einfach in Labormengen hergestellt werden.

Für technische Zwecke sind diese Methoden unwirtschaftlich bzw. schwer handhabbar.
Diphenylmethan ('''3''') kann durch elektrophile Substitutionsreaktion von [[Benzol]] ('''1''') mit [[Benzylchlorid]] ('''2''') in Gegenwart einer [[Lewis-Säure]] wie [[Aluminiumamalgam|amalgamiertem Aluminium]] gewonnen werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0232 |Autor=W. W. Hartman and Ross Phillips |Titel=Diphenylmethane |Jahrgang=1934 |Volume=14 |Seiten=34 |ColVol=2 |ColVolSeiten=232 |doi=10.15227/orgsyn.014.0034 }}</ref>

Gegenüber Benzylchloriden ist ansonsten übliches [[Aluminiumtrichlorid]] als [[Katalysator]] schlecht geeignet;<ref>G. Drechsler, E. Gerull: ''Eignung verschiedener FRIEDEL-CRAFTS-Katalysatoren zur Polybenzylbenzolsynthese'', in: Journal für Praktische Chemie '''26''', 24–31 (1964), [[doi:10.1002/prac.19640260104]].</ref> vorteilhaft sind Eisenverbindungen wie [[Pyrit]]<ref>J. A. Smythe: ''Use of Iron Pyrites in a Friedel-Crafts’ Reaction'', in: J. Org. Chem. '''121''', 1270–1278 (1922).</ref> oder [[Eisen(III)-chlorid]].

[[Datei:Friedel Crafts Alkylierung Diphenylmethan.svg|400px|zentriert|Bildung von Benzylbenzol und Dibenzylbenzolen als Folgeprodukte der Friedel-Crafts-Alkylierung]]
<div style="clear:left;"></div>
Das bei dieser Synthesereaktion gebildete Diphenylmethan wird anschließend abdestilliert und durch [[Umkristallisation]] gereinigt.

* '''Dibenzylbenzol'''
Ein Großteil geht jedoch durch [[Folgereaktion]] in Form von [[1,4-Dibenzylbenzol|''para''-]] (vorwiegend) und [[1,2-Dibenzylbenzol|''ortho''-Dibenzylbenzol]] verloren und verbleibt als nicht destillierbarer Rückstand. Dieser Rückstand kann mit [[Stöchiometrie|stöchiometrischen]] Mengen an [[Aluminiumtrichlorid]] als „Disproportionierings-Katalysator“<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0306961| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von m-Benzyltoluol| A-Datum=1988-09-08| V-Datum=1992-03-04| Anmelder=Nippon Petrochemicals Company| Erfinder=Shigenobu Kawakami et al| Kommentar=Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen}}</ref><ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3850511| Code=T2| Titel=Verwendung einer Mischung enthaltend Benzyltoluol und Ditolylmethane als elektrisches Isolieröl| A-Datum=1988-03-11| V-Datum=1995-03-23| Anmelder=Nippon Petrochemicals Co Ltd| Erfinder=Shigenobu Kawakami et al| Kommentar=Verwendung auch zur Isomerisierung bei anderen Arylbenzylen}}</ref> und überschüssigem Benzol zu Diphenylmethan umgewandelt werden.<ref>R. Scholl und C. Seer: ''Abspaltung aromatisch gebundenen Wasserstoffes unter Verknüpfung aromatischer Kerne durch Aluminiumchlorid, 6. Mitteilung: Versuche mit Phenol-äthern und mit Diphenyl-methan'', in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft '''55''', 330–341 (1922), [[doi:10.1002/cber.19220550209]]. – o-Dibenzylbenzol Smp. 78–79°C, p-Dibenzylbenzol Smp. 86–87°C (S. 336) sowie bei J. A. Smythe.</ref>

[[Datei:Benzylbenzol Bildung.svg|550px|zentriert|Bildung von Benzylbenzol aus Di- und Tribenzylbenzolen mittels Aluminiumtrichlorid]]

<div style="clear:left;"></div>
Diese Folgereaktion, die wiederholte Substitution von Benzylchlorid in ''para''-Stellung, führt zu „linearen Polybenzylen“.<ref>J. Skura, R. W. Lenz: ''Lineare Polybenzyle, 6. Polymerisation von α-Methylbenzylchlorid'', in: Makromolekulare Chemie '''182''', 47–58 (1981), [[doi:10.1002/macp.1981.021820107]]. – Die para-Substitution ist zu >70% bevorzugt.</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==

Wegen seines niedrigen Schmelzpunktes von 26 °C kann Diphenylmethan bei Raumtemperatur entweder als Feststoff oder als Flüssigkeit vorliegen, wobei Verunreinigungen den Schmelzpunkt herabsetzen können. Als Feststoff liegt es in Form von farblosen Kristallnadeln vor, bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes als klare Flüssigkeit. Die Verbindung hat einen herb fruchtigen Geruch, ist brennbar, aber schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

Diphenylmethan wird als [[Dielektrikum#Dielektrika in Kondensatoren|dielektrische Flüssigkeit]] in der Elektrotechnik,<ref>[http://www.3d-meier.de/tut15/Seite301.html Liste handelsüblicher Dielektrika]</ref> als schwerflüchtiges [[Lösungsmittel]] für chemische Synthesen<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=10015840| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=In der Schmelze verarbeitbare thermotrope flüssigkristalline Terpolyester und Verfahren zu deren Herstellung| A-Datum=2000-03-30| V-Datum=2001-10-18| Anmelder=Council of Scientific & Industrial Research et al| Erfinder=Vadakkethonippurathu Sivankutty Nair Prasad et al}}</ref> und [[Farbstoff]]e, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als [[Fixateur]] in der Geruchsstoffindustrie verwendet.

== Pharmakologische Bedeutung ==
Trizyklische Diphenylmethan-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] wurden ab den 1960er Jahren als [[Antidepressiva]] eingesetzt.<ref>[[Gustav Ehrhart]]/[[Heinrich Ruschig]]: ''Arzneimittel'', 1968, Seite 446 f.</ref>

==Literatur==
* Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie ('''Benzylbenzol''', Syst.Nr. 479), Bd. 5: [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5#page/n592/mode/1up H 588], [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5-2.erganzung#page/n529/mode/1up EII 498].
* Beilsteins Handbuch der Organ. Chemie ('''Dibenzylbenzole''', Syst.Nr. 487), Bd. 5: [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5#page/n714/mode/1up H 710], [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand5-2.erganzung#page/n652/mode/1up EII 621].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Diphenylmethan| ]]
[[Kategorie:Aromastoff]]

Diphenylmethan - Versionsgeschichte

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