https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylsilandiolDimethylsilandiol - Versionsgeschichte2026-06-10T21:23:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylsilandiol&diff=1804832&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:12:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dimethylsilanediol flat.svg|150px|Strukturformel von Dimethylsilandiol]]<br />
| Andere Namen = * Dihydroxydimethylsilan<br />
* DMSD<br />
* D(OH)<sub>2</sub><br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>Si<br />
| CAS = {{CASRN|1066-42-8}}<br />
| EG-Nummer = 213-915-7<br />
| ECHA-ID = 100.012.651<br />
| PubChem = 14014<br />
| ChemSpider = 13396<br />
| Beschreibung = farblose Plättchen<ref name="Cella">{{Literatur |Autor=James A. Cella, John C. Carpenter |Titel=Procedures for the preparation of silanols |Sammelwerk=[[Journal of Organometallic Chemistry]] |Band=480 |Nummer=1–2 |Datum=1994-10 |Seiten=23–26 |DOI=10.1016/0022-328X(94)87098-5}}</ref><br />
| Molare Masse = 92,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 99–100 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Takiguchi">{{Literatur |Autor=Toshio Takiguchi |Titel=Preparation of Some Organosilanediols and Phenylsilanetriol by Direct Hydrolysis Using Aniline as Hydrogen Chloride Acceptor |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=81 |Nummer=10 |Datum=1959-05 |Seiten=2359–2361 |DOI=10.1021/ja01519a021}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=86424 |Name=Dimethylsilanediol |Abruf=2019-07-28}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylsilandiol''' ('''DMSD''') ist eine [[chemische Verbindung]] und gehört zu den [[Silanole]]n. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Monosilan]] und das [[Silicium]]<nowiki />analogon des instabilen ''Propan-2,2-diol''.<ref>Propan-2,2-diol ist als [[geminal]]es [[Diole|Diol]] instabil; es ist das Hydrat des [[Aceton]].</ref><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Dimethylsilandiol wird durch [[Hydrolyse]] von [[Dichlordimethylsilan]] hergestellt.<ref name="Cella" /><ref name="Obenauf">Andreas Obenauf: {{Webarchiv |url=http://daten.didaktikchemie.uni-bayreuth.de/umat/silikone/silicon.htm |text=''Silicone: Chemie und Technologie, Herstellung der Ausgangsmaterialien'' |archive-is=20130330083524}}.</ref><br />
:<chem>(CH3)2SiCl2 + 2 H2O -> (CH3)2Si(OH)2 + 2 HCl</chem><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dimethylsilandiol ist ein farbloser Feststoff mit einem [[Schmelzpunkt]] von 99–100&nbsp;°C.<ref name="Cella" /><ref name="Takiguchi" /><br />
Es polykondensiert leicht zu [[Polydimethylsiloxan]]en.<br />
<br />
Der log [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|''K''<sub>OW</sub>]] beträgt −0,41.<ref>{{Literatur |Autor=Shihe Xu, Bruce Kropscott |Titel=Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol |Sammelwerk=[[Analytical Chemistry]] |Band=84 |Nummer=4 |Datum=2012-02-21 |Seiten=1948–1955 |DOI=10.1021/ac202953t}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dimethylsilandiol zählt zu den chemischen Stoffen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) in Vorbereitung ist.<ref>[http://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2009)40&doclanguage=en The 2007 OECD List of High Production Volume Chemicals] vom 23. Oktober 2009, abgerufen am 3. November 2014.</ref> Dimethylsilandiol ist kommerziell nicht erhältlich.<ref name="USEPA" /> Es wird zur Herstellung von [[Silicone]]n verwendet.<ref name="Obenauf" /><br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
[[Hexamethyldisiloxan]], [[Octamethylcyclotetrasiloxan]] und [[Decamethylcyclopentasiloxan]] können in Tieren zu Dimethylsilandiol [[Stoffwechsel|metabolisiert]] werden. Bei Menschen wurden ähnliche [[Stoffwechselweg]]e wie in den [[Tierversuch]]en gefunden.<ref name="USEPA">[[USEPA]]: ''[http://www.epa.gov/opptintr/tsca8e/pubs/8ehq/2008/dec08/8ehq_1208_17356a.pdf TSCA Section 8(e) Notification of Substantial Risk: Dimethylsilanediol] (PDF; 161&nbsp;kB)'', 23. Dezember 2008.</ref><ref>[http://eawag-bbd.ethz.ch/servlets/pageservlet?ptype=c&compID=c0356 Eintrag in ''The University of Minnesota Biocatalysis/Biodegradation Database''], abgerufen am 10. November 2009.</ref> Zudem ist Dimethylsilandiol ein mögliches [[Hydrolyse]]produkt von [[Polydimethylsiloxan]]-Ketten.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Miryam Fischer-Reinhard: ''[http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/883/ Mikrobieller Abbau von Siliconölen, Siloxanen und Silanolen?]'', Dissertation, TU Darmstadt, 2007, {{DNB|986327190}}, {{URN|nbn:de:tuda-tuprints-8832}}.<br />
* S. M. Mazzoni, S. Roy, S. Grigoras: ''Eco-Relevant Properties of Selected Organosilicon Materials''. In: G. Chandra (Hrsg.): ''The Handbook of Environmental Chemistry – Organosilicon Materials''. Springer-Verlag, Berlin/Heidelberg 1997, ISBN 3-540-62604-2 (Vol. 3, Part H).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Organosilanol]]<br />
[[Kategorie:Alkylsiliciumverbindung]]</div>imported>ChemoBot