https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylnitrosaminDimethylnitrosamin - Versionsgeschichte2026-06-06T03:57:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylnitrosamin&diff=2371311&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T09:31:23Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:NDMA2.svg|150px|Strukturformel von Dimethylnitrosamin]]<br />
| Andere Namen = * Dimethylnitrosoamin<br />
* ''N''-Nitrosodimethylamin<br />
* ''N'',''N''-Dimethylnitrosamin<br />
* ''N''-Methyl-''N''-nitrosomethanamin<br />
* DMN<ref>[https://www.chemie.uni-hamburg.de/claks/gefahrstoffe/62-75-9.htm Gefahrstoffdatenbank der Uni Hamburg] Abgerufen am 12. August 2015</ref><br />
* DMNA<br />
* NDMA<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|62-75-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-549-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.500<br />
| PubChem = 6124<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit mit schwach charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=34030|CAS=62-75-9|Name=Dimethylnitrosamin|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,0048 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 151–153 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 3,6 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4368 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_396">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=396}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.500|Name=Dimethylnitrosoamine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|350|330|301|372|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|260|273|284|301+310|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Supelco|48552|Name=N-Nitrosodimethylamine, analytical standard|Abruf=2011-08-01}}</ref><br />
| MAK = Schweiz: 0,001 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethylnitrosamin |CAS-Nummer=62-75-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=37 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylnitrosamin''' (auch bekannt als DMN) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitrosamine]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.<ref name="Murken">{{Literatur |Autor=Jan Murken |Titel=Humangenetik |Datum=2006 |ISBN=3-13-139297-5 |Seiten=60 |Online={{Google Buch | BuchID = MUQthlDcj3EC | Seite = 60}}}}</ref> Es entsteht in Tieren bei der Fütterung von Futter mit [[Nitrit]]-Zusätzen.<ref name="Pharmakologie">{{Literatur |Autor=Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein |Titel=Pharmakologie und Toxikologie |Datum=2010 |ISBN=978-3-13-368517-7 |Online={{Google Buch | BuchID = sU5lRNdbrrkC | Linktext = Seite 593 | Seite = 593 }}}}</ref> Es kommt auch als Abbauprodukt von [[Aminophenazon]] vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie [[Bilharziose]].<ref name="Lehmann">{{Literatur |Autor=Jan Lehmann |Titel=Blasenkarzinom: Neue Perspektiven in Diagnostik und Behandlung |Datum=2004 |ISBN=3-540-20504-7 |Online={{Google Buch | BuchID = 1ca3oQZo_78C | Linktext = Seite 21 | Seite = 21}}}}</ref><br />
<br />
=== Trinkwasser-Ozonierung ===<br />
Die [[Ozonierung]] von [[Trinkwasser]] in [[Wasserwerk]]en, ein gängiges Verfahren zur [[Desinfektion]] oder auch zum [[Zersetzung (Chemie)|Abbau]] von chemischen (v.&nbsp;a. medikamentösen) Verunreinigungen, führt bei Vorhandensein des Ausgangsstoffs [[Dimethylsulfamid]], einem [[Fungizid]]-[[Metabolit]]en, der durch [[Aktivkohlefilter|Aktivkohlefiltration]] oder bekannte Verfahren nicht ausreichend eliminiert werden kann<ref>{{Literatur |Autor=S. Hauswirth |Titel=Dimethylsulfamid im Grund- und Trinkwasser – der Schadstoff des Jahres? |Sammelwerk=[[Das Gesundheitswesen]] |Band=70 |Nummer=3 |Datum=2008 |ArtikelNr=38 |DOI=10.1055/s-2008-1076545}}</ref>, zur Bildung von Dimethylnitrosamin.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/461/publikationen/4149.pdf Identifizierung und Bewertung ausgewählter Arzneimittel und ihrer Metaboliten (Ab- und Umbauprodukte) im Wasserkreislauf: 3.4.5 N,N-Dimethylnitrosamin-Problematik] Umweltbundesamt 2009, S. 23 bzw. 39 (PDF)</ref><br />
<br />
=== Verunreinigung von Valsartan ===<br />
Anfang Juli 2018 führte eine beim chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical<ref>{{Internetquelle |autor=tagesschau.de |url=https://www.tagesschau.de/inland/verunreinigte-blutdrunksenker-101.html |titel=Wirkstoff Valsartan: Krebsgefahr durch Blutdrucksenker |abruf=2018-07-22 }}</ref> bekanntgewordene, vermutlich bereits seit 2012 bestehende Verunreinigung des pharmazeutischen Wirkstoffs [[Valsartan]] zu zahlreichen Arzneimittelrückrufen.<ref>[https://www.bfarm.de/DE/Arzneimittel/Arzneimittelzulassung/Arzneimittelinformationen/Arzneimittelfaelschungen/RapidAlertSystem/Valsartan/_node.html Valsartan: chargenbezogener Rückruf valsartanhaltiger Arzneimittel, deren Wirkstoff von dem chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical produziert wurde] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte am 5. Juli 2018, abgerufen am 9. Juli 2018.</ref><ref>{{Webarchiv |url=https://www.basg.gv.at/news-center/news/news-detail/article/rueckruf-von-arzneimitteln-mit-wirkstoff-valsartan-vom-chinesischen-hersteller-zhejiang-huahai-pharma/ |text=Rückruf von Arzneimitteln mit Wirkstoff Valsartan vom chinesischen Hersteller Zhejiang Huahai Pharmaceutical, Bundesamt für Sicherheit im Gesundheitswesen |wayback=20190108082145 |archiv-bot=}}, AGES Österreich am 5. Juli 2018, abgerufen am 10. Juli 2018.</ref> Anfang August 2018 wurden Verunreinigungen mit DMNA auch in Valsartan-Chargen des indischen Wirkstoffproduzenten Hetero Labs Limited<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=78015 NDMA in Valsartan: Weiterer Wirkstoffproduzent betroffen], online 10. August 2018, Abruf am 29. August 2018.</ref> und des chinesischen Hersteller Zhejiang Tianyu<ref name="BfArM_RA_Valsartan_2018-08-04">{{Webarchiv |url=https://www.bfarm.de/DE/Arzneimittel/Arzneimittelzulassung/Arzneimittelinformationen/Arzneimittelfaelschungen/RapidAlertSystem/Valsartan/_artikel.html |text=Rapid Alert des BfArM zu Valsartan |wayback=20180829175843 |archiv-bot=}}, Stand 24. August 2018, Abruf am 29. August 2018.</ref> festgestellt.<br />
{{Hauptartikel|Valsartan-Skandal}}<br />
<br />
=== Verunreinigung von Metformin ===<br />
Am 6. Dezember 2019 informierte das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] (BfArM) über Spuren von N-Nitrosodimethylamin (NDMA) in einigen Arzneimitteln mit dem Wirkstoff [[Metformin]].<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2019/RI-metformin.html |titel=Information zu metforminhaltigen Arzneimitteln |werk=bfarm.de |datum=2019-12-06 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20191223131222/https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2019/RI-metformin.html |archiv-datum=2019-12-23 |archiv-bot= |abruf=2019-12-23}}</ref> Infolge startete die Streuli Pharma AG aus der Schweiz, mit Schreiben vom 11. Dezember 2019 und in Zusammenarbeit mit [[Swissmedic]], eine [[Rückrufaktion]] der betroffenen Chargen bis auf Stufe Detailhandel (Einzelhandel).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.swissmedic.ch/swissmedic/de/home/humanarzneimittel/marktueberwachung/qualitaetsmaengel-und-chargenrueckrufe/chargenrueckrufe/chargenrueckruf-streuli-filmtabletten.html |titel=Chargenrückruf – Metformin Streuli, Filmtabletten |werk=swissmedic.ch |datum=2019-12-16 |abruf=2019-12-23}}</ref> Ob noch weitere Hersteller von der Verunreinigung betroffen sind, war mit Stand Mitte Dezember 2019 nicht bekannt.<ref>{{Internetquelle |autor=Celine Müller |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2019/12/18/folgen-weitere-metformin-rueckrufe |titel=Swissmedic/BfArM: Folgen weitere Metformin-Rückrufe? |werk=[[Deutsche Apothekerzeitung|deutsche-apotheker-zeitung.de]] |datum=2019-12-18 |abruf=2019-12-23}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären [[Amine]]n mit [[Natriumnitrit]] in Gegenwart von [[Salzsäure]] gewonnen werden.<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Paul Margaretha |Titel=Chemie für Mediziner |Datum=2002 |ISBN=3-540-42892-5 |Online={{Google Buch | BuchID = 0RUJbYmbx-4C | Linktext = Seite 115 | Seite = 115 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dimethylnitrosamin ist eine gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch und leicht löslich in Wasser. Es zersetzt sich allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und beim Erhitzen, wobei [[Stickstoff]], [[Wasserstoff]], [[Ethen]], [[Methan]], [[Dimethylamin]] und [[Stickstoffoxide]] entstehen.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z.&nbsp;B. [[Daminozid]]) verwendet werden.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v077pr17 |Name=Daminozide |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 61&nbsp;°C) bilden. In einer Reihe von Experimenten an Nagetieren löste die orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin vor allem Lebertumoren und nach Inhalation auch zusätzlich Tumoren in Lunge und Nieren aus. Auch an zahlreichen anderen Tierarten erwies sich die Substanz als kanzerogen. Sie war sogar ein diaplazentar wirksames Kanzerogen, wenn trächtige Nager exponiert wurden. Für den Menschen sind keine validen Angaben verfügbar. Ähnlichkeiten im Metabolismus in Geweben von Ratten bzw. Menschen sind jedoch erwiesen, sodass die Substanz trotz fehlender epidemiologischer Daten als kanzerogen für den Menschen angesehen werden sollte.<ref name="GESTIS" /> Eine orale Aufnahme von Dimethylnitrosamin in hohen Mengen ist für den Menschen tödlich.<br />
<br />
Die [[karzinogen]]e Wirkung kommt durch [[Metabolisierung|Verstoffwechselung]] zustande, das Endprodukt wirkt [[Genotoxizität|erbgutschädigend (genotoxisch)]].<ref>Mona Abdel-Tawab u.&nbsp;a.: [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=77660 ''Valsartan: ZL findet NDMA in Tabletten''], Ausgabe 30/2018, Abruf am 29. August 2018.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:N-Nitrosoverbindung]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>ChemoBot