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2024-11-05T17:24:58Z

HC: Entferne Kategorie:Nitrochlorbenzol; Ergänze Kategorie:Chlornitrobenzol

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[[Datei:1-chloro-2,4-dinitrobenzene.JPG|mini|rechts|2,4-Dinitrochlorbenzol]]
Die '''Dinitrochlorbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] von [[aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]], die sich sowohl von den [[Dinitrobenzole]]n als auch vom [[Chlorbenzol]] ableiten. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Nitrogruppe]]n (–NO2) und [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H3ClN2O4. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.

Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für [[Alkylierung]]s-, [[Arylierung]]s- und [[Substitutionsreaktion]]en sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Farbstoff]]en, Photochemikalien, [[Explosivstoff]]en, [[Fungizid]]en und [[Synthesekautschuk#Kautschukchemikalien|Kautschukchemikalien]] verwendet.<ref name="GESTIS" />

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dinitrochlorbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Dinitrochlorbenzol || [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] || 2,5-Dinitrochlorbenzol || 2,6-Dinitrochlorbenzol || 3,4-Dinitrochlorbenzol || 3,5-Dinitrochlorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Chlor-2,3-dinitrobenzol 2,3-DNCB
| 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol 2,4-DNCB
| 1-Chlor-2,5-dinitrobenzol 2,5-DNCB
| 1-Chlor-2,6-dinitrobenzol 2,6-DNCB
| 1-Chlor-3,4-dinitrobenzol 3,4-DNCB
| 1-Chlor-3,5-dinitrobenzol 3,5-DNCB
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Dinitrochlorobenzene.svg|80px|2,3-Dinitrochlorbenzol]]
| [[Datei:2,4-Dinitrochlorobenzene.svg|80px|2,4-Dinitrochlorbenzol]]
| [[Datei:2,5-Dinitrochlorobenzene.svg|120px|2,5-Dinitrochlorbenzol]]
| [[Datei:2,6-Dinitrochlorobenzene.svg|120px|2,6-Dinitrochlorbenzol]]
| [[Datei:3,4-Dinitrochlorobenzene.svg|80px|3,4-Dinitrochlorbenzol]]
| [[Datei:3,5-Dinitrochlorobenzene.svg|120px|3,5-Dinitrochlorbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| align="center" colspan="6" | {{CASRN|25567-67-3|Q0}}
|-
| {{CASRN|602-02-8|Q26840933}} || {{CASRN|97-00-7|Q209216}} || {{CASRN|619-16-9|Q27265500}} || {{CASRN|606-21-3|Q27282966}} || {{CASRN|610-40-2|Q2651784}} || {{CASRN|618-86-0|Q27266525}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|33096}} || {{PubChem|6}} || {{PubChem|98620}} || {{PubChem|11814}} || {{PubChem|33097}} || {{PubChem|33098}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H3ClN2O4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 202,55 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=21380|CAS=25567-67-3|Abruf=2013-12-23}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 78 °C<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|ZVG=510486|CAS=602-02-8|Abruf=2013-12-23}}</ref>
| 53 °C<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|ZVG=18110|CAS=97-00-7|Abruf=2013-12-23}}</ref>
|
| 88 °C<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|ZVG=510489|CAS=606-21-3|Abruf=2013-12-23}}</ref>
| 36–41 °C<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|ZVG=510487|CAS=610-40-2|Abruf=2013-12-23}}</ref>
| 43 °C<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS|ZVG=510488|CAS=618-86-0|Abruf=2013-12-23}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 315 °C<ref name="GESTIS-2" />
|
| 315 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 160 °C (5 mbar)<ref name="GESTIS-5" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| || 1,50 g/cm3<ref name="GESTIS-2" /> || || 1,69 g/cm3<ref name="GESTIS-4" /> || 1,68 g/cm3<ref name="GESTIS-5" /> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="6" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="6" | {{H-Sätze|331|311|301|373|410|KeineKat=ja}}
|-
| colspan="6" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| unbekannt
| {{P-Sätze|280|273|304+340}} {{P-Sätze|302+352|309+310}}<ref name="GESTIS-2" />
| unbekannt
| {{P-Sätze|260|301+310}} {{P-Sätze|320|361|405|501}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{P-Sätze|260|301+310}} {{P-Sätze|320|361|405|501}}<ref name="GESTIS-5" />
| unbekannt
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dinitrochlorobenzenes|Dinitrochlorbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlornitrobenzol| Dinitrochlorbenzole]]

Dinitrochlorbenzole - Versionsgeschichte

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