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2026-02-02T21:17:55Z

HC: Entferne Kategorie:Harnstoff; Ergänze Kategorie:Cycloharnstoff

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DMPU is.svg|200px|Strukturformel von DMPU]]
| Andere Namen = * DMPU
* ''N'',''N''′-Dimethyl-''N'',''N''′-trimethylenharnstoff
* 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1''H'')-pyrimidinon
| Summenformel = C6H12N2O
| CAS = {{CASRN|7226-23-5}}
| EG-Nummer = 230-625-6
| ECHA-ID = 100.027.841
| PubChem = 81646
| ChemSpider =
| Beschreibung = hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylpropylenharnstoff|ZVG=494819|CAS=7226-23-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 128,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = *1,064 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*1,0593 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Kneisl"/>
| Schmelzpunkt = −24 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 247 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (57 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,489 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|41661|Name=1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone|Abruf=2011-04-10}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.027.841|Name=Tetrahydro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|318|361f}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|301+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Dimethylpropylenharnstoff''' (oder auch '''DMPU''') ist ein cyclischer [[Harnstoff]].

== Eigenschaften ==
Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre [[wässrige Lösung]] reagiert alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] liegt bei 247 °C.<ref name="Kneisl"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 9,26224, B = 3867,206 und C = −102,346 im Temperaturbereich von 368 bis 511 K.<ref name="Kneisl">Kneisl, P.; Zondlo, J.W.: ''Vapor pressure, liquid density, and the latent heat of vaporization as functions of temperature for four dipolar aprotic solvents'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 32 (1987) 11–13, {{DOI|10.1021/je00047a003}}.</ref> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 48,10 kJ·mol−1.<ref name="Kneisl"/>

Die Dichte von DMPU sinkt mit steigender Temperatur. Die Funktion der Temperaturabhängigkeit kann mit einer quadratischen Gleichung nach ρ=α+β·T+γ·T2 mit α = 1,31475, β = −8.7668·10−4 und γ = 0,66723·10−7 beschrieben werden.<ref name="Kneisl"/>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dichte von DMPU'''<ref name="Kneisl"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 25 || 40 || 60 || 80 || 100
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| in g·cm−3 || 1,0593 || 1,0467 || 1,0301 || 1,0135 || 0,9969
|}

Dimethylpropylenharnstoff bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 121 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 9,3 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 255 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das [[karzinogen]]e [[Hexamethylphosphorsäuretriamid]] (HMPT) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.<ref>Triptikumar Mukhopadhyay, [[Dieter Seebach]]: ''Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases'', in: ''[[Helvetica Chimica Acta]]'', 1982, ''65'', S. 385–391; {{DOI|10.1002/hlca.19820650141}}.</ref><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-04447|Name=Propylenharnstoff|Abruf=2018-02-02}}</ref> DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die [[Lithium]]-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.<ref>C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.</ref> Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.<ref>basf.com: [https://products.basf.com/global/en/ci/n-n-dimethyl-propylene-urea.html ''DMPU'']</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Dimethylpropylenharnstoff - Versionsgeschichte

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