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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DMSO2.svg|150px|Struktur von Dimethylsulfon]]
| Andere Namen = *Methylsulfonylmethan
* Sulfonylbismethan
* {{INCI|Name=DIMETHYL SULFONE |ID=75889 |Abruf=2020-06-27}}
| Summenformel = C2H6O2S
| CAS = {{CASRN|67-71-0}}
| EG-Nummer = 200-665-9
| ECHA-ID = 100.000.605
| PubChem = 6213
| ChemSpider = 5978
| DrugBank = DB14090
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492368|CAS=67-71-0|Abruf=2024-01-04}}</ref><ref name="MERCK" />
| Molare Masse = 94,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,17 g·cm−3<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-01766|Name=Dimethylsulfon|Abruf=2014-05-30}}</ref>
| Schmelzpunkt = 107–110 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="MERCK" />
| Siedepunkt = 238 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="MERCK" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="MERCK">{{Merck|803284|Name=|Abruf=2011-01-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
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| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −450,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Dimethylsulfon''' ist der einfachste Vertreter aus der Stoffklasse der [[Sulfone]], somit eine [[Organische Chemie|organische]] [[Schwefel]]verbindung. Es unterscheidet sich vom [[Lösungsmittel]] [[Dimethylsulfoxid]] durch ein zusätzlich gebundenes Sauerstoffatom am Schwefelatom.

== Vorkommen ==
Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Vergleichsweise hohe Konzentrationen findet man in Kuhmilch (3,3 [[Parts per million|ppm]]) und Kaffee (1,6 ppm). Weitere schwefelhaltige Nahrungsmittel sind u. a. Eier, Fisch, Fleisch, Zwiebeln, Knoblauch, Brokkoli, Cashewkerne, Walnüsse, Mandeln und Sesamsamen.<ref>Sigrun Chrubasik-Hausmann: ''[https://www.uniklinik-freiburg.de/fileadmin/mediapool/08_institute/rechtsmedizin/pdf/Addenda/Methylsulfonylmethan.pdf MSM (Methylsulfonylmethan)]''. Institut für Rechtsmedizin der Universität Freiburg im Breisgau, Bereich Physiotherapie. Oktober 2017, S. 5.</ref>

== Darstellung ==
[[Datei:Dimethylsulfon Darstellung.svg|500px|class=skin-invert-image]]

Sulfone lassen sich generell durch Oxidation der entsprechenden Sulfide darstellen, Dimethylsulfon beispielsweise durch Oxidation von [[Dimethylsulfid]] mit [[Wasserstoffperoxid]] H2O2. Dabei entsteht als Zwischenprodukt [[Dimethylsulfoxid]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische und chemische Eigenschaften ===
Reines Dimethylsulfon bildet farblose, geruchlose, wasserlösliche und leicht bitter schmeckende Kristalle. Der [[Schmelzpunkt]] wurde bei 109 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 18,28 kJ·mol−1 bestimmt.<ref>E. S. Domalski, E. D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''[[J Phys Chem Ref Data|J. Phys. Chem. Ref. Data]].'' 25, 1996, S. 1–525, [[doi:10.1063/1.555985]].</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 56,0 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> Die Verbindung ist brennbar, aber mit einem [[Flammpunkt]] von 143 °C schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" /> 
Ähnlich wie Dimethylsulfoxid ist Dimethylsulfon schwach CH-azid, sodass es durch starke Basen wie z. B. [[Butyllithium]] deprotoniert werden kann.

=== Pharmakologische Eigenschaften ===
In einem Tierversuch mit künstlich induzierten [[Tumor#Dignität (Wertigkeit)|malignen Tumoren]] des Dickdarms und der Brust konnte ein verzögerter Krankheitsausbruch bei Gabe von Dimethylsulfon beobachtet werden. Forscher der koreanischen [[Konkuk University|Universität Konkuk]] stellten im Jahr 2012 eine hemmende Wirkung von Dimethylsulfon auf menschliche [[Brustkrebs]]zellen fest. Sowohl im ''[[in-vitro]]''- als auch im ''[[in vivo|in-vivo]]''-Versuch beobachteten sie eine regulatorische Wirkung auf [[STAT-Proteine|STAT]]3, STAT5b, [[Insulinähnliche Wachstumsfaktoren|IGF]]-1R, [[IGF-1]] und [[VEGF]], welche an Tumorentstehung, Tumorwachstum und Metastasierung beteiligt sind.<ref>{{Literatur |Autor=Eun Joung Lim et al. |Titel=Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways |Hrsg= |Sammelwerk=PloS One |Band=7 |Nummer=4 |Auflage= |Verlag= |Datum=2012 |DOI=10.1371/journal.pone.0033361 |PMC=3317666 |PMID=22485142 |Seiten=e33361}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im Organismus von Säugetieren das Produkt der [[Metabolisierung]] von [[Dimethylsulfoxid]]. Dieses wird in der Leber über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann [[Renal|mit dem Harn]] ausgeschieden.

== Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel ==
Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan (MSM), als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an [[Schwefel]] im Organismus ausgleichen.

In der Ratgeberliteratur wird dem Stoff eine Vielzahl verschiedener Wirkungen zugesprochen, beispielsweise eine Förderung der [[Kollagene|Kollagenbildung]], eine Stärkung des [[Immunsystem]]s oder die Unterstützung der Darmfunktion.<ref name=":0">{{Literatur |Autor= |Titel=Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to methylsulphonylmethane (MSM) and contribution to normal collagen formation (ID 353, 388, 389, 394, 1695, 1741, 1874), maintenance of normal hair (ID 353, 1741, 1874), maintenance of normal nails (ID 1695, 1741, 1874), maintenance of normal acid-base balance (ID 387), “strengthens the immune system function” (ID 390), maintenance of normal bowel function (ID 391), contribution to the normal cysteine synthesis (ID 392) and “vitamin production needed for correct function of metabolism” (ID 393) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006 |Hrsg= |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=8 |Nummer=10 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2010-10-19 |Sprache=en |ISBN= |DOI=10.2903/j.efsa.2010.1746 |Seiten=1746}}</ref> Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) hat 2010 in einer Stellungnahme diese und andere behauptete gesundheitliche Wirkungen als wissenschaftlich nicht belegt gewertet, mit jenen im Zusammenhang mit MSM zugeschriebenen Wirkungen dürfe daher nicht geworben werden.<ref name=":0" />

Laut Magazin ''[[Öko-Test]]'' ergibt die zusätzliche Aufnahme von Schwefel in Form von Dimethylsulfon keinen Sinn, da in Deutschland keine Mangelernährung an Proteinen bestehe, welche die Hauptquelle für Schwefel in der Nahrung darstellen.<ref>''Mittel gegen Gelenkbeschwerden. Gelenkig geht anders.'' In: ''[[Öko-Test]].'' Mai 2009.</ref> Wegen der proteinreichen Ernährung in westlichen Ländern ist ein „Schwefelmangel“ noch nicht beschrieben worden.<ref>{{Literatur |Titel=MSM – neues Wundermittel aus den USA |Sammelwerk=DAZ.online |Datum=2001-04-15 |Online=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2001/daz-16-2001/uid-565 |Abruf=2018-09-23}}</ref> Die [[Verbraucherzentrale]] warnt und weist darauf hin, dass MSM weder Heilmittel, noch zugelassenes Medikament ist.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.verbraucherzentrale.de/wissen/lebensmittel/nahrungsergaenzungsmittel/msm-hilft-die-schwefeltherapie-bei-arthrose-13829 |titel=MSM - hilft die Schwefeltherapie bei Arthrose? {{!}} Verbraucherzentrale.de |werk= |hrsg= |datum=2020-03-03 |zugriff=2020-03-17}}</ref> Darüber hinaus sind Nebenwirkungen bei der Langzeiteinnahme nicht bekannt.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=M. Butawan, R. L. Benjamin, R. J. Bloomer |Titel=Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement |Sammelwerk=Nutrients |Band=9 |Nummer=3 |Datum=2017-03 |PMID=28300758 |PMC=5372953 |DOI=10.3390/nu9030290}}
* Earl L. Mindell: ''The MSM Miracle : Enhance your health with organic sulfur.'' Keats Publishing, Connecticut, USA 1997, ISBN 0-87983-841-8.
* Stanley W. Jacob: ''The current Status of MSM in Medicine.'' In: ''Am Acad Med Prev.'' 1983.
* V. L. Richmond: ''Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins.'' In: ''Life Science.'' 39, 1986, S. 263–268.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4427856-1|LCCN=sh/98/006810}}

[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Sulfon]]

Dimethylsulfon - Versionsgeschichte

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