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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyl sulfide structure.svg|150px|Struktur von Dimethylsulfid]]
| Andere Namen =
* (Methylsulfanyl)methan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylthiomethan
* 2-Thiopropan
* Methylsulfid
* Schwefelmethyl
* Dimethylthioether
* {{INCI|Name=DIMETHYL SULPHIDE |ID=39250 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C2H6S
| CAS = {{CASRN|75-18-3}}
| EG-Nummer = 200-846-2
| ECHA-ID = 100.000.770
| PubChem = 1068
| ChemSpider = 1039
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 62,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,85 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylsulfid|ZVG=10590|CAS=75-18-3|Abruf=2023-04-25}}</ref>
| Schmelzpunkt = −98 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 37 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *527 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 775 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1110 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Diethylether]] und [[Ethanol]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-01765|Name=Dimethylsulfid|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4438 (20 °C)<ref name="CRC90_3_210">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=210}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338|280|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3300 mg·kg−1 |Quelle=<ref>Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 32(3), 1967.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −65,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dimethylsulfid''' (DMS), auch '''Methylthiomethan''' ist eine [[Schwefel|schwefelhaltige]] [[Organische Chemie|organische Verbindung]] (also eines der [[Dialkylsulfide]]) mit der chemischen Formel ([[Methylgruppe|CH3]])2[[Thioether|S]]. Es ist der einfachste [[Thioether]], die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung und (neben anderen Verbindungen) verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. DMS entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der [[Bierbrauen|Malzherstellung]].<ref>{{Literatur |Autor=A. Stafisso, O. Marconi, G. Perretti, P. Fantozzi |Titel=Determination of dimethyl sulphide in brewery samples by headspace gas chromatography mass spectrometry (HS-GC/MS) |Sammelwerk=Italian Journal of Food Science |Band=23 |Nummer=1 |Verlag=Chiriotti |Datum=2011-01 |Seiten=19–27}}</ref> Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des [[Dimethylsulfoniumpropionat]]s (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen [[Stoffwechsel|Verstoffwechselung]] von [[Methanthiol]] entstehen.

== Vorkommen ==

=== Geruchsstoff und Allelochemikalie ===
DMS ist weiterhin eine Komponente der [[Blähung]]sgase und von [[Mundgeruch]] im menschlichen Atem, es wird von anaeroben [[Bakterien]] im Mund- und Zungenbereich erzeugt.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61–62, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> Weiterhin gehört es zu den Duftstoffen des [[Perigord-Trüffel]]s und mitverantwortlich für dessen Auffinden durch [[Trüffelhund]]e und [[Trüffel]]schweine.<ref>{{Literatur |Autor=T. Talou, A. Gaset, M. Delmas, M. Kulifaj, C. Montant |Titel=Dimethyl sulphide: the secret for black truffle hunting by animals? |Sammelwerk=Mycological Research |Band=94 |Nummer=2 |Datum=1990-03 |DOI=10.1016/S0953-7562(09)80630-8 |Seiten=277–278}}</ref> ''[[Helicodiceros muscivorus]]'' (Familie [[Aronstabgewächse]]) nutzt Dimethylsulfid zusammen mit [[Dimethyldisulfid]] und [[Dimethyltrisulfid]] als Allomon, um Fliegen zur [[Bestäubung]] anzulocken.<ref>{{Literatur |Autor=Marcus C. Stensmyr, Isabella Urru, Ignazio Collu, Malin Celander, Bill S. Hansson, Anna-Maria Angioy |Titel=Rotting smell of dead-horse arum florets |Sammelwerk=Nature |Band=420 |Nummer=6916 |Datum=2002-12 |DOI=10.1038/420625a |Seiten=625–626}}</ref><gallery class="center">
Datei:Pappamusca - pianta endemica e curiosa!.jpg|''Helicodiceros muscivorus''
Datei:Tuber melanosporum Vittadini 1831 (Fungi Ascomycota Pezizomycotina Pezizomycetes Pezizales Tuberaceæ) (25817500456).jpg|Perigord-Trüffel
</gallery>

=== Meer und Atmosphäre ===
DMS wird von [[Phytoplankton]] gebildet und ist in einigen [[Vorsätze für Maßeinheiten|n]][[Molarität|mol/l]] im Oberflächenwasser der [[Ozean]]e gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.<ref>A. Lana et al.: ''An updated climatology of surface dimethlysulfide''[sic!]'' concentrations and emission fluxes in the global ocean'', Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, {{DOI|10.1029/2010GB003850}}.</ref> Dort oxidiert DMS über [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) und [[Schwefeldioxid]] zu [[Schwefelsäure]], die zu Tröpfchen kondensiert, also Aerosole bildet.<ref>{{Literatur |Autor=Robert J. Charlson, Tom M. L. Wigley |Titel=Sulfate Aerosol and Climatic Change |Sammelwerk=Scientific American |Band=270 |Nummer=2 |Datum=1994-02 |DOI=10.1038/scientificamerican0294-48 |Seiten=48–57}}</ref> Auch [[Methansulfonsäure]] wird in der Atmosphäre aus Dimethylsulfid gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=E. S. Saltzman, D. L. Savoie, R. G. Zika, J. M. Prospero |Titel=Methane sulfonic acid in the marine atmosphere |Sammelwerk=Journal of Geophysical Research: Oceans |Band=88 |Nummer=C15 |Datum=1983-12-20 |DOI=10.1029/JC088iC15p10897 |Seiten=10897–10902}}</ref> [[Krill]] frisst Phytoplankton und riecht daher nach DMS, was manche Nahrung suchende Seevögel wahrnehmen. Durch Bewuchs mit Phytoplankton riecht auch [[Plastikmüll in den Ozeanen|treibender Müll]] nach DMS und wird mit Krill verwechselt.<ref>Research Highlight: ''Plastic smells good to marine birds''. Nature 539, 2016, [[doi:10.1038/539332a]].</ref>

=== Weltall ===
Die [[NASA]] gab am 12. September 2023 bekannt, dass bei der Untersuchung des Exoplaneten [[K2-18b]] möglicherweise DMS in der Atmosphäre gefunden wurde. Da das Vorkommen von DMS auf der Erde nur im Zusammenhang mit Leben bekannt ist, wird dies als möglicher Bioindikator für extraterrestrische Lebensformen diskutiert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.nasa.gov/universe/exoplanets/webb-discovers-methane-carbon-dioxide-in-atmosphere-of-k2-18-b/ |titel=Webb Discovers Methane, Carbon Dioxide in Atmosphere of K2-18 b |werk=NASA |sprache=en |abruf=2024-08-22}}</ref> Spätere Untersuchungen relativierten diesen Befund und stellten die Möglichkeit, dass das [[James-Webb-Weltraumteleskop|James Webb Space Teleskop]] DMS tatsächlich detektiert hatte, in Frage.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.sci.news/astronomy/webb-biosignature-gas-k2-18b-12904.html |titel=Webb Probably Didn’t Detect Biosignature Gas on K2-18b |werk=Sci.News |datum=2024-05-02 |sprache=en |abruf=2024-08-22}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Shang-Min Tsai, Hamish Innes, Nicholas F. Wogan, Edward W. Schwieterman |Titel=Biogenic Sulfur Gases as Biosignatures on Temperate Sub-Neptune Waterworlds |Sammelwerk=The Astrophysical Journal Letters |Band=966 |Nummer=L24 |Verlag=American Astronomical Society |Datum=2024-05-10 |DOI=10.3847/2041-8213/ad3801 |Seiten=1–11 }}</ref> 2025 wurde schließlich der Fund von Dimethylsulfid (und/oder Dimethyldisulfid) abermals bestätigt.<ref>{{Literatur |Autor=Nikku Madhusudhan, Savvas Constantinou, Måns Holmberg, Subhajit Sarkar, Anjali A. A. Piette, Julianne I. Moses |Titel=New Constraints on DMS and DMDS in the Atmosphere of K2-18 b from JWST MIRI |Sammelwerk=The Astrophysical Journal Letters |Band=983 |Nummer=2 |Verlag=American Astronomical Society |Datum=2025-04-17 |DOI=10.3847/2041-8213/adc1c8}}</ref>

== Herstellung ==
DMS wird industriell mit [[Aluminiumoxid]] als [[Katalysator]] aus [[Schwefelwasserstoff]] und [[Methanol]] hergestellt.<ref>{{cite journal|last=Roy|first=Kathrin-Maria|title=Thiols and Organic Sulfides|journal=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry|date=2000|doi=10.1002/14356007.a26_767|language=en}}</ref> Es fällt außerdem bei der Zellstoffherstellung nach dem Sulfatverfahren in der Papierindustrie in der [[Schwarzlauge]] als Nebenprodukt an.<ref>{{Literatur |Titel=Dimethylsulfid |Hrsg=Otto-Albrecht Neumüller |Sammelwerk=Römpps Chemie-Lexikon |Band=2 |Auflage=7. |Verlag=Frankh'schje Verlagshandlung |Ort=Stuttgart |Datum=1973 |Seiten=859}}</ref>

Dimethylsulfid ist ein Nebenprodukt bei Oxidationen von [[Alkohole]]n mit aktiviertem [[Dimethylsulfoxid]], wozu beispielsweise die [[Pfitzner-Moffatt-Oxidation|Pfitzner-Mofatt-Oxidation]] und die [[Swern-Oxidation]] gehören.<ref>{{Literatur |Autor=Gabriel Tojo, Marcos Fernández |Titel=Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: a guide to current common practice |Verlag=Springer |Ort=New York, NY |Datum=2006 |Reihe=Basic reactions in organic synthesis |ISBN=978-0-387-23607-0 |Seiten=97-99 |Abruf=2025-09-13}}</ref>

== Reaktionen ==
Dimethylsulfid wird in der Aufarbeitung bei der [[Ozonolyse]] von [[Alkene]]n genutzt, um [[Aldehyde]] und [[Ketone]] herzustellen. Die Reaktion ist schnell und die Weiterverarbeitung des Produktes in der Regel einfach. Wegen des unangenehmen Geruchs von Dimethylsulfid werden aber zum Teil andere Reduktionsmittel wie [[Thioharnstoff]], [[Triphenylphosphan|Triphenylphosphin]] und [[Zink]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Reinhard Brückner |Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 25: Aldehydes |Verlag=Thieme |Datum=2014-05-14 |ISBN=978-3-13-178181-9 |Kapitel=25.1.1.1.1 |Online=https://www.google.de/books/edition/Science_of_Synthesis_Houben_Weyl_Methods/bOTpEAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=ozonolysis%20dimethyl%20sulfide%20br%C3%BCckner&pg=PA31&printsec=frontcover}}</ref> So wurde Dimethylsulfid beispielsweise in Synthesen von [[Frontalin]]<ref>{{Literatur |Autor=James K. Whitesell, Charles M. Buchanan |Titel=Synthesis of (−)- and (+)-frontalin |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=51 |Nummer=26 |Datum=1986-12 |DOI=10.1021/jo00376a081 |Seiten=5443–5445}}</ref> und [[Undecano-1,5-lacton]]<ref>{{Literatur |Autor=Jue-Liang Hsu, Jim-Min Fang |Titel=Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=66 |Nummer=25 |Datum=2001-12-01 |DOI=10.1021/jo016058t |Seiten=8573–8584 }}</ref> eingesetzt.

Die Reaktion mit [[Diboran]] ergibt [[Dimethylsulfidboran]], das als stabileres Syntheseäquivalent von Diboran dient.<ref>{{Literatur |Autor=Roy M. Adams, John Beres, Alan Dodds, Alfred J. Morabito |Titel=Dimethyl sulfide-borane as a borane carrier |Sammelwerk=Inorganic Chemistry |Band=10 |Nummer=9 |Datum=1971-09 |DOI=10.1021/ic50103a049 |Seiten=2072–2074}}</ref> In der [[Corey-Kim-Oxidation]] wird das eigentliche Oxidationsmittel aus Dimethylsulfid und [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] gewonnen.<ref>{{Literatur |Autor=Jie Jack Li |Titel=Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2007-02-16 |ISBN=978-3-540-30031-1 |Seiten=162 |Online=https://www.google.de/books/edition/Name_Reactions/nEaQH7liRIIC?hl=de&gbpv=1&dq=corey%20kim%20oxidation&pg=PA162&printsec=frontcover |Abruf=2025-09-13}}</ref> Mit [[Iodmethan|Methyliodid]] reagiert Dimethylsulfid zu [[Trimethylsulfoniumiodid]].<ref>{{Literatur |Autor=Thomas N. Sorrell |Titel=Organic Chemistry |Verlag=University Science Books |Datum=2006 |ISBN=978-1-891389-38-2 |Seiten=228 |Online=https://books.google.de/books?id=txmp1aoCJp8C&lpg=PA228&hl=de&pg=PA228#v=onepage&q&f=false |Abruf=2025-09-13}}</ref>

== Verwendung ==
In der [[Industrie]] wird DMS bei der [[Raffination]] von [[Erdöl]] sowie in [[Petrochemie|petrochemischen]] Produktionsprozessen zur Reduktion der unerwünschten Bildung von [[Koks]] und [[Kohlenstoffmonoxid]] verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cpchem.com/what-we-do/solutions/specialty-chemicals/products/dimethyl-sulfide |titel=Dimethyl Sulfide |werk=Chevron Phillips Chemical Company LLC. |sprache=en |abruf=2024-08-22}}</ref> Außerdem wird es in einer Reihe von [[Organik|organischen]] [[Synthese (Chemie)|Synthesen]] genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich als Duftstoff für Kosmetika<ref>{{Internetquelle |url=https://www.perfumersworld.com/view.php?pro_id=9EE00161 |titel=Dimethyl Sulfide |werk=PerfumersWorld Ltd. |sprache=en |abruf=2024-08-22}}</ref> und als Aromakomponente in der Lebensmittelindustrie. So ist es in der EU unter der [[FL-Nummer]] 12.006 als Aromastoff zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-5222 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2025-09-13}}</ref>

Die Genehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff zur Verwendung als nichtletaler Lockstoff für [[Trüffelkäfer]] (''Leiodes cinnamomeus'') wurde auf Grund der toxikologischen Bewertungen und Bedenken in der EU nicht erteilt.<ref>{{Literatur |Titel=Durchführungsverordnung (EU) 2021/1451 der Kommission vom 3. September 2021 zur Nichtgenehmigung von Dimethylsulfid als Grundstoff gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln |Hrsg=Europäische Kommission |Sammelwerk=Amtsblatt der Europäischen Union |Datum=2021-09-03 |Online=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/ALL/?uri=CELEX:32021R1451}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie ([[Flammpunkt]]: −45 °C im geschlossenen Tiegel; [[Zündtemperatur]]: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS. Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,48 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4348440-2|LCCN=sh/99/000312}}

[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Dimethylsulfid - Versionsgeschichte

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