imported>Peter in s: Commonscat mit Helferlein hinzugefügt, +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe

2026-03-15T11:25:48Z

Commonscat mit Helferlein hinzugefügt, +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyl sulfate.svg|180px|Strukturformel von Dimethylsulfat]]
| Andere Namen = * Schwefelsäuredimethylester
* DMS
| Summenformel = C2H6O4S
| CAS = {{CASRN|77-78-1}}
| EG-Nummer = 201-058-1
| ECHA-ID = 100.000.963
| PubChem = 6497
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylsulfat|ZVG=10580|CAS=77-78-1|Abruf=2023-01-17}}</ref>
| Molare Masse = 126,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,33 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 188,5 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 65 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 90 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (38 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 18 °C, Hydrolyse)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3874 (20 °C)<ref name="CRC90_3_210">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=210}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.963|Name=Dimethyl sulphate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|330|314|317|335|341|350}}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.000.963|Artikel57=a|Abruf=2014-07-16}}
| MAK = 
* Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethylsulfat |CAS-Nummer=77-78-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=205 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −735,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dimethylsulfat''' ist eine farblose, süßlich riechende und sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethyl[[Carbonsäureester|ester]] der [[Schwefelsäure]] und in mäßiger Ausbeute aus [[Methanol]] und [[Schwefelsäure|H2SO4]] erhältlich. In chemischen Synthesen ist es ein äußerst potentes [[Alkylierung]]smittel. Seine Giftigkeit beruht auf der Alkylierung von [[Alkylanzien|DNA]] und [[Protein]]en.

In Europa wird die größte Produktionsanlage von der [[Grillo-Werke|Grillo-Werke AG]] im [[Industriepark Höchst]] am Standort [[Frankfurt am Main]] betrieben.<ref>{{Literatur |Titel=Grillo-Werke AG {{!}} DIMETHYLSULFAT (DMS) |Online=https://grillo.de/?page_id=352 |Abruf=2018-11-08}}</ref>

Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für [[Dimethylsulfid]], [[Dimethylsulfon]] und [[Dimethylsulfit]] verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

== Synthese ==
Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von [[Dimethylether]] mit [[Schwefeltrioxid]] (SO3). Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000 t etwa 15.000 t zu Dimethylsulfat umgesetzt.<ref name="Ullmann DME">Manfred Müller, Ute Hübsch: ''Dimethyl Ether''. In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', Wiley-VCH, Weinheim 2006, {{DOI|10.1002/14356007.a08_541}}.</ref>
:<math>\mathrm{(CH_3)_2O + SO_3 \rightarrow (CH_3O)_2SO_2}</math>

== Reaktionsverhalten ==
Das [[Sulfat]]ion ist ein sehr schwaches [[Nucleophil]] und damit eine hervorragende [[Abgangsgruppe]] in einer [[Nukleophile Substitution|''SN''-Reaktion]]. Darauf beruht die kräftige [[Methylierung]]sfähigkeit des Dimethylsulfats. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine [[Methylgruppe]], bei Erwärmung können beide Methylgruppen ausgenutzt werden.
Als Beispiel für eine solche Methylierung sei hier die Reaktion mit einer Carbonsäure erwähnt:

:<math>\mathrm{R{-}COOH + (CH_3O)_2SO_2 + NaOH \longrightarrow }</math><math>\mathrm{R{-}COOCH_3 + (CH_3O)SO_3^- + Na^+ + H_2O}</math>
:Herstellung eines Carbonsäuremethylesters

== Verwendung ==
Dimethylsulfat wird in Labor und Technik zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von [[Kosmetika]], [[Weichspüler]] für Textilien, [[Farbstoffe|Farben]], [[Arzneimittel]]n und [[Landwirtschaft|Agrarprodukten]]. In der Molekularbiologie wurde es als Reagenz für die Methylierung der Base [[Guanin]] (G) eingesetzt, die einem spezifischen Strangbruch bei der [[DNA-Sequenzierung#Methode von Maxam und Gilbert|Sequenzierung]] nach [[Allan Maxam|Maxam]] und [[Walter Gilbert|Gilbert]] vorausgeht.

== Sicherheitshinweise ==
Dimethylsulfat ist beim Menschen als eindeutig [[karzinogen]] und mutmaßlich [[mutagen]] eingestuft. Es kann schnell durch intakte [[Haut]] diffundieren. Aufgrund der alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Schleimhaut- und Lungengift. Darauf beruht auch die karzinogene Wirkung von Dimethylsulfat: Die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] wird methyliert und kann dadurch nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt ab oder mutiert.<ref name="Schmuck">[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: ''Chemie für Mediziner'', Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 457.</ref> Auch Leber, Nieren, Herz und das Nervensystem werden angegriffen. Durch die bei der [[Hydrolyse]] entstehende [[Schwefelsäure]] wirkt Dimethylsulfat außerdem stark ätzend. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen [[Gefahrstoffverordnung]] (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/gefstoffv_2010/anhang_ii.html Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) – Anhang II], Stand: Juli 2021.</ref>

Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht geboten. Da eine Warnwirkung fehlt (geruchsneutral, keine akute Reizwirkung), kann es leicht unbemerkt zur Aufnahme gefährlicher Mengen kommen. Nach einer ca. sechs- bis zwölfstündigen Latenzzeit folgen schwere Verätzungen der Atemwege. Das Tragen von speziellen Schutzhandschuhen und das Arbeiten in einem gut ziehenden [[Abzug (Gas)|Abzug]] sind unerlässlich. Reste von Dimethylsulfat sind in einer Mischung aus 10 % [[Monoethanolamin]], 30 % [[Butyldiglycol]] und 60 % Wasser zu vernichten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gischem.de/suche/glossar.htm?view_search_Glossar_Schluesselwort_EQ=Glossareintrag%20Dimethylsulfat&view_search_Glossar_ID_LIKE_E= |titel=BG RCI – GisChem Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien |werk=www.gischem.de |abruf=2016-10-22}}</ref>

Dimethylsulfat wurde am 19. Dezember 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.000.963" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethyl sulfate|Dimethylsulfat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4224255-1|LCCN=sh/87/000374}}

[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]
[[Kategorie:Methylester]]

Dimethylsulfat - Versionsgeschichte

imported>Peter in s: Commonscat mit Helferlein hinzugefügt, +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe