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Die '''Dinitrobenzole''' (nach der [[IUPAC]]-Nomenklatur ''Dinitrobenzen'', auch '''DNB''') bestehen aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4N2O4. Das ''m''-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Dinitrobenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''o''-Dinitrobenzol || ''m''-Dinitrobenzol || ''p''-Dinitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1,2-Dinitrobenzol || 1,3-Dinitrobenzol || 1,4-Dinitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Dinitrobenzol.svg|90px|Struktur von o-Dinitrobenzol]]
| [[Datei:M-Dinitrobenzol.svg|90px|Struktur von m-Dinitrobenzol]]
| [[Datei:P-Dinitrobenzol.svg|45px|Struktur von p-Dinitrobenzol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|528-29-0|Q2238767}} || {{CASRN|99-65-0|Q2653558}} || {{CASRN|100-25-4|Q2403718}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|25154-54-5}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=Dinitrobenzol, Isomere|ZVG=530034|CAS=25154-54-5|Abruf=2017-03-12}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10707}} || {{PubChem|7452}} || {{PubChem|7492}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H4N2O4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 168,11 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Kristalle || gelbliche Kristalle || farblose Kristalle
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 118 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 89 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 174 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 318 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 291 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 299 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,565 (17 °C)<ref name="ABCChemie"/>
| 1,575 (18 °C)<ref name="ABCChemie"/>
| 1,625 (18 °C)<ref name="ABCChemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.</ref>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 0,08 Pa (30 °C)<ref name="Felix"/>
|
| 0,07 Pa (30 °C)<ref name="Felix">H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: ''Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range.'' In: ''[[Thermochim. Acta]]'', 514, 2011, S. 37–43. [[doi:10.1016/j.tca.2010.11.034]].</ref>
|-
| 0,34 Pa (50 °C)<ref name="Felix"/>
|
| 0,23 Pa (50 °C)<ref name="Felix"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | unlöslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan=3 | {{CLH-ECHA|ID=100.042.415|Name=Dinitrobenzene|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|06|09|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_a" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|300+310+330|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|300+310+330|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{H-Sätze|300+310+330|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan=3 | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|260|280|284|301+310+330|302+352+310|361+364|304+340+310}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|262|264|273|280|302+352+310|304+340+310}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|262|273|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert]]
| colspan="3" | Schweiz: 0,15 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Dinitrobenzol (alle Isomeren)|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|}

== Eigenschaften ==
Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das ''p''-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Darstellung ==
Das ''m''-Dinitrobenzol ist durch erneute [[Nitrierung]] von [[Nitrobenzol]] zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der [[−I-Effekt]] und der [[−M-Effekt]] der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die ''meta''-Stellung. Die ''ortho''- und ''para''-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.<ref>[[Joachim Buddrus]]: ''Grundlagen der organischen Chemie'', 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.</ref>

[[Datei:Dinitrobenzene Synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert]]
<div style="text-align:center">Eine '''grün''' markierte Nitrogruppe als [[Zweitsubstituent]] am Benzolring.</div>

== Verwendung ==
Eine Reduktion des ''m''-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu [[m-Nitroanilin]], die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu [[m-Phenylendiamin]].<ref>[[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dinitrobenzenes|Dinitrobenzole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=1,2-Dinitrobenzol|ZVG=19920|CAS=528-29-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=1,3-Dinitrobenzol|ZVG=16330|CAS=99-65-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=1,4-Dinitrobenzol|ZVG=38820|CAS=100-25-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Polynitrobenzol| Dinitrobenzole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Dinitrobenzole - Versionsgeschichte

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