imported>Aka: /* Darstellung */ Tippfehler entfernt

2026-04-30T19:35:58Z

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenyl diselenide Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Diphenyldiselenid]]
| Andere Namen = Phenyldiselenid
| Summenformel = C12H10Se2
| CAS = {{CASRN|1666-13-3}}
| EG-Nummer = 216-780-2
| ECHA-ID = 100.015.256
| PubChem = 15460
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref name="S0365110X52001349">{{Literatur |Autor=R. E. Marsh |Titel=The crystal structure of diphenyl diselenide |Sammelwerk=Acta Crystallographica |Band=5 |Nummer=4 |Datum=1952-07-02 |Seiten=458–462 |DOI=10.1107/S0365110X52001349}}</ref>
| Molare Masse = 312,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,557 g·cm−3<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01913|Name=Diphenyldiselenid|Abruf=2014-06-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = 63 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in vielen organischen Lösemitteln, unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.771 |Name=Selenverbindungen mit Ausnahme von Cadmiumsulfoselenid, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt |Abruf=2023-01-10}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|180629|Name=Diphenyl diselenide, 98%|Abruf=2013-02-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|331|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|301+310|311|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intravenös |Wert=28 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Diphenyldiselenid''' ist eine [[chemische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] (C6H5)2Se2, abgekürzt auch als [[Phenylgruppe|Ph]]2Se2. Der orangefarbene Feststoff ist ein oxidiertes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Selenophenol]]s. Es wird in der organischen Synthese zum Einführen von PhSe-Einheiten benutzt.

== Darstellung ==
[[Datei:Ph2Se2.jpg|mini|Eine Probe des Diphenyldiselenid|links]]
Diphenyldiselenid wird gewonnen durch Umsetzung des [[Grignard-Reagenz]]es [[Phenylmagnesiumbromid]] (PhMgBr) mit [[Selen]] unter Erhitzen sowie anschließender Oxidation durch Brom (Br):<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv6p0533 |Autor=Hans J. Reich, Martin L. Cohen, Peter S. Clark |Titel=Reagents for Synthesis of Organoselenium Compounds: Diphenyl Diselenide and Benzeneselenenyl Chloride |Jahrgang=1979 |Volume=59 |Seiten=141 |ColVol=6 |ColVolSeiten=533 |doi=10.15227/orgsyn.059.0141 }}</ref>

:<math> \mathrm{PhMgBr + Se \longrightarrow PhSeMgBr} </math>
:<math> \mathrm{2 \, PhSeMgBr + Br_2 \longrightarrow Ph_2Se_2 + 2 \, MgBr_2} </math>

== Eigenschaften ==
Diphenyldiselenid besitzt eine [[Punktsymmetrie|zentrosymmetrische]] Struktur mit einer Se-Se-Bindungslänge von 2,29 A.<ref name="S0365110X52001349" />

== Reaktionen ==
Charakteristische Reaktionen von Diphenyldiselenid sind Reduktion und Chlorierung:

:<math> \mathrm{Ph_2Se_2 + 2 \, Na \longrightarrow 2 \, PhSeNa} </math>
:<math> \mathrm{Ph_2Se_2 + Cl_2 \longrightarrow 2 \, PhSeCl} </math>

[[Phenylnatriumselenid]] (PhSeNa) ist ein nützliches [[Nukleophil]], das benutzt werden kann, um durch [[nukleophile Substitution]] eines [[Halogenkohlenwasserstoffe#Halogenalkane|Alkylhalogenids]], einer [[Mesylgruppe]], einer [[Tosylgruppe]] oder eines [[Epoxid]]s eine Phenylselenylgruppe einzuführen. Das nachfolgende Beispiel stammt aus der Morphinsynthese:<ref>{{Literatur |Autor=Douglass F. Taber, Timothy D. Neubert, Arnold L. Rheingold |Titel=Synthesis of (−)-Morphine |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=124 |Nummer=42 |Datum=2002-10 |Seiten=12416–12417 |DOI=10.1021/ja027882h}}</ref>

:[[Datei:NaSePh-Epoxide1.svg|600px]]

[[Phenylselenchlorid]] (PhSeCl) ist ein wirkungsvolles [[Elektrophil]], mit dem Phenylselenylgruppen in zahlreiche Nukleophile wie [[Enolate]], [[Silylenolether]], Grignard-Verbindungen, [[Lithiumorganische Verbindungen]], [[Alkene]] und [[Amine]] eingeführt werden können. In der nachfolgend gezeigten Reaktion (frühe Reaktionsschritte der Synthese von Strychnofolin) wird eine Phenylselenylgruppe durch die Reaktion von PhSeCl mit einem [[Lactam-Enolate|Lactam-Enolat]] eingeführt.<ref>{{Literatur |Autor=Lerchner, A.; Carreira, E. M. |Titel=First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=Vol. 124 |Nummer=50 |Datum=2002 |Seiten=14826–14827 |DOI=10.1021/ja027906k}}</ref> Die Reaktionssequenz ist eine wirkungsvolle Methode zur Umwandlung von Carbonylverbindungen in ihre α,β-ungesättigen Analoga.<ref>{{Literatur |Autor=Reich, H. J.; Wollowitz, S. |Titel=Preparation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitriles by Selenoxide Elimination |Sammelwerk=[[Organic Reactions]] |Band=Vol. 44 |Datum=1993 |Seiten=1–296 |DOI=10.1002/0471264180.or044.01}}</ref>

:[[Datei:ClSePh-enone1.svg|600px]]

Diphenyldiselenid selbst ist ebenfalls eine Quelle für die schwach elektrophile Phenylselenylgruppe, es kann allerdings nur in Reaktion mit starken Nukleophilen wie Grignard-Reagenzien, Lithiumverbindungen und Enolestern benutzt werden. PhSeCl ist sowohl reaktiver wie auch effizienter, da mit Ph2Se2 die Hälfte des Selens verschwendet wird.

:<math> \mathrm{Ph_2Se_2 + Nu^- \longrightarrow PhSeNu + PhSe^-} </math>

''N''-Phenylselenphthalimid (N-PSP) kann benutzt werden, falls PhSeCl zu stark und Diphenyldiselenid zu verschwenderisch ist.<ref>{{Literatur |Autor=A. F. Barrero, Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Corttés, M.; Armstrong, V. |Titel=Synthesis and Antitumor Activity of Puupehedione and Related Compounds |Sammelwerk=[[Tetrahedron]] |Band=Vol. 55 |Nummer=52 |Datum=1999 |Seiten=15181–15208 |DOI=10.1016/S0040-4020(99)00992-8}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organoselenverbindung]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]

Diphenyldiselenid - Versionsgeschichte

imported>Aka: /* Darstellung */ Tippfehler entfernt