https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylphthalatDimethylphthalat - Versionsgeschichte2026-05-31T15:16:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylphthalat&diff=537357&oldid=previmported>Leorichter: geschütztes Leerzeichen2026-03-17T21:15:23Z<p>geschütztes Leerzeichen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyl phthalate V.1.svg|150px|Struktur von Dimethylphthalat]]<br />
| Andere Namen = * Phthalsäuredimethylester<br />
* Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester<br />
* {{INCI|Name=DIMETHYL PHTHALATE |ID=75885 |Abruf=2020-02-11}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|131-11-3}}<br />
| EG-Nummer = 205-011-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.557<br />
| PubChem = 8554<br />
| ChemSpider = 13837329<br />
| DrugBank = DB13336<br />
| ATC-Code = {{ATC|P03|BX02}}<br />
| Beschreibung = lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12790|CAS=131-11-3|Abruf=2018-06-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 194,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,19 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 282 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = *0,008 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 1,33 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (4,3 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,5138 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_208">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=208}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethylphthalat |CAS-Nummer=131-11-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 23800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylphthalat''' (DMP) ist ein [[Phthalsäureester]] aus [[Methanol]] und [[Phthalsäure]] und gehört damit neben [[Diethylhexylphthalat]], [[Di-iso-nonylphthalat]], [[Diethylphthalat]] und [[Dibutylphthalat]] zur Gruppe der [[Phthalate]].<br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Methanol]].<ref name="Ullmann">P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: ''Phthalic Acid and Derivatives'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a20_181.pub2}}.</ref> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als [[Gleichgewichtsreaktion]] langsamer und erfordert die Verwendung saurer [[Katalysator]]en und zur Umsatzvervollständigung die [[Destillation|destillative]] Abtrennung des entstehenden Wassers.<ref name="Ullmann"/><br />
<br />
[[Datei:Dimethyl phthalate synthesis01.svg|700px|class=skin-invert-image]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7&nbsp;mPa·s bei 20&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" />) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] sowie [[Reizende Stoffe|reizende]] Dämpfe und Gase entstehen.<br />
<br />
Dimethylphthalat gilt als schwer entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des [[Flammpunkt]]es können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 146&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] beginnt bei 0,9&nbsp;Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG).<ref name="GESTIS" /> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei 134&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 555&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Verwendung findet DMP als [[Weichmacher]], als [[Repellent]] gegen Insekten,<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S.&nbsp;75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> wobei es besonders wirksam gegen [[Anopheles]] ist,<ref>Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: {{Webarchiv|url=https://ke.army.mil/bordeninstitute/published_volumes/mpmVol1/PM1ch22.pdf |wayback=20131004213623 |text=Personal Protection Measures Against Arthropods }} S. 508.</ref> und als Lösungsmittel in [[Leuchtstab|Leuchtstäben]] („Knicklicht“).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phthalsäureester]]<br />
[[Kategorie:Repellent]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Weichmacher]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>Leorichter