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2026-04-21T14:08:56Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyltryptamine 2.svg|200px|Struktur von Dimethyltryptamin]]
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Dimethyltryptamin
* 2-(1''H''-Indol-3-yl)-''N'',''N''-dimethylethanamin
| Summenformel = * C12H16N2 (Base)
* C12H16N2·HCl (Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|61-50-7}} (Base)
* {{CASRN|13392-38-6|Q82903128|KeinCASLink=1}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 200-508-4
| ECHA-ID = 100.000.463
| PubChem = 6089
| ChemSpider = 5864
| DrugBank = DB01488
| Wirkstoffgruppe = [[Halluzinogen]]
| Beschreibung = * durchsichtige Kristalle (Base)<ref>Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: ''Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus''. In: ''[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]]'' 19 (2011) 3120–3127, [[doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004]].</ref>
* farbloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Clarke's Analysis of Drugs and Poisons" />
| Molare Masse = * 188,27 g·mol−1 (Base)
* 224,72 g·mol−1 ([[Hydrochlorid]])
* 492,6 g·mol−1 ([[Fumarat]])
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,096 g·cm−3 (Base)<ref>R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: ''Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases'' in [[Acta Cryst.]] B 24 (1968) 882, [[doi:10.1107/S0567740868003353]].</ref>
| Schmelzpunkt = * 44,6–46,8 [[Grad Celsius|°C]] (Base)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-04-01773 |Name=N,N-Dimethyltryptamin |Abruf=2014-05-29}}</ref>
* 165–168 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="Clarke's Analysis of Drugs and Poisons">{{Literatur |Hrsg=Royal Pharmaceutical Society |Titel=Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION |Verlag=Pharmaceutical Press |Ort=London/Chicago |Datum=2011 |ISBN=978-0-85369-711-4 |Sprache=en}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,68<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=61-50-7 |Name=N,N-Dimethyltryptamine |Abruf=}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml0791|Name=N,N-Dimethyltryptamine ≥97% (HPLC)|Abruf=2021-12-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|271|304+340+312|403+233|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=32 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=47 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Tocris">Datenblatt [http://www.tocris.com/literature/3428_sds.pdf?1362747529 ''DMT''] (PDF; 38 kB) bei Tocris Bioscience, abgerufen am 8. März 2013.</ref> }}
}}

'''''N'',''N''-Dimethyltryptamin''', kurz '''DMT''', ist ein [[halluzinogen]]es [[Tryptamine|Tryptamin]]-[[Alkaloid]]. Es wird als [[Psychedelikum]] bzw. [[Entheogen]] geraucht (als [[freie Base]] oder aufgebracht auf Kräuter mit [[Monoaminoxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]] als sogenanntes Changa), geschnupft (als [[Yopo#Verwendung|Yopo]] und als Kristalle der freien Base) oder injiziert (als Fumaratsalz).<ref name="Strassman">Rick Strassman: ''DMT, Das Molekül des Bewusstseins'', AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9.</ref> [[Peroral]] (etwa als [[Ayahuasca]]) wirkt es nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von [[Monoaminooxidase-Hemmer]]n (kurz ''MAOH'' oder ''MAOI''), da DMT sehr rasch ([[First-Pass-Effekt]]) vom körpereigenen Enzym [[Monoaminooxidase]] (Typ A) abgebaut wird.<ref name="Strassman" /><ref>{{Internetquelle |url=https://thedrugclassroom.com/video/dimethyltryptamine-dmt/ |titel=Dimethyltryptamine (DMT) |werk=The Drug Classroom |sprache=en-US |abruf=2018-12-06}}</ref>

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem deutsch-kanadischen Chemiker [[Richard Helmuth Fredrick Manske]] (1901–1977) synthetisiert.

== Wirkungen ==
DMT wirkt intensiv auf den [[Visueller Cortex|visuellen Cortex]] des Gehirns ein und führt zu einer ausgeprägten Veränderung des visuellen Erlebens. Der Konsument bleibt sich in der Regel der Tatsache bewusst, dass er berauscht ist, und unterliegt im strengeren Sinn keinen Sinnestäuschungen, sondern extremen Formen von [[Pseudohalluzination]]en. Höhere Dosierungen führen teils zu einer verzerrten Wahrnehmung der Realität. Der Konsum kann zu Erlebnissen führen, die einer [[Nahtoderfahrung]] ähnlich sind.<ref>[https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fpsyg.2018.01424/full ''DMT Models the Near-Death Experience.''] Front. Psychol., 15. August 2018, abgerufen am 1. September 2018. [[doi:10.3389/fpsyg.2018.01424]]</ref> Orale Einnahme, kombiniert mit [[MAO-Hemmer]]n, führt meist zu [[Erbrechen]], [[Durchfall]] und einer generell längeren Wirkungsdauer von 4–6 Stunden.

== Pharmakologie ==
DMT wirkt als Voll-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A-Rezeptor]]<ref>{{cite journal |author=Smith RL, Canton H, Barrett RJ, Sanders-Bush E |date=1998-11 |title=Agonist properties of N,N-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors |journal=Pharmacol. Biochem. Behav. |volume=61 |issue=3 |pages=323–30 |doi=10.1016/S0091-3057(98)00110-5 |pmid=9768567 |language=en}}</ref> und bindet sich nicht selektiv mit [[Affinität (Biochemie)|Bindungsaffinitäten]] < 0,6 μM an folgende [[Serotonin-Rezeptor]]en: 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B, 5-HT2C, 5-HT6 und 5-HT7.<ref name="pmid19881490">{{cite journal |author=Keiser M.J., Setola V., Irwin J.J., Laggner C., Abbas A.I., Hufeisen S.J., Jensen N.H. ''et al''. |date=2009-11 |title=Predicting new molecular targets for known drugs |journal=[[Nature]] |volume=462 |issue=7270 |pages=175–81 |doi=10.1038/nature08506 |pmid=19881490 |pmc=2784146 |language=en}}</ref><ref name="pmid1828347">{{cite journal |author=Deliganis A.V., Pierce P.A., Peroutka S.J. |date=1991-06 |title=Differential interactions of dimethyltryptamine (DMT) with 5-HT1A and 5-HT2 receptors |journal=[[Biochemical Pharmacology]] |volume=41 |issue=11 |pages=1739–44 |doi=10.1016/0006-2952(91)90178-8 |pmid=1828347 |language=en}}</ref><ref name="pmid2540505">{{cite journal |author=Pierce P.A., Peroutka S.J. |date=1989 |title=Hallucinogenic drug interactions with neurotransmitter receptor binding sites in human cortex |journal=[[Psychopharmacology]] |volume=97 |issue=1 |pages=118–22 |doi=10.1007/BF00443425 |pmid=2540505 |language=en}}</ref><ref name="pmid9768567">{{cite journal |author=Smith R.L., Canton H., Barrett R.J., Sanders-Bush E. |date=1998-11 |title=Agonist properties of ''N'',''N''-dimethyltryptamine at serotonin 5-HT2A and 5-HT2C receptors |journal=[[Pharmacology, Biochemistry and Behavior]] |volume=61 |issue=3 |pages=323–30 |doi=10.1016/S0091-3057(98)00110-5 |pmid=9768567 |language=en}}</ref><ref name="pmid20126400">T. S. Ray: ''Psychedelics and the human receptorome.'' In: ''PloS one.'' Band 5, Nummer 2, 2010, S. e9019, [[doi:10.1371/journal.pone.0009019]]. PMID 20126400, {{PMC|2814854}}.</ref> Auch bindet sich DMT an den [[Sigma-1-Rezeptor]], was als Hinweis für seine Rolle als [[endogen]]er [[Neurotransmitter]] gedeutet wird.<ref name="pmid19213917">{{cite journal |author=Fontanilla D., Johannessen M., Hajipour A.R., Cozzi N.V., Jackson M.B., Ruoho A.E. |date=2009-02 |title=The Hallucinogen N,N-Dimethyltryptamine (DMT) Is an Endogenous Sigma-1 Receptor Regulator |journal=[[Science]] |volume=323 |issue=5916 |pages=934–7 |doi=10.1126/science.1166127 |pmid=19213917 |pmc=2947205 |language=en}}</ref><ref name="pmid19278957">{{cite journal |author=Su T.P., Hayashi T., Vaupel D.B. |date=2009 |title=When the Endogenous Hallucinogenic Trace Amine N,N-Dimethyltryptamine Meets the Sigma-1 Receptor |journal=Science Signaling |volume=2 |issue=61 |pages=pe12 |doi=10.1126/scisignal.261pe12 |pmid=19278957 |pmc=3155724 |language=en}}</ref> Das Gehirn von Ratten ist in der Lage, DMT zu synthetisieren und auszuschütten in Konzentrationen, die vergleichbar mit bekannten Neurotransmittern sind.<ref>{{Literatur |Autor=Jon G. Dean, Tiecheng Liu, Sean Huff, Ben Sheler, Steven A. Barker |Titel=Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2019-06-27 |Seiten=9333 |Sprache=en |DOI=10.1038/s41598-019-45812-w}}</ref>

Im Gegensatz zu typverwandten Halluzinogenen wie [[Lysergsäurediethylamid|LSD]], [[Psilocin]] und [[Meskalin]] bildet DMT keine [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]] aus, der Grund dafür ist unklar.<ref name="PMID14761703">D. E. Nichols: ''Hallucinogens.'' In: ''[[Pharmacology & Therapeutics]].'' Band 101, Nummer 2, Februar 2004, S. 131–181, [[doi:10.1016/j.pharmthera.2003.11.002]]. PMID 14761703.</ref> Untersuchungen an Ratten und Fliegen deuten darauf hin, dass DMT [[neuronale Plastizität]] fördert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.sciencedaily.com/releases/2018/06/180612185207.htm |titel=Psychedelic drugs promote neural plasticity in rats and flies |sprache=en |abruf=2019-04-28}}</ref>

== Verwendung und Vorkommen ==
[[Datei:Bufo marinus from Australia.JPG|mini|links|Aga-Kröte (''Bufo marinus'')]]
[[Datei:Mimosa tenuiflora — João de Deus Medeiros 003.jpg|mini|links|''Mimosa tenuiflora'' syn. ''Mimosa hostilis'']]
In Südamerika wird DMT seit Jahrtausenden verwendet.<ref>{{Internetquelle |autor=M. L. Pochettino, A. R. Cortella and M. Ruiz |url=https://www.jstor.org/stable/4256172?seq=1#page_scan_tab_contents |titel=Hallucinogenic Snuff from Northwestern Argentina: Microscopical Identification of Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) in Powdered Archaeological Material |hrsg=Economic Botany |datum=1999 |abruf=2019-05-20}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=José M. Capriles, Christine Moore, Juan Albarracin-Jordan, Melanie J. Miller |Titel=Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Datum=2019-05-01 |Seiten=201902174 |Sprache=en |DOI=10.1073/pnas.1902174116 |PMID=31061128}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Yasmin Anwar, Media Relations{{!}} May 6, 2019May 16, 2019 |url=https://news.berkeley.edu/2019/05/06/ayahuasca-sacred-bundle/ |titel=Ayahuasca fixings found in 1,000-year-old Andean sacred bundle |datum=2019-05-06 |sprache=en-US |abruf=2019-05-21}}</ref> Es ist der Hauptwirkstoff von [[Ayahuasca]], einem zu Heilzwecken verwendeten Gebräu [[Indigene Völker|indigener Kulturen]] Südamerikas. Ayahuasca besteht aus einer DMT-Quelle (meist ''[[Psychotria viridis]]'' oder ''Diplopterys cabrerana'') sowie [[Monoaminooxidase-Hemmer|monoaminooxidasehemmender]] Zutaten (meist ''[[Banisteriopsis caapi]]'', eine Lianenart).<ref name="DOI10.1016/0378-8741(84)90003-5">Dennis J. McKenna, G.H.N. Towers et al.: ''Monoamine oxidase inhibitors in South American hallucinogenic plants: Tryptamine and β-carboline constituents of Ayahuasca.'' In: ''[[Journal of Ethnopharmacology]].'' 10, 1984, S. 195–223, [[doi:10.1016/0378-8741(84)90003-5]].</ref>

Weitere Pflanzen, in denen DMT mit erhöhtem Anteil enthalten ist, sind ''[[Mimosa (Gattung)|Mimosa hostilis]]'', ''[[Anadenanthera peregrina]]'', ''[[Codariocalyx motorius]]'' (Telegrafenpflanze), ''[[Schilfrohr]]'' (Phragmites australis), ''[[Phalaris arundinacea]]'' (Rohrglanzgras) und andere Unterarten, viele Arten der Gattung ''[[Acacia]]'' sowie weiteren Pflanzen. Das strukturell nah verwandte [[5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin|5-Methoxy-''N'',''N''-dimethyltryptamin]] kommt in den Hautdrüsensekreten der [[Aga-Kröte#Aga-Kröten als Quelle von Wirkstoffen|Aga-Kröte]] vor.<ref name="pmid6792104">{{cite journal |author=Barker S.A., Monti J.A., Christian S.T. |date=1981 |title=N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen |journal=International Review of Neurobiology |volume=22 |pages=83–110 |doi=10.1016/S0074-7742(08)60291-3 |pmid=6792104 |language=en}}</ref><ref name="pmid18805646">{{cite journal |author=Wallach J.V. |date=2009-01 |title=Endogenous hallucinogens as ligands of the trace amine receptors: a possible role in sensory perception |journal=[[Medical Hypotheses]] |volume=72 |issue=1 |pages=91–4 |doi=10.1016/j.mehy.2008.07.052 |pmid=18805646 |language=en}}</ref><ref name="DOI10.1074/jbc.273.51.34502">M. A. Thompson: ''Rabbit Lung Indolethylamine N-Methyltransferase. cDNA AND GENE CLONING AND CHARACTERIZATION.'' In: ''[[Journal of Biological Chemistry]].'' 273, S. 34502–34510, [[doi:10.1074/jbc.273.51.34502]].</ref> Ob DMT in einigen Geweben, auch des menschlichen Organismus, als „endogenes Dimethyltryptamin“ produziert wird, ist noch nicht abschließend wissenschaftlich bewiesen, dennoch legen einige Untersuchungen diese Annahme nahe.<ref>Steven A. Barker, Ethan H. McIlhenny, Rick Strassman: ''A critical review of reports of endogenous psychedelic N,N-dimethyltryptamines in humans: 1955–2010.'' In: ''[[Drug Testing and Analysis]].'' 4, 2012, S. 617–635, [[doi:10.1002/dta.422]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jimo Borjigin, Michael M. Wang, Rick J. Strassman, Steven A. Barker, Ben Sheler |Titel=Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2019-06-27 |Seiten=9333 |Sprache=en |DOI=10.1038/s41598-019-45812-w}}</ref>

== Rechtsstatus ==
=== Deutschland ===
In der Bundesrepublik Deutschland ist DMT auf Grund seiner Aufführung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] (BtMG) ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Dasselbe gilt für DMT-haltige Pflanzen oder Stoffgemische, die für den Missbrauch zu Rauschzwecken vorgesehen sind. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

=== Österreich ===
In Österreich ist DMT im [[Suchtmittelgesetz]] (SMG) erfasst. Der Erwerb, der Besitz, die Ein- und Ausfuhr, die Überlassung an und Verschaffung für andere (Weitergabe und Verkauf) sind strafbar. DMT-haltige Pflanzen sind nicht im Suchtmittelgesetz erfasst. Wenn Pflanzen für die Herstellung von DMT gezogen werden, ist das aber strafbar.<ref>{{Internetquelle |url=https://checkit.wien/substanz/dmt/ |titel=DMT |werk=checkit! |sprache=de-DE |abruf=2023-03-13}}</ref>

=== Kanada ===
Seit 2023 ist in der kanadischen Provinz [[Alberta]] die Nutzung von DMT zu medizinischen Zwecken im Rahmen der [[Psychotherapie mit Psychedelika]] legal.<ref>{{cite news |first=Emily |last=Mertz |url=https://globalnews.ca/news/9179633/alberta-standards-psychedelic-drug-assisted-therapy/ |title=Alberta sets standards for psychedelic drug-assisted therapy |language=en |work=Global |publisher=Global News |location=Edmonton |date=2022-10-05 |access-date=2022-10-10}}</ref>

== Trivia ==
Die Berliner Band [[Knorkator]] widmeten dem Wirkstoff den Song «DMT», der als Single aus dem im September 2025 erschienenen Album [[Weltherrschaft für alle]] ausgekoppelt wurde.

== Publikationen ==

* Jonathan Ott: ''Ayahuasca-Analoge: pangaeische Entheogene.'' 1996, ISBN 3-930442-08-6
* T. M. Carbonaro, M. B. Gatch: ''Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine.'' In: ''Brain research bulletin.'' April 2016, [[doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016]], PMID 27126737 (Review)


* [https://www.geo.de/wissen/gesundheit/forschende-entdecken--was-beim-sterben-im-gehirn-passiert-31742484.html ''Forschende entdecken, was während des Sterbens im Gehirn passiert - durch Zufall''], [[Geo (Zeitschrift)|Geo Magazin]], 4. April 2022 (www.geo.de) sowie: [https://www.spektrum.de/podcast/koerpereigene-psychedelika-warum-wir-vor-dem-tod-high-sind/2320132 ''Warum wir vor dem Tod high sind''], [[Podcast]], [[Spektrum der Wissenschaft]], 17. April 2026 (www.spektrum.de)

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/dmt|DMT}}
* isomerdesign.com: [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=5006 DMT] (englisch)

* {{Internetquelle |url=https://www.spektrum.de/wissen/dmt-das-staerkste-halluzinogen-der-welt/1604558 |titel=Serie: Halluzinogene: DMT – Das stärkste Psychedelikum der Welt |werk=spektrum.de |datum=2019-01-26 |sprache=de |abruf=2019-02-05}}
* {{Internetquelle |url=https://catbull.com/alamut/Lexikon/Mittel/DMT.htm |titel=Andreas Kelich: Enzyklopaedie der Drogen: Halluzinogene: Chemischer Teil: Tryptamine: DMT |sprache=de |abruf=2023-03-08}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Biogenes Amin]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]

Dimethyltryptamin - Versionsgeschichte