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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2-diphenylethyne 200.svg|Strukturformel von Diphenylethin]]
| Andere Namen = * Tolan
* Methintolan
* Diphenylacetylen
* 2-Phenylethinylbenzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C14H10
| CAS = {{CASRN|501-65-5}}
| EG-Nummer = 207-926-6
| ECHA-ID = 100.007.206
| PubChem = 10390
| ChemSpider =
| Beschreibung = weiße Nadeln<ref name="orgsyn_3_350"/>
| Molare Masse = 178,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma"/>
| Schmelzpunkt = 59–61 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|D204803|Name=Diphenylacetylene, 98 %|Abruf=2012-05-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Diphenylethin''' ist die chemische Verbindung C6H5–C≡C–C6H5. Das Molekül besteht aus zwei [[Phenylrest]]en, die an beide Enden einer [[alkin]]ischen Dreifachbindung gebunden sind. Die Verbindung kann deshalb sowohl als [[Ethin]]derivat als auch als [[Benzol]]derivat angesehen werden.

Diphenylethin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der sowohl als Grundbaustein in der [[organische Chemie|organischen Synthese]] als auch als Ligand in der [[Organometallchemie]] häufig verwendet wird.

== Herstellung ==
Diphenylethin kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden:
* Kondensation von [[Benzil]] mit [[Hydrazin]] liefert das Dihydrazon, welches dann mit [[Quecksilber(II)-oxid]] oxidiert wird.<ref name = cv4p0377>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0377 |Autor=Arthur C. Cope, Douglas S. Smith, Robert J. Cotter |Titel=Diphenylacetylene |Jahrgang=1954 |Volume=34 |Seiten=42 |ColVol=4 |ColVolSeiten=377 |doi=10.15227/orgsyn.034.0042 }}</ref>
* Bromierung von [[Stilben]] (Diphenylethen) und anschließende Dehydrohalogenierung.<ref name="orgsyn_3_350">{{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0350 |Autor=Lee Irvin Smith, M. M. Falkof |Titel=Diphenylacetylene |Jahrgang=1942 |Volume=22 |Seiten=50 |ColVol=3 |ColVolSeiten=350 |doi=10.15227/orgsyn.022.0050 }}</ref> Das Produkt kann jedoch mit schwer abtrennbarem Stilben verunreinigt sein.<ref name = cv4p0377/>
* [[Stephens-Castro-Kupplung]] von [[Iodbenzol]] mit dem Kupfersalz des Phenylethins.

== Bedeutende Derivate ==
* Die Reaktion mit [[Tetraphenylcyclopentadienon]] liefert [[Hexaphenylbenzol]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV5P0604 |Autor=Louis F. Fieser |Titel=Hexaphenylbenzene |Jahrgang=1966 |Volume=46 |Seiten=44 |ColVol=5 |ColVolSeiten=604 |doi=10.15227/orgsyn.046.0044 }}</ref>
* Die Reaktion mit [[Benzalchlorid]] in Gegenwart von [[Kalium-tert-butanolat|Kalium-''tert''-butanolat]] liefert das 3-Alkoxy[[cyclopropen]], welches sich in Bromwasserstoff zu Triphenylcyclopropeniumbromid umwandelt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV9P0730 |Autor=Ruo Xu, Ronald Breslow |Titel=1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide |Jahrgang=1997 |Volume=74 |Seiten=72 |ColVol=9 |ColVolSeiten=730 |doi=10.15227/orgsyn.074.0072 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Alkin]]

Diphenylethin - Versionsgeschichte

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