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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenylamine 200.svg|Struktur von Diphenylamin]]
| Name = Diphenylamin
| Andere Namen = * ''N''-Phenylanilin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''-Phenylaminobenzol
| Summenformel = C12H11N
| CAS = {{CASRN|122-39-4}}
| EG-Nummer = 204-539-4
| ECHA-ID = 100.004.128
| PubChem = 11487
| ChemSpider = 11003
| Beschreibung = farblose, blättrige, schwach blumig riechende Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01902|Name=Diphenylamin|Abruf=2014-03-20}}</ref>
| Molare Masse = 169,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diphenylamin|ZVG=16270|CAS=122-39-4|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| Schmelzpunkt = 53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 302 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,33 [[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Ethanol]] und Säuren<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.128|Name=Diphenylamine|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352|304+340|308+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Diphenylamin |CAS-Nummer=122-39-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1120 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Diphenylamin''' oder auch ''N-Phenylanilin'' ist eine [[Aromaten|aromatische]] [[organische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C12H11N. Es gehört zur Stoffklasse der [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]].

== Vorkommen ==
Diphenylamin kommt als Naturstoff in [[Zwiebel|Zwiebeln]], [[Schwarzer Tee|schwarzem]] und [[Grüner Tee|grünen Tee]] und in Schalen von [[Zitruspflanzen|Citrusfrüchten]] vor.<ref>Oliver Drzyzga: ''Umweltrelevanz von Diphenylamin — Ein Stoff der 3. EU-Altstoffprioritätenliste.'' In: ''Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung.'' 11, 1999, S. 365, {{DOI|10.1007/BF03037729}}.</ref>

== Herstellung ==
Diphenylamin wird technisch durch [[Katalysator|oxid-katalysierte]] [[Desaminierung]] von [[Anilin]] hergestellt.
: <math>\mathrm{ 2 \ C_6H_5NH_2 \longrightarrow (C_6H_5)_2NH + NH_3}</math>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Diphenylamin bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige [[Kristall]]e mit blumigem Geruch.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Diphenylamin ist ein [[Redoxreaktion|Redoxindikator]]. Ein Farbwechsel findet statt zwischen [[Oxidation|oxidierter]] Form (blauviolett) und [[Reduktion (Chemie)|reduzierter]] Form (farblos). 

Thermisch oder [[Photochemie|photochemisch]] kann Diphenylamin durch oxidativen intramolekularen Ringschluss zu [[Carbazol]] reagieren.

Als [[aromat]]isches [[Amine|Amin]] reagiert Diphenylamin zwar als schwache [[Basen (Chemie)|Base]], kann aber auch selbst von starken Basen zum ([[mesomerie]]stabilisierten) Diphenylamid-[[Anion]] deprotoniert werden.

== Verwendung ==
Diphenylamin wird in der Landwirtschaft als [[Fungizid]] eingesetzt.<ref>[http://www.alanwood.net/pesticides/diphenylamine.html alanwood]</ref> Diphenylamin hemmt die Oxidation des [[Terpene|Terpens]] [[Farnesene|α-Farnesen]].<ref>{{Literatur |Autor=F. E. Huelin, I. M. Coggiola |Titel=Superficial scald, a functional disorder of stored apples. V. – Oxidation of α-farnesene and its inhibition by diphenylamine |Sammelwerk=[[Journal of the Science of Food and Agriculture]] |Band=21 |Nummer=1 |Datum=1970-01 |Seiten=44–48 |DOI=10.1002/jsfa.2740210113}}</ref>
Bei der Bekämpfung der [[Schalenbräune]] spielte es eine wichtige Rolle.<ref>[http://www.laimburg.com/download/6_Zanella_DPA_Alternativen_LT2010_4pdf.pdf Schalenbräune – Vorbeugung ohne Diphenylamin (DPA)]</ref> In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Diphenylamine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

Diphenylamin dient zum Nachweis von [[Nitrite|Nitrit]]-, [[Nitrate|Nitrat]]- und [[Chlorate|Chlorationen]]. Dabei wird es zu [[Tetraphenylhydrazin]] [[dimer]]isiert, das dann eine [[Benzidin-Umlagerung]] eingeht und zu einem [[Farbstoff|farbigen]] [[Chinone|chinoiden System]] ([[Chinonimine|Chinoniminfarbstoff]]) oxidiert wird. Diese Nachweisreaktion wird beim [[Paraffintest]] eingesetzt, mit dem der Gebrauch von [[Schusswaffe]]n nachgewiesen werden kann.

Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für [[Schießpulver]]. Seine Aufgabe ist das Abfangen von [[Stickoxide|nitrosen Gasen]] (NOx) und sauren Bestandteilen. Es wurde daher anfänglich auch bei der Herstellung von [[Ballistit]] eingesetzt. Dabei wandelt es sich in das als [[Karzinogen]] verdächtige [[N-Nitrosodiphenylamin|''N''-Nitrosodiphenylamin]] um. DPA ist mit [[Nitroglycerin]] (NG) unverträglich. Ab einem Nitroglyceringehalt von 20 % (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren ([[Centralit]], [[2-Nitrodiphenylamin|2-Nitro-DPA]] oder [[Akardit]]) eingesetzt. Auch mit [[Kaliumnitrat]] ist DPA nicht verträglich.

Ferner kann es zur Herstellung von [[Farbstoffe]]n<ref>{{Webarchiv|url=https://lanxess.de/de/corporate/produkte-loesungen/produktsuche/diphenylamin/ |wayback=20181014092820 |text=Datenblatt bei Lanxess }}, abgerufen am 13. Oktober 2018.</ref> (wie [[Acid Yellow 36]], Acid Yellow 63 und [[Acid Orange 5]]) und in Kautschukherstellung als [[Antioxidans]] und [[Vulkanisationsbeschleuniger]] verwendet werden.

Diphenylamin eignet sich auch zum Stabilisieren von [[Ether]]n. 

Diphenylamin mit konzentrierter Schwefelsäure in Eisessig ([[Dische-Probe|Dische-Reagenz]]) reagiert mit [[Desoxyribose]]n beim Erhitzen zu einem blauen Farbstoff.

[[Arylierung]] mit [[Iodbenzol]] führt zu [[Triphenylamin]].<ref name="triphenyl">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0544 |Autor=F. D. Hager |Titel=Triphenylamine |Jahrgang=1928 |Volume=8 |Seiten=116 |ColVol=1 |ColVolSeiten=544 |doi=10.15227/orgsyn.008.0116 }}</ref>

== Pharmakologische Bedeutung ==
Trizyklische Diphenylamin-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] wurden ab den 1960er Jahren als [[Antidepressiva]] eingesetzt.<ref>[[Gustav Ehrhart]]/[[Heinrich Ruschig]]: ''Arzneimittel'', 1968, S. 446 f.</ref> Diphenylamin wirkt stark blutzuckersenkend.

== Sicherheitshinweise ==
Diphenylamin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es besteht die Gefahr [[Bioakkumulation|kumulativer]] Wirkungen. Bei Kontakt treten lokale Reizungen von Haut, Augen und Atemwegen auf. Die Haut[[resorption]] ist gering. Nach [[Resorption]] großer Mengen tritt [[Methämoglobin]]bildung auf.

Bei Aufnahme in den Körper sind irreversible schwere Gesundheitsschäden bis zur Todesfolge zu erwarten. Deshalb ist jeglicher Kontakt zum menschlichen Körper zu vermeiden.

Diphenylamin darf nicht mit [[Hexachlormelamin]], [[Trichlormelamin]] und [[Oxidationsmittel]]n in Berührung gebracht werden. Im Brandfall treten gefährliche Zersetzungsprodukte auf wie [[nitrose Gase]] und [[Amine]].

Diphenylamin sollte wegen der photochemischen Bildung von Carbazol unter Lichtschutz gelagert werden. Schutzhandschuhe bieten kurzzeitigen Staubschutz.

== Weblinks ==
* {{ICSC|ID=0466}}
* {{PGCH|ID=0240}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylamin| ]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Diphenylamin - Versionsgeschichte

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