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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimétyhl zinc.png|150px|Strukturformel von Dimethylzink]]
| Andere Namen = * Zinkdimethyl
* DMZ
| Summenformel = C2H6Zn
| CAS = {{CASRN|544-97-8}}
| EG-Nummer = 208-884-1
| ECHA-ID = 100.008.077
| PubChem = 11010
| ChemSpider =
| Beschreibung = selbstentzündliche farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylzink|ZVG=496237|CAS=544-97-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 95,46 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,386 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 46 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 501 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = heftige Reaktion mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.077|Name=Dimethylzinc|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|250|260|314|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}
| P = {{P-Sätze|210|280|231+232|301+330+331|303+361+353|305+351+338+310|335+334}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = 23,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dimethylzink''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Zinkverbindungen|organischen Zinkverbindungen]].

== Geschichte ==
Dimethylzink wurde erstmals von [[Edward Frankland]] während seiner Arbeit mit [[Robert Bunsen]] im Jahre 1849 an der [[Universität Marburg]] (beim Versuch [[Radikale (Chemie)|Radikale]] zu erzeugen) hergestellt. Nach dem Erhitzen einer Mischung von Zink und Methyliodid in einem luftdicht verschlossenen Gefäß gab es eine Stichflamme, nachdem die Dichtung geöffnet wurde.<ref>{{cite journal |author=[[Edward Frankland|E. Frankland]] |date=1849 |title=Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten |journal=[[Liebigs Annalen|Liebig’s Annalen der Chemie und Pharmacie]] |volume=71 |issue=2 |pages=213–216 |doi=10.1002/jlac.18490710206 |language=de}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dimethylzink kann durch Reaktion von [[Methyliodid]] mit Zink-Kupfer-Legierung gewonnen werden, wobei neben Dimethylzink auch [[Zinkiodid]] entsteht.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=A. Lee Galyer, Geoffrey Wilkinson, E. C. Ashby, Monsief Bell Assoued |Titel=Dimethylzinc |Sammelwerk=Inorganic Syntheses |Band=19 |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=1979-01 |ISBN=978-0-471-04542-7 |Seiten=253–257 |DOI=10.1002/9780470132500.ch59 |Sprache=en}}</ref>
:<math>\mathrm{2 \ Zn + 2 \ CH_3I \longrightarrow Zn(CH_3)_2 + ZnI_2}</math>
Alternativen sind die Reaktion von Zink mit [[Dimethylquecksilber]], die Verwendung einer [[Grignard-Verbindungen|Grignard-Verbindung]] oder die Reaktion von [[Alkoholate|Alkoholaten]] oder Halogeniden des Zinks mit [[Trimethylaluminium]]. Eine einfache Methode ist die Umsetzung von wasserfreiem [[Zinkacetat]] mit Trimethylaluminium.<ref name=":0" />

== Eigenschaften ==
Dimethylzink ist eine selbstentzündliche Flüssigkeit, welche heftig bei Kontakt mit Feuchtigkeit oder feuchter Luft reagiert.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt wird in Lösung in [[Heptan]] oder [[Toluol]] gehandelt.<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|364401|Abruf=2010-12-24}}</ref>

== Struktur ==
Im [[Festkörper]] liegt die Verbindung in zwei Modifikationen vor. Die Hochtemperaturphase weist eine zweidimensionale Fehlordnung auf, während die Tieftemperaturphase geordnet ist. Die Moleküle sind linear aufgebaut; die Zn-C-Bindungslänge beträgt 1,927(6) [[Ångström (Einheit)|Å]].<ref>{{cite journal |author=John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner |date=2011 |title=The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc |journal=[[Angewandte Chemie International Edition]] |volume=50 |pages=11685–11687 |doi=10.1002/anie.201105099 |language=en}}</ref> In der [[Gasphase]] wurde ein Zn-C-Abstand von 193,0(2) pm gemessen.<ref>{{cite journal |author=A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby |date=2003 |title=The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy |journal=[[Dalton Transactions]] |pages=4356–4366 |doi=10.1039/B306840B |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
Dimethylzink kann anstelle der entsprechenden [[Methyllithium|Lithium-]] oder [[Dimethylmagnesium|Magnesiumverbindungen]] bei organischen Synthesen eingesetzt werden, wenn unter relativ milden und nichtbasischen Bedingungen organyliert werden soll.<ref>{{Holleman-Wiberg|Auflage=101|Startseite=1377}}</ref> Wegen des hohen Dampfdrucks ist Dimethylzink ein hervorragender Ausgangsstoff für die [[metallorganische chemische Gasphasenabscheidung]] (engl. {{lang|en|''metal organic chemical vapor deposition''}}, ''[[MOCVD]]'') von II-VI-[[Halbleiter]]schichten (z. B. [[ZnO]], [[ZnS]], [[ZnSe]], [[ZnTe]]) und p-[[Dotierung|dotierten]] III–V Halbleitern (z. B. [[GaAs]], [[InP]], AlxGa1-xAs), welche eine Vielzahl von [[elektronisch]]en und [[optoelektronisch]]en Anwendungen haben.<ref>{{cite journal |author=Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik, Paul O’Brien |date=2007 |title=Preparation of zinc containing materials |journal=[[New Journal of Chemistry]] |volume=31 |pages=2029–2040 |doi=10.1039/b712235g |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4346795-7}}

[[Kategorie:Zinkverbindung]]
[[Kategorie:Metallalkyl]]

Dimethylzink - Versionsgeschichte

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