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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Dioles Structural Formulae V.1.svg|miniatur|hochkant=0.9|Beispiele für ein 1,2-Diol ([[Ethylenglycol|1,2-Ethandiol]], oben), ein 1,3-Diol ([[1,3-Propandiol]], Mitte) und ein 1,4-Diol ([[1,4-Butandiol]], unten).]]<br />
[[Datei:Cis- & trans-Diols Structural Formulae V.1.svg|miniatur|hochkant=0.9|Beispiele für ein jeweils cyclisches ''cis''-Diol (oben) und ein ''trans''-Diol (unten).]]<br />
[[Datei:PEG Structural Formula V1.svg|200px|miniatur|Strukturformel von [[Polyethylenglycol]], ein α,ω-Diol]]<br />
<br />
'''Diole''' sind [[organische Verbindung]]en, die zwei alkoholische [[Hydroxygruppe]]n (–OH) enthalten, also zweiwertige [[Alkohole]] ('''Dialkohole''').<br />
<br />
Ein Beispiel für ein einfaches, stabiles Diol ist [[Ethylenglycol]] (1,2-Ethandiol).<br />
<br />
== Einteilung ==<br />
=== Alkandiole ===<br />
Je nach relativer Stellung der beiden alkoholischen Hydroxygruppen im Molekül unterscheidet man zwischen<br />
* 1,2-Diolen ([[vicinal]]) Beispiel: [[Ethylenglycol]] ([[Glycole]])<br />
* 1,3-Diolen<br />
* 1,4-Diolen<br />
<br />
[[Geminal]]e Diole, bei denen die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom stehen, sind nach der [[Erlenmeyer-Regel]] nicht stabil und reagieren unter Abspaltung von Wasser. Es gibt jedoch Ausnahmen wie [[Chloralhydrat]] oder [[Ninhydrin]].<br />
<br />
Bei 1,2-Diolen, die z.&nbsp;B. von einem Cycloalkan abgeleitet sind, unterscheidet man zwischen ''cis''-1,2-Diolen und ''trans''-1,2-Diolen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie''. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;235–236.</ref><br />
<br />
=== Polyethylenglycole ===<br />
α,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen [[Diethylenglycol]], [[Triethylenglycol]], [[Polyethylenglycol]].<br />
<br />
=== Endiole ===<br />
''Endiole'' (oder ''[[Reduktone]]'') sind eine Untergruppe der Diole.<br />
<br />
=== Aldehydhydrate ===<br />
Das formal einfachste – nur in wässriger Lösung stabile – Diol ist das [[Aldehydhydrate|Aldehydhydrat]] des [[Formaldehyd]]s, das ''Methandiol''. Viele Lehrbücher zählen Aldehydhydrate allerdings nicht zu den Diolen.<br />
<br />
=== Dihydroxybenzole ===<br />
[[Dihydroxybenzole]] zählen nicht zu den Diolen, ebenso wie [[Phenol]] nicht zu den Alkoholen gerechnet wird.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S.&nbsp;44.</ref><ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S.&nbsp;122–123.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1,2-Ethandiol wird als Frostschutzmittel in wassergekühlten Verbrennungsmotoren und in Klimaanlagen verwendet. Diole werden in der chemischen Industrie bei der Herstellung von [[Polyester]]n, [[Polycarbonate]]n und [[Polyurethane]]n mittels [[Polykondensation]] und [[Polyaddition]] (bei Polyurethan) benötigt. Kunststofffasern aus [[Polyester|Polyestern]] finden in der Textilindustrie unter dem Handelsnamen ''Diolen'' Verwendung.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Diol}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4150017-9}}<br />
<br />
[[Kategorie:Diol| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Yoursmile