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Dimethylphenylendiamin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dimethylphenylendiamine.png|100px|Struktur von Dimethylphenylendiamin]]<br />
| Name = Dimethylphenylendiamin (DMPD)<br />
| Andere Namen = * Dimethyl-''p''-phenylendiamin<br />
* 4-Amino-''N'',''N''-dimethylanilin<br />
* ''N'',''N''-Dimethyl-1,4-phenylendiamin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|99-98-9}}<br />
| EG-Nummer = 202-807-5<br />
| ECHA-ID = 100.002.552<br />
| PubChem = 7472<br />
| ChemSpider = 13884246<br />
| Beschreibung = brauner bis schwarzer Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 136,20 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,09 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin|ZVG=10320|CAS=99-98-9|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 262 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,59<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (11 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol<ref name="bg">{{ToxBew|187-K|Name=N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin|Abruf=2012-08-22}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.552|Name=4-amino-N,N-dimethylaniline|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|311|331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310+330|302+352|304+340|271}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=30 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=99-98-9|Name=N,N-Dimethyl-p-benzenediamine|Abruf=2021-03-25}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylphenylendiamin''' ('''DMPD'''), genauer ''N'',''N''-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine [[chemische Verbindung]]. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[P-Phenylendiamin|''p''-Phenylendiamin]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[p-Nitrodimethylanilin|''p''-Nitrodimethylanilin]] gewonnen werden.<ref name="bg" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dimethyl-''p''-phenylendiamin bildet, wie alle [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des ''p''-Phenylendiamins, bei Abgabe eines [[Elektron]]s stabile, farbige Semichinondiimin-[[Radikale (Chemie)|Radikal]]-Kationen (Wursters Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines [[Proton (Chemie)|Protons]] entstehen farblose [[Chinondiimine|Chinondiimin]]-Kationen.<ref>U. Nickel: ''Reaktionen mit Wursterschen Kationen'', in: ''[[Chemie in unserer Zeit]]'' 12, 1978, S. 89–98; {{DOI|10.1002/ciuz.19780120305}}.</ref><br />
<br />
[[Datei:Dimethylphenylendiamine Oxidation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Oxidation von Dimethylphenylendiamin]]<br />
<br />
Die freie [[Base (Chemie)|Base]] ist auch sehr reaktiv gegenüber [[Oxidation]] durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die [[Salze]] sind weniger empfindlich.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als [[Redoxindikator]] und [[Nachweisreagenz]] ([[Oxidase-Test]]) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.<ref name="bg" /><br />
<br />
== Andere Bezeichnungen ==<br />
* Wursters Rot nach [[Casimir Wurster]], der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Diamin]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]</div>
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