https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylsulfoniumpropionatDimethylsulfoniumpropionat - Versionsgeschichte2026-06-22T07:21:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylsulfoniumpropionat&diff=2886528&oldid=previmported>Ulanwp: 2 fehlende Sprachparameter eingefügt; 2 leere Parameter entfernt2026-02-25T15:24:04Z<p>2 fehlende Sprachparameter eingefügt; 2 leere Parameter entfernt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dimethylsulfoniopropionate Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von Dimetilsulfoniopropionat]]<br />
| Andere Namen = * (Dimethylsulfaniumyl)propanoat<br />
* Dimethylsulfoniopropionat<br />
* Dimethylpropiothetin<br />
* Dimethyl-β-propiothetin<br />
* DMPT<br />
* DMSP<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|7314-30-9}}<br />
| EG-Nummer = 802-067-9<br />
| ECHA-ID = 100.228.826<br />
| PubChem = 23736<br />
| ChemSpider = 11207615<br />
| Beschreibung = weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch<ref name="tianyuchem">[https://archive.ph/20130306163118/http://tianyuchem.en.alibaba.com/product/538880245-213360543/FACTORYSALE_Dimethylpropiothetin_7314_30_9.html Dimethylpropiothetin/7314-30-9], auf: Dongyang Tianyu Chemical Co., Ltd., Factory Sale (via [[Alibaba.com]]), Memento des Originals vom 6. März 2013 im Webarchiv [[archive.today]]</ref><br />
| Molare Masse = 134,1967 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 120–125 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="tianyuchem" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylsulfoniopropionat''' (oft als DMSP abgekürzt) ist eine [[Organoschwefelverbindungen|Organoschwefelverbindung]]. Dieser [[zwitterion]]ische [[Metabolit]] kommt im Meer in [[Phytoplankton]], [[Seetang]] sowie in einigen Arten von terrestrischen und aquatischen [[Gefäßpflanzen]] vor. Es wirkt als [[Osmolyt]] und spielt eine Rolle für physiologische und Umweltaspekte.<ref>{{cite journal |first=Jennifer L. |last=DeBose |coauthors=Sean C. Lema, Gabrielle A. Nevitt |title=Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes |journal=Science |volume=319 |issue=5868 |pages=1356 |doi=10.1126/science.1151109 |pmid=18323445 |date=2008-03-07 |url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/319/5868/1356 |format=abstract |access-date=2008-03-21 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |first=Maria |last=Vila-Costa |coauthors=Rafel Simo, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak, Ronald P. Kiene |title=Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton |journal=Science |volume=314 |issue=5799 |pages=652–654 |doi=10.1126/science.1131043 |pmid=17068265 |date=2006-10-27 |url=http://www.sciencemag.org/cgi/content/abstract/314/5799/652 |format=abstract |access-date=2008-03-21 |language=en}}</ref><br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
In höheren Pflanzen wird DMSP aus [[S-Methylmethionin|''S''-Methylmethionin]] ([[Methyl|CH<sub>3</sub>]])<sub>2</sub>S<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>&shy;CH([[Aminogruppe|NH<sub>3</sub><sup>+</sup>]])[[Carboxygruppe|CO<sub>2</sub><sup>−</sup>]] biosynthetisiert. Zwei Zwischenprodukte sind dabei Dimethylsulfoniumpropylamin und Dimethylsulfoniumpropionaldehyd.<ref>Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio, Andrew D. Hanson: ''Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance''. In: ''Plant Physiology'', August 1999, Vol. 120, S. 945–949, [[doi:10.1104/pp.120.4.945]].</ref> In Algen startet die [[Biosynthese]] jedoch mit der Abspaltung der [[Aminogruppe]] von [[Methionin]] statt von ''S''-Methylmethionin. Zu den DMSP-produzierenden Algen zählt beispielsweise die Gattung ''[[Phaeocystis]]''.<br />
<br />
== Degradation ==<br />
DMSP wird von marinen Mikroben in flüchtige Schwefelverbindungen zersetzt, die jeweils spezielle Auswirkungen auf die Umwelt haben. Das Hauptabbauprodukt ist [[Methanthiol]] (CH<sub>3</sub>SH), das von [[Bakterien]] in Schwefelproteine umgesetzt wird. Das zweite flüchtige Abbauprodukt ist [[Dimethylsulfid]] (CH<sub>3</sub>SCH<sub>3</sub>; DMS). Das meiste DMS im Meerwasser wird aus DMSP durch das [[Enzym]] DMSP-[[Lyase]] abgespalten. Viele nicht-marine Bakterien setzen dagegen Methanthiol zu DMS um.<ref name="DOI10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x">Naomi Marcil Levine, Vanessa A. Varaljay, Dierdre A. Toole, John W. H. Dacey, Scott C. Doney, Mary Ann Moran: ''Environmental, biochemical and genetic drivers of DMSP degradation and DMS production in the Sargasso Sea.'' In: ''Environmental Microbiology.'' 14, 2012, S.&nbsp;1210–1223, [[doi:10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x]].</ref><br />
<br />
DMS wird ebenfalls von marinen Bakterien aufgenommen, aber nicht so schnell wie Methanthiol. Obwohl DMS nur rund 25 % der flüchtigen Spaltprodukte von DMSP ausmacht, führt die hohe Reaktivität von Methanthiol dazu, dass die DMS-Konzentration im Meerwasser zehnmal höher ist (rund 3&nbsp;[[Mol|nM]]). Ein Großteil des DMS im Meerwasser wird zu [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) oxidiert.<ref>Martí Galí, Rafel Simó: {{Webarchiv |url=http://www.icm.csic.es/bio/papers/1675.pdf#tbl3 |wayback=20160224055210 |text=''Occurrence and cycling of dimethylated sulfur compounds in the Arctic during summer receding of the ice edge''.}} (PDF) In: ''[[Marine Chemistry]]'', Band 122, Ausgabe 1–4, Oktober 2010, S. 105–117 (englisch). Ebenso: [[doi:10.1016/j.marchem.2010.07.003]], 24. Juli 2010.</ref><br />
<br />
DMS wird eine Rolle im Wärmehaushalt der Erde zugeschrieben, indem es die Menge an [[Sonnenstrahlung]] reduziert, die die Erdoberfläche erreichen kann.<ref name="csa.com">{{Webarchiv |url=http://www.csa.com/discoveryguides/dimethyl/overview.php |wayback=20130703073513 |text=''Dimethylsulfide Emission: Climate Control by Marine Algae''.}} ProQuest.</ref><ref>Hannah Lutterbeck: [http://oceanrep.geomar.de/14053/1/Diplomarbeit_HLutterbeck.pdf ''Die Verteilung von DMS/DMSP/DMSO während des SOPRAN Mesokosmen-Experiments 2011 in Bergen (Norwegen)''.] (PDF; 21,8&nbsp;MB) Diplomarbeit, Februar 2012.</ref><br />
<br />
DMSP wird zugeschrieben, den Geschmack und den Geruch verschiedener Produkte zu beeinflussen. Es wird zum Beispiel von einigen marinen [[Pflanzenfresser]]n und [[Filtrierer]]n hoch angereichert. DMS ist wiederum verantwortlich für den typischen Geschmack und Geruch einiger Meeresfrüchte, aufgrund der Reaktion der DMSP-Lyase in den Bakterien, die auch [[Acrylate]] erzeugt.<ref>''Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds'', 1996, S. 265–276, Metabolic Pathways Involved in DMSP Degradation, {{DOI|10.1007/978-1-4613-0377-0_23}}.</ref><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[CLAW-Hypothese]], geht davon aus, dass Phytoplankton eine wichtige Rolle im Klimasystem der Erde spielt<br />
* [[Haptophyta]], eine Ordnung maritimer, einzelliger Algen, die DMSP produzieren<br />
* [[Dimethylsulfid]], ein Spaltprodukt von DMSP, zusammen mit [[Methanthiol]]<br />
* [[Dimethylselenid]], ein Selen-Analogon zu Dimethylsulfid, das von Bakterien und Phytoplankton produziert wird<br />
* [[Emiliania huxleyi]], eine Kalkalge der Ordnung Haptophyta, die DMSP produziert<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Webarchiv |url=http://saga.pmel.noaa.gov/review/dms_climate.html |wayback=20150214081038 |text=DMS und Klima}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Meereskunde]]<br />
[[Kategorie:Sulfoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Zwitterion]]</div>imported>Ulanwp