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2026-01-24T09:35:53Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dinobuton.svg|150px|Strukturformel von Dinobuton]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]: 1:1-Gemisch der [[Enantiomere]]
| Andere Namen = * (2-''sek''-Butyl-4,6-dinitrophenyl)isopropylcarbonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Methylethyl-2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitrophenylcarbonat
| Summenformel = C14H18N2O7
| CAS = {{CASRN|973-21-7}}
| EG-Nummer = 213-546-1
| ECHA-ID = 100.012.315
| PubChem = 13783
| ChemSpider = 13186
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dinobuton|ZVG=510193|CAS=973-21-7|Abruf=2020-01-15}}</ref>
| Molare Masse = 326,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,9 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="PPDB">{{PPDB|249|Name=Dinobuton|Abruf=2013-08-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 56–57 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann">{{Literatur | Autor = | Titel = Ullmann's Agrochemicals, Band 1 | Verlag = Viley | ISBN = 978-3-527-31604-5 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 554 | Seite = 554 }} }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.012.315|Name=Dinobuton|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=59 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=0,08 mg·kg−14h−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dinobuton''' ist eine 1:1-Mischung von zwei isomeren [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Dinitrophenol]]-Derivate.

== Gewinnung und Darstellung ==
Dinobuton kann durch eine zweistufige Reaktion von [[2-sec-Butylphenol]] mit [[Salpetersäure]] und Reaktion des Zwischenproduktes mit [[Chlorameisensäureisopropylester]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 882 | Seite = 882 }} }}</ref>

== Eigenschaften ==
Dinobuton ist ein gelber Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> In Pflanzen und Tieren wird es zu [[Dinoseb]] metabolisiert.<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 1192 | Seite = 1192 }} }}</ref>

== Verwendung ==
Dinobuton wird als [[Akarizid]] und [[Fungizid]] gegen [[Gemeine Spinnmilbe]]n und [[Echter Mehltau|Echten Mehltau]] verwendet.<ref name="unger" /> In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dinobuton |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref>

== Handelsnamen ==
Dessin, Acrex

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Kohlensäurediester]]
[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:Isopropylester]]

Dinobuton - Versionsgeschichte

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