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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diphenoxylat.svg|200px|Struktur von Diphenoxylat]]
| Freiname = Diphenoxylat
| Andere Namen = * 1-(3-Cyan-3,3-diphenylpropyl)-4-phenylpiperidin-4-carbonsäureethylester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Diphenoxylatum ([[Latein]])
| Summenformel = C30H32N2O2
| CAS = * {{CASRN|915-30-0}} ([[freie Base]])
* {{CASRN|3810-80-8}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 213-020-1
| ECHA-ID = 100.011.837
| PubChem = 13505
| ChemSpider = 12919
| DrugBank = DB01081
| ATC-Code = {{ATC|A07|DA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Opioid]], Motilitätshemmer
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = * weißes, kristallines Pulver<ref name="roempp" />
* weißes Pulver mit bitterem Geschmack (Hydrochlorid)<ref name="Donald D. Hong">{{Literatur |Autor=Donald D. Hong |Titel=Analytical Profiles of Drug Substances |Band=7 |Verlag=Academic Press |Ort= |Datum=1978 |Kapitel=Diphenoxylate Hydrochloride |Seiten=149–169 |DOI=10.1016/s0099-5428(08)60091-x}}</ref>
| Molare Masse = 452,59 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 0,83 g·cm−3 (Hydrochlorid)<ref name="Donald D. Hong" />
| Schmelzpunkt = 221–222 [[Grad Celsius|°C]] (als [[Hydrochlorid]])<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01899|Name=Diphenoxylat|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,1<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Editor): ''Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package''. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6</ref>
| Löslichkeit = * schwer löslich in Ethanol und Wasser (0,8 g·l−1 Hydrochlorid)<ref name="db">{{DrugBank|APRD00366}}</ref><ref name="Donald D. Hong" />
* löslich in [[Methanol]] und [[Chloroform]]<ref name="Donald D. Hong" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|PHR8969|Name=Diphenoxylate HCl |Abruf=2025-09-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|310+330|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262|264|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=221 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=337 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=915-30-0|Name=Diphenoxylate|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Diphenoxylat''' ist ein [[Opioid]]rezeptor-Agonist mit peristaltikhemmender Wirkung und wird als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Durchfall]] (Diarrhoe) eingesetzt.<ref name="U. Holzgrabe">{{Literatur| Autor=U. Holzgrabe | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | ISBN=978-3-642-57995-0 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=H6OSBwAAQBAJ | Seite=1386 }} | Seiten=1386 }}</ref>

== Klinik ==
Diphenoxylat und sein Hauptmetabolit [[Difenoxin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Difenoxin|CAS=28782-42-5|Wikidata=Q5275251|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem=34328}}</ref> (die freie Carbonsäure) enthalten Strukturelemente der [[Methadon]]- und [[Pethidin]]-Reihe.<ref name="Enrique Raviña Rubira, Enrique Ravina" /> Als Opioide besitzen sie – insbesondere in hohen Dosen oder bei der Langzeit-Behandlung – ein Suchtpotential. Aus diesem Grund wurde eine pharmakologische Strategie entwickelt und das Arzneimittel mit [[Atropin]]-Sulfat kombiniert. Die [[Anticholinerges Syndrom|anticholinerge Wirkung]] von Atropin führt zu Schwäche und Übelkeit, wenn die Standard-Dosis überschritten wird.<ref name="U. Holzgrabe" /> Trotz der strukturellen Ähnlichkeit ist dieser Zusatz bei [[Loperamid]] nicht erforderlich, da es nicht in das [[Zentralnervensystem]] (ZNS) gelangt.

== Pharmakologie ==
Die [[peristaltik]]hemmende Wirkung von Diphenoxylat und seinem Metaboliten Difenoxin beruht auf ihrer Reaktion mit den [[Opioidrezeptor]]en des Darms. Daneben findet sich ein [[Hydroxylierung]]sprodukt, welches teilweise als [[Konjugation (Chemie)|Konjugat]] ausgeschieden wird.
Diphenoxylat wird nach oraler Aufnahme rasch resorbiert, die [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt 2,5 Stunden, die der freien Säure (Difenoxin) 4,4 Stunden. Es wird bevorzugt in den [[Faeces]] und zu ca. 10 % [[Niere|renal]] ausgeschieden.<ref name="U. Holzgrabe" />

== Recht ==
Diphenoxylat wurde 1959 als Antidiarrhoikum vom belgischen Pharmazieunternehmen [[Janssen Pharmaceutica]] patentiert.<ref name="Enrique Raviña Rubira, Enrique Ravina">{{Literatur| Autor=Enrique Raviña Rubira, Enrique Ravina | Titel=The Evolution of Drug Discovery | Verlag=Wiley | ISBN=978-3-527-32669-3 | Jahr=2011 | Online={{Google Buch | BuchID=iDNy0XxGqT8C | Seite=63 }} | Seiten=63 }}</ref> Diphenoxylat ist als verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Substanz im [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] 1981 Anlage II (zu § 1 Abs. 1) gelistet. Eine [[Rezept (Medizin)|Verschreibung]] ist möglich, sofern die Zubereitung nicht mehr als 0,25 % oder die abgeleitete Form nicht mehr als 2,5 mg Diphenoxylat enthält und (berechnet auf diese Menge) mindestens 1 % Atropinsulfat zugefügt sind.

* '''Schweiz''': Diphenoxylat wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/official-compilation/2010/4099.pdf Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten per 1. Dezember 2010 als PDF].</ref> per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>[https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/19981989/202002010000/812.121.pdf Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF].</ref> unterstellt.

== Handelsnamen ==
Tropergen (GB), Lomotil (USA), Diarsed (F), Reasec (Cz)

== Literatur ==
* {{Literatur|Autor=[[Harry Auterhoff|Auterhoff]], Knabe, Höltje|Titel=Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie|Auflage=13.|Verlag=Wissen. Verl. Ges.|Ort=Stuttgart|Jahr=1994|ISBN=3-8047-1356-4}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Diphenoxylat - Versionsgeschichte

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