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2025-03-30T14:24:53Z

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[[Datei:2,4-Dinitrophenol.jpg|mini|2,4-Dinitrophenol]]
Die '''Dinitrophenole''' (''DNP'') bilden eine [[Stoffgruppe]] von [[Aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Nitrobenzol]] bzw. den [[Dinitrobenzole]]n ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer [[Hydroxygruppe]] (–OH) und zwei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das [[2,4-Dinitrophenol]] das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus ''o''- und ''p''-Nitrophenol durch erneute [[Nitrierung]]. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur [[Pikrinsäure]]. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als [[pH-Indikator]] und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um.<ref>{{Literatur | Autor=K. Rauscher, J. Voigt, I. Wilke, K.-Th. Wilke, R. Friebe | Titel=Chemische Tabellen und Rechentafeln | Auflage=11 | Verlag=Europa-Lehrmittel | Ort=Haan-Gruiten | Datum=2000 | ISBN=978-3-8085-5450-0 | Seiten=124}}</ref>

Dinitrophenole sind sehr giftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, [[Übelkeit]], Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, [[karzinogen]] und [[mutagen]] wirken.

{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dinitrophenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Dinitrophenol
| [[2,4-Dinitrophenol]]
| 2,5-Dinitrophenol
| 2,6-Dinitrophenol
| 3,4-Dinitrophenol
| 3,5-Dinitrophenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Dinitrophenol.svg|80px|2,3-Dinitrophenol]]
| [[Datei:2,4-Dinitrophenol.svg|80px|2,4-Dinitrophenol]]
| [[Datei:2,5-Dinitrophenol.svg|120px|2,5-Dinitrophenol]]
| [[Datei:2,6-Dinitrophenol.svg|120px|2,6-Dinitrophenol]]
| [[Datei:3,4-Dinitrophenol.svg|80px|3,4-Dinitrophenol]]
| [[Datei:3,5-Dinitrophenol.svg|120px|3,5-Dinitrophenol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|66-56-8|Q19949845}} || {{CASRN|51-28-5|Q209226}} || {{CASRN|329-71-5|Q15726130}} || {{CASRN|573-56-8|Q20856130}} || {{CASRN|577-71-9|Q20856197}} || {{CASRN|586-11-8|Q20856200}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|25550-58-7|Q0}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=530035|CAS=25550-58-7|Abruf=2017-03-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6191}} || {{PubChem|1493}} || {{PubChem|9492}} || {{PubChem|11312}} || {{PubChem|11348}} || {{PubChem|11459}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H4N2O5
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 184,11 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | gelbe, kristalline Feststoffe
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 144–146 °C<ref name="GESTIS-23">{{GESTIS|ZVG=490078|Name=2,3-Dinitrophenol|CAS=66-56-8|Abruf=2017-03-13}}</ref>
| 110–112 °C<ref name="GESTIS-24">{{GESTIS|ZVG=22040|Name=2,4-Dinitrophenol|CAS=51-28-5|Abruf=2017-03-13}}</ref>
| 105 °C<ref name="GESTIS-25">{{GESTIS|ZVG=490198|Name=2,5-Dinitrophenol|CAS=329-71-5|Abruf=2017-03-13}}</ref>
| 64 °C<ref name="GESTIS-26">{{GESTIS|ZVG=510479|Name=2,6-Dinitrophenol|CAS=573-56-8|Abruf=2017-03-13}}</ref>
| 132–135 °C<ref name="GESTIS-34">{{GESTIS|ZVG=490237|Name=3,4-Dinitrophenol|CAS=577-71-9|Abruf=2017-03-13}}</ref>
| 122; 126 °C<ref name="CRC" /><ref name="GESTIS-35">{{GESTIS|ZVG=490238|Name=3,5-Dinitrophenol|CAS=586-11-8|Abruf=2017-03-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]
|
| 4,09<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 5,04<ref name="CRC" />
| 3,71<ref name="CRC" />
| 5,42<ref name="CRC" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|colspan="6"| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_a" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
|colspan="6"| {{H-Sätze|331|311|301|373|410|KeineKat=ja}}
|-
|colspan="6"| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280}} {{P-Sätze|301+310|311}}<ref name="GESTIS-23" />
| {{P-Sätze|261|273|280}} {{P-Sätze|301+310|311}}<ref name="GESTIS-24" />
| {{P-Sätze|261|273|280}} {{P-Sätze|301+310|311}}<ref name="GESTIS-25" />
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|261|273|280}} {{P-Sätze|301+310|311}}<ref name="GESTIS-34" />
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dinitrophenols|Dinitrophenole}}
* [http://chemieunterricht.de/dc2////phenol/nitroph.htm Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4150002-7}}

[[Kategorie:Nitrophenol| Dinitrophenole]]
[[Kategorie:Organische Säure| Dinitrophenole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol| Dinitrophenole]]

Dinitrophenole - Versionsgeschichte

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