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Dinitroaniline - Versionsgeschichte
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<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Dinitroaniline''' (''Dinitroaminobenzole'') sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen ([[aromatische Amine]]) mit der allgemeinen Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>. Sie leiten sich sowohl vom [[Anilin]] als auch vom [[Dinitrobenzol]] ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dinitroaniline'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2,3-Dinitroanilin || 2,4-Dinitroanilin || 2,5-Dinitroanilin || 2,6-Dinitroanilin || 3,4-Dinitroanilin || 3,5-Dinitroanilin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| 2,3-Dinitro-1-aminobenzol<br/>2,3-Dinitrophenylamin<br/>2,3-Dinitranilin<br />
| 2,4-Dinitro-1-aminobenzol<br/>2,4-Dinitrophenylamin<br/>2,4-Dinitranilin<br />
| 2,5-Dinitro-1-aminobenzol<br/>2,5-Dinitrophenylamin<br/>2,5-Dinitranilin<br />
| 2,6-Dinitro-1-aminobenzol<br/>2,6-Dinitrophenylamin<br/>2,6-Dinitranilin<br />
| 3,4-Dinitro-1-aminobenzol<br/>3,4-Dinitrophenylamin<br/>3,4-Dinitranilin<br />
| 3,5-Dinitro-1-aminobenzol<br/>3,5-Dinitrophenylamin<br/>3,5-Dinitranilin<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:2,3-Dinitroanilin.svg|80px|2,3-Dinitroanilin]]<br />
| [[Datei:2,4-Dinitroanilin.svg|80px|2,4-Dinitroanilin]]<br />
| [[Datei:2,5-Dinitroanilin.svg|120px|2,5-Dinitroanilin]]<br />
| [[Datei:2,6-Dinitroanilin.svg|120px|2,6-Dinitroanilin]]<br />
| [[Datei:3,4-Dinitroanilin.svg|80px|3,4-Dinitroanilin]]<br />
| [[Datei:3,5-Dinitroanilin.svg|120px|3,5-Dinitroanilin]]<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|602-03-9|Q0}} || {{CASRN|97-02-9|Q18785054}} || {{CASRN|619-18-1|Q82962619}} || {{CASRN|606-22-4|Q27271104}} || {{CASRN|610-41-3|Q72472439}} || {{CASRN|618-87-1|Q27236538}}<br />
|-<br />
| colspan="6" | {{CASRN|26471-56-7|Q82927246}} (Isomerengemisch)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|7321}} || {{PubChem|69070}} || {{PubChem|123081}} || {{PubChem|12068}} || {{PubChem|136407}} || {{PubChem|12068}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="6" | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="6" | 183,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="6" | fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| colspan="6" | farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
|<br />
| 187,8 °C<ref name="2,4">{{GESTIS|Name=2,4-Dinitroanilin|ZVG=17550|CAS=97-02-9|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
|<br />
| 136 °C (Zersetzung)<ref name="2,6">{{GESTIS|Name=2,6-Dinitroanilin|ZVG=23650|CAS=606-22-4|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| 154–158 °C<ref name="3,4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|551201|Name=3,4-Dinitroanilin|Abruf=2016-11-07}}</ref><br />
| 160–162 °C<ref name="3,5">{{Sigma-Aldrich|SIAL|41870|Name=3,5-Dinitroanilin|Abruf=2016-11-07}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]<br />
| 1,646 g·cm<sup>−3</sup> (50 °C)<ref name="Yaws">C. L. Yaws: ''Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons'', 1.&nbsp;Auflage, S.&nbsp;221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, ({{Google Buch |BuchID=31O4upzTHQwC |Seite=221}}).</ref><br />
| 1,61 g·cm<sup>−3</sup><ref name="2,4" /><br />
|<br />
|<br />
| 1,736 g·cm<sup>−3</sup><ref name="3,4" /><br />
| 1,601 g·cm<sup>−3</sup> (50 °C)<ref name="Yaws"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]<br />
| colspan="6" | löslich in Wasser (1–2 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="2,3">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|R397032|Name=2,3-DINITRO-PHENYLAMINE|Abruf=2025-01-03}}</ref><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br/>{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="2,4" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="2,6" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="3,4" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="3,5" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|302|317}}<br />
| {{H-Sätze|300|310|330|373|411|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|/}}<br />
| {{H-Sätze|301|311|331|373|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|301|311|331|373|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|301|311|331|373|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|/}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|280}}<br />
| {{P-Sätze|262|264|280|302+352|310|304+340+310}}<br />
| {{P-Sätze|/}}<br />
| {{P-Sätze|280|301+310|302+352|304+340|311}}<br />
| {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}<br />
| {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] mit [[Ammoniak]] oder durch saure [[Hydrolyse]] von [[2,4-Dinitroacetanilid]] hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3924092| Code=C1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen| A-Datum=1989-07-20| V-Datum=1990-11-29| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Theodor Papenfuhs et al}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und [[Herbizid]]en (z.&nbsp;B. [[Benfluralin]], [[Butralin]], [[Dinitramin]], [[Ethalfluralin]], [[Fluchloralin]], [[Isopropalin]], [[Nitralin]], [[Oryzalin]], [[Pendimethalin]], [[Prodiamin]], [[Profluralin]] und [[Trifluralin]] für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das [[Mikrotubuli]]nsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=1723851| Code=B1| Titel=Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten| A-Datum=1996-09-12| V-Datum=2009-09-09| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Max Landes et al}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Dinitroanilines|Dinitroaniline}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4408654-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Nitroanilin| Dinitroaniline]]<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol| Dinitroaniline]]</div>
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