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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenyl oxide.svg|200px|Strukturformel von Diphenylether]]
| Andere Namen = * Phenylether
* Diphenyloxid
* Phenoxybenzol
* Phenoxybenzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,1′-Oxybisbenzol
* {{INCI|Name=DIPHENYL ETHER |ID=75731 |Abruf=2021-11-01}}
| Summenformel = C12H10O
| CAS = {{CASRN|101-84-8}}
| EG-Nummer = 202-981-2
| ECHA-ID = 100.002.711
| PubChem = 7583
| Beschreibung = farbloser, brennbarer Feststoff mit geranienartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 170,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,07 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diphenylether|ZVG=13460|CAS=101-84-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 27 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =* 258 °C<ref name="GESTIS" />
* 259 °C<ref name="Hauptmann1">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| Dampfdruck = 8 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Alfa">{{Alfa|A15791|Name=Diphenyl ether|Abruf=2016-06-25}}</ref>
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,579 (20 °C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|319|360Fd|400|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 1 ml·m−3 oder 7,1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Diphenylether |CAS-Nummer=101-84-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|240834|Name=Diphenyl ether|Abruf=2016-06-25}}</ref> }}
}}

'''Diphenylether''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ether]] und der einfachste [[Diarylether]]. Die Verbindung besteht aus zwei über ein [[Sauerstoff]]atom verknüpften [[Benzol]]ringen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Diphenylether und viele seiner Eigenschaften wurden zuerst Anfang 1901 publiziert.<ref>{{cite journal
| author = Cook, A. N.
| title = Derivatives of Phenylether
| journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 23
| issue = 11
| pages = 806–813
| year = 1901
| publisher =
| location =
| language = en
| doi = 10.1021/ja02037a005}}</ref>
Die Darstellung erfolgt über eine [[Ullmann-Kondensation]]<ref> Kürti; Czakó, ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis'', 2005, S. 464.</ref>, durch Reaktion von [[Phenol]] und [[Brombenzol]] in Anwesenheit einer [[Base (Chemie)|Base]] und eines [[Katalysator]]s wie [[Kupfer]]:
:<math>\mathrm{PhONa + PhBr \rightarrow PhOPh + NaBr}</math>
Durch Nebenreaktionen ist Diphenylether auch ein signifikantes Nebenprodukt bei der Hochdruck[[hydrolyse]] von [[Chlorbenzol]] bei der Produktion von Phenol.<ref>{{cite journal
| author = Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.
| title = Flavor and Fragrances
| journal = Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry
| volume =
| issue =
| pages =
| year = 2003
| publisher = Wiley-VCH
| location = Weinheim
| language = en
| doi = 10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>

== Verwendung ==
Diphenylether wird als Rosenparfüm für Seifen und [[Detergens|Detergenzien]] und als Wärmeübertragungsmittel verwendet. Es ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen und chemische Synthesen. So werden zum Beispiel seine [[brom]]ierten Derivate ([[Polybromierte Diphenylether]]) als [[Flammschutzmittel]] in vielen Kunststoffen und Textilien eingesetzt. [[4-(2,4-Dichlorphenoxy)anilin]] (Aminofen) wird bei der Herstellung der [[Diphenylether-Herbizide]] verwendet.<ref>{{Literatur |Sammelwerk=Toxikologische Bewertung |Titel=Aminofen |Hrsg=BG Chemie |Ort=Heidelberg |Datum=1993-08 |ISBN= |Seiten= |Online=https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew232-L.pdf}}</ref> In der [[Europäische Union|EU]] ist Diphenylether als [[Aromastoff]] unter der [[FL-Nummer]] 04.035 zugelassen.

Eine [[Eutektikum|eutektische]] Mischung aus [[Biphenyl]] und Diphenylether wird unter den Handelsnamen ''Dowtherm A''<ref>[https://www.dow.com/en-us/product-technology/pt-lubricants.html DOWTHERM Synthetic Organic Fluids]</ref> und ''Therminol VP-1''<ref>[https://www.therminol.com/products/Therminol-VP1 Therminol VP-1 Heat Transfer Fluid]</ref> als [[Wärmeträgeröl]] angeboten.

== Sicherheitshinweise ==
Diphenylether bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem [[Flammpunkt]] von 115 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (55 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 15 Vol.‑% (1060 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 610 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4150065-9}}

[[Kategorie:Diphenylether| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Diphenylether - Versionsgeschichte

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