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2025-06-24T20:08:32Z

HC: −Kategorie:Carbonsäureamid; ±Kategorie:Dipeptid

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[[Datei:Dipeptide structural formulae v.1.png|miniatur|hochkant=1.2|Lineares Dipeptid (Beispiel: [[Serin|Ser]]-[[Alanin|Ala]]) mit der [[N-Terminus|''N''-terminalen]] Aminosäure L-Serin (links) und der '''blau''' markierten [[C-Terminus|''C''-terminalen]] Aminosäure L-Alanin (rechts).]]
[[Datei:Cyclo-Gly-Gly Structural Formula V1.svg|miniatur|hochkant=1.2|Cyclisches Dipeptid mit zwei Peptidbindungen (Beispiel: ''cyclo''-[[Glycin|Gly]]-[[Glycin|Gly]]) mit '''rot''' markierten Peptidbindungen.]]

Ein '''Dipeptid''' ist eine [[chemische Verbindung]], die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durch [[Hydrolyse]] in zwei [[Aminosäuren]] gespalten werden kann. Zwischen den beiden Aminosäurenresten des linearen Dipeptids besteht eine [[Peptidbindung]]. [[Cyclopeptide|Cyclische Dipeptide]] enthalten hingegen zwei Peptidbindungen.

Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatisch gesteuerten [[Verdauung]] von [[Protein]]en (Polypeptiden). Hierbei wirkt das [[Enzym]] [[Dipeptidyl-Peptidase]]. [[Dipeptidasen]] zerlegen sie in Aminosäuren.

Die [[Bergmann-Azlacton-Synthese]] ist eine klassische organische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.

Beispiele für Dipeptide:

* [[Glycylglycin]] (Gly-Gly)
* [[Carnosin]]: -(β-Alanyl-L-histidin) – kommt in erhöhter Konzentration im [[Muskel]]gewebe und im [[Gehirn]] vor
* [[Anserin]]: -(β-Alanyl-''N''-methylhistidin) – in der [[Skelettmuskulatur]] und im Gehirn von [[Säugetier]]en entdeckt
* [[Homoanserin]]: -(''N''-(4-Aminobutyryl)-L-histidin) – identifiziert im Muskel und im Gehirn von Säugetieren
* [[Kyotorphin]]: -(L-Tyrosyl-L-arginin) – ein neurophysiologisch aktives Dipeptid, das an der [[Schmerz]]regulation im Gehirn beteiligt ist
* [[Balenin]] (auch Ophidin): -(β-Alanyl-''N''-Tau-methylhistidin) – identifiziert im Muskel verschiedener Säugetierarten wie z. B. beim Menschen und beim Huhn
* [[Barettin]]: -(Cyclo-[(6-bromo-8-en-tryptophan)-arginin]) – ein cyclisches Dipeptid, das aus dem [[Schwämme|Schwamm]] ''[[Geodia barretti]]'' isoliert werden konnte

== Quellen ==
* {{Literatur |Autor=[[Max Bergmann (Chemiker)|Max Bergmann]], Ferdinand Stern, Charlotte Witte |Titel=Über neue Verfahren der Synthese von Dipeptiden und Dipeptid‐Anhydriden |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=449 |Nummer=1 |Datum=1926 |DOI=10.1002/jlac.19264490116 |Seiten=277–302}}
* {{Literatur |Autor=[[Axel Kleemann]], [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]], Marc Samson, Wolfgang Bergstein |Titel=Asymmetric Synthesis of Peptides |Sammelwerk=[[Synthesis]] |Band=1981 |Nummer=09 |Datum=1981 |DOI=10.1055/s-1981-29584 |Seiten=740–741}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dipeptid| ]]

Dipeptide - Versionsgeschichte

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