https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylmethylphosphonatDimethylmethylphosphonat - Versionsgeschichte2026-06-02T19:44:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylmethylphosphonat&diff=737039&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:30:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyl methylphosphonate.svg|200px|Struktur von Dimethylmethylphosphonat]]<br />
| Andere Namen = * Dimethyl methanphosphonat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* DMMP<br />
* Dimethoxymethylphosphinoxid<br />
* Methylphosphonsäuredimethylester<br />
* Fran TF 2000<br />
* Fyron DMMP<br />
* Metaran<br />
* NSC 62240<br />
* Reoflam DMMP<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>O<sub>3</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|756-79-6}}<br />
| EG-Nummer = 212-052-3<br />
| ECHA-ID = 100.010.957<br />
| PubChem = 12958<br />
| Beschreibung = schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 124,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,16 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylmethylphosphonat|ZVG=26580|CAS=756-79-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 181 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 130 [[Pascal (Einheit)|Pa]]<ref name="GESTIS" /> (30 °C)<br />
| Löslichkeit = mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,413 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|64258|Name=Dimethyl methylphosphonate|Abruf=2017-05-15}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|319|340|361f}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|264|280|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8210 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylmethylphosphonat''', oft abgekürzt als '''DMMP''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphonate]]. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von [[Trimethylphosphit]] in einer [[Arbusow-Reaktion]] mit einem Methylhalogenid.<br />
<br />
[[Datei:Trimethyl phosphite isomerization.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Isomerisierung von Trimethylphosphit]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
DMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> <br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Verwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als [[Flammschutzmittel]] und als [[Additiv|Kraftstoffadditiv]]. In der [[Synthese (Chemie)|organischen Synthesechemie]] wird es zur Herstellung hochreaktiver [[Ylide]] genutzt. <br />
<br />
Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des [[Chemische Kampfstoffe|chemischen Kampfstoffs]] und [[Nervengift]]s [[Sarin]].<br />
<br />
Zudem wird DMMP als Testsubstanz bei der Detektion von chemischen Kampfstoffen verwendet (z.&nbsp;B. in der [[Ionen-Mobilitäts-Spektrometer|Ionenmobilitätsspektrometrie]]).<br />
<br />
== El-Al-Flug 1862 ==<br />
Eine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem [[El-Al-Flug 1862|Absturz des El-Al-Flugs 1862]] am 4. Oktober 1992 bei [[Amsterdam]] erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.<ref>[https://www.nrc.nl/W2/Nieuws/1998/09/30/Vp/01.html ''Grondstof gifgas in Boeing El Al'']. NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.).</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phosphonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]<br />
[[Kategorie:Methylester]]</div>imported>ChemoBot