https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylsulfamidDimethylsulfamid - Versionsgeschichte2026-06-04T23:22:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylsulfamid&diff=1890866&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:29:02Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:N,N-Dimethylsulfamide.svg|200px|Strukturformel von Dimethylsulfamid]]<br />
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Dimethylschwefeldiamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ''N'',''N''-Dimethylsulfamid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|3984-14-3|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 818-440-4<br />
| ECHA-ID = 100.252.818<br />
| PubChem = 134472<br />
| ChemSpider = 118532<br />
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref>{{Literatur |Autor=Jie Li, Adriaan J. Minnaard, Robertus J.M. Klein Gebbink, Gerard van Koten |Titel=P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines |Sammelwerk=[[Tetrahedron Letters]] |Band=50 |Nummer=19 |Datum=2009-05-13 |Seiten=2232–2235 |DOI=10.1016/j.tetlet.2009.02.187}}</ref><br />
| Molare Masse = 124,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 97 °C<ref name="TCI">{{TCI Europe|D2640|Name=N,N-Dimethylsulfamide|Abruf=2011-06-27}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser: 1,8 g·l<sup>−1</sup> (20 °C)<ref name="EC report">{{Webarchiv|url=https://circabc.europa.eu/sd/a/962634b5-95aa-497c-97a8-42544fb8311f/Dichlofluanid_assessment_report_pt8.pdf |wayback=20160119092937 |text=Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid }}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=260604|Name=(dimethylsulfamoyl)amine|Abruf=2018-11-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylsulfamid''' (kurz: ''DMS''; nicht zu verwechseln mit ''Dimethylsulfid'' oder ''Dimethylsulfat'', die ebenfalls mit DMS abgekürzt werden) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Säureamid]]e. Sie entsteht als [[Metabolit]] der [[Fungizid]]e [[Dichlofluanid]] und [[Tolylfluanid]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Belastung des Trinkwassers mit Dimethylsulfamid sorgte unter anderem in [[Ravensburg]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tws.de/de/Wasser/FAQs/Haeufig-gestellte-Fragen-FAQs-/tws-wasser-dms-experten-gespraech.pdf |titel=Unser Trinkwasser, das bestkontrollierte Lebensmittel |hrsg=Technische Werke Schussental (Ravensburg) |zugriff=2017-11-22 |format=PDF}}</ref> und [[Oberkirch (Baden)|Oberkirch]] für Schlagzeilen. Es handelt sich um ein [[Stoffwechsel|Abbauprodukt]] des [[Pflanzenschutzmittel]]s Tolylfluanid, welches bis zum Herbst 2006 unbekannt war.<ref>Stadtwerke Oberkirch: {{Webarchiv | url=http://www.stadtwerke-oberkirch.de/wasser/dimethylsulfamid.html | wayback=20100115054037| text=''Informationsveranstaltung des Zweckverbandes „Wasserversorgung Vorderes Renchtal“ zur Wasserqualität.''}}.</ref> Ebenso kann es aus dem Fungizid Dichlofluanid freigesetzt werden. Obwohl Dimethylsulfamid selbst nicht giftig ist, besteht bei der [[Wasseraufbereitung|Aufbereitung]] des damit belasteten Wassers mit [[Ozon]] die Gefahr, dass daraus das [[Karzinogen|krebserregende]] [[Dimethylnitrosamin]] gebildet wird.<ref>{{Literatur |Autor=S. Hauswirth |Titel=Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? |Sammelwerk=[[Das Gesundheitswesen]] |Band=70 |Nummer=3 |Datum=2008 |DOI=10.1055/s-2008-1076545 |ArtikelNr=38}}</ref><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von [[Amidosulfonsäure|Sulfaminsäure]] mit [[Dimethylamin]] in [[Ethylenglycoldimethylether]].<ref>{{Literatur |Autor=J. M. McManus, J. W. McFarland, C. F. Gerber, W. M. McLamore, G. D. Laubach |Titel=Sulfamylurea Hypoglycemic Agents. I. Synthesis and Screening |Sammelwerk=[[J. Med. Chem.]] |Band=8 |Nummer=6 |Datum=1965 |Seiten=766–776 |DOI=10.1021/jm00330a009}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Carsten K. Schmidt<br />
|Titel=Transformationsprodukte von Pflanzenschutzmittel-Metaboliten&#8239;: Aktivkohle zur Anreicherung von N,N-Dimethylsulfamid und NDMA aus wässrigen Matrizes<br />
|Sammelwerk=GIT Labor-Fachzeitschrift<br />
|Band=51<br />
|Nummer=10<br />
|Datum=<br />
|Seiten=817–819}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Bayer CropScience: [http://www.bayercropscience.de/de/pf/de/presse/archiv/2007/03/01026.asp ''Vorläufiges Anwendungsverbot tolylfluanidhaltiger Pflanzenschutzmittel im Freiland.''] Meldung vom 16. März 2007<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot