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2026-03-17T07:35:29Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(2E,3E)-biacetyl dioxime 200.svg|Strukturformel von Dimethylglyoxim]]
| Name =
| Andere Namen = * Diacetyldioxim
* Biacetyldioxim
* DMG
* DAD
* 2,3-Butandiondioxim
* Tschugajeff-Reagenz
| Summenformel = C4H8N2O2
| CAS = {{CASRN|95-45-4}}
| EG-Nummer = 202-420-1
| ECHA-ID = 100.002.201
| PubChem = 5323784
| ChemSpider = 21159429
| Beschreibung = farbloses, geruchloses Pulver<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03775|Name=Biacetyldioxim|Abruf=2014-06-12}}</ref>
| Molare Masse = 116,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 245–246 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="Römpp" />
* 240–241 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Butandiondioxim|ZVG=21420|CAS=95-45-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|228}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|240|241|280|370+378}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(26), 1953.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −199,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
}}

'''Dimethylglyoxim''', auch '''Diacetyldioxim''', ist ein [[Oxime|Dioxim]] und wird als [[Nachweisreagenz]] (Tschugajew-Reagenz) für verschiedene [[Schwermetall]]ionen verwendet.

== Geschichte ==
Der Komplexbildner wurde erstmals 1905 von [[Lew Alexandrowitsch Tschugajew]] beschrieben.<ref>Lev Tschugaeff: ''Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 1905, Bd. 38, Nr. 3, S. 2520-2522, [[doi:10.1002/cber.19050380317]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dimethylglyoxim wird in einer mehrstufigen Reaktion gewonnen. [[Butanon]] (Methylethylketon) wird durch [[Nitrosierung]] mit [[Ethylnitrit]] in das [[Diacetylmonoxim]] überführt. Ohne vorherige Isolierung reagiert dieses mit Natrium-hydroxylamin-O-sulfonat zu Dimethylglyoxim.<ref>{{Literatur |Autor=K. H. Slotta, K. R. Jacobi |Titel=Herstellung organischer Reagenzien im analytischen Laboratorium. III. Diacetyldioxim |Sammelwerk=[[Zeitschrift für Analytische Chemie]] |Band=83 |Nummer=1–2 |Datum=1931-01 |Seiten=1–5 |Sprache=de |DOI=10.1007/bf01361818}}</ref>

[[Datei:Dimethyldioxim Synthese.svg|rahmenlos|zentriert|Synthese von Dimethylglyoxim|900x900px]]

Syntheseverlauf von Dimethyldioxim, ausgehend von Butanon und Ethylnitrit.

== Eigenschaften ==
Dimethylglyoxim ist ein [[Komplexbildner]], der mit Schwermetallionen wie [[Nickel|Ni2+]], [[Eisen|Fe2+]], [[Cobalt|Co2+]], [[Kupfer|Cu2+]], [[Platin|Pt2+]], [[Palladium|Pd2+]] und [[Rhenium|Re7+]] farbige [[Chelatkomplex]]e bildet. Als qualitativer Nachweis lassen sich die Komplexe unter den jeweils geeigneten Bedingungen ([[pH-Wert|pH]] und Temperatur) fällen. Komplexe von Co, Fe, Ni, Pd und Re sind zur quantitativen, [[Photometrie|photometrischen Bestimmung]] geeignet.<ref name="Römpp" />

Die Komplexe haben folgende Färbungen:<ref name="JanderBlasius">Gerhard Jander: ''Jander⋅Blasius Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie'', Hirzel, Stuttgart, 1985, S. 259, 359, 361.</ref>
* Nickel(II)-Komplex: himbeerrot
* Kupfer(II)-Komplex: violett
* Eisen(II)-Komplex: rot
* Cobalt(II)-Komplex: braunrot
* Palladium(II)-Komplex: gelb-gelblich
* Platin(II)-Komplex: braun und blau
* Blei(II)-Komplex: weiß
* Bismut(III)-Komplex: intensiv gelb<ref name=":0" />

Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −230 kJ·mol−1 bzw. −1980 kJ·kg−1.<ref name="Grewer1">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref><ref name="Grewer2">Grewer, T.: ''The influence of chemical structure on exothermic decomposition'' in [[Thermochim. Acta]] 187 (1991) 133–149, {{DOI|10.1016/0040-6031(91)87188-3}}.</ref>

== Nickelkomplex ==
[[Datei:Nickel-Diacetyldioxim.jpg|mini|links|100px|Fällung des Nickel-Dimethylglyoxim-Komplexes aus einer Nickel(II)-sulfatlösung]]

Besonders das rosarote<ref>Wittko Francke und Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb. Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 342.</ref> bis himbeerrote,<ref name="WW">Wolfgang Werner: ''Qualitative anorganische Analyse: für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler'' Deutscher Apotheker Verlag; 4. völlig neu bearb. u. erw. Auflage 2006; ISBN 3-8047-2264-4; S. 95.</ref> sehr schwer lösliche Bis(dimethylglyoximato)nickel(II) (Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex; [Ni(dmg)2]) in ammoniakalischer Lösung dient als qualitativer Nickel(II)-Nachweis (siehe auch [[Nickeltest]]) und wird zur quantitativen Bestimmung, sowohl über fotometrische als auch [[Gravimetrie (Chemie)|gravimetrische]] Methoden, für Nickelsalze genutzt. Die [[Chelatkomplexe|Chelatverbindung]] ist quadratisch-planar gebaut.<ref name="WW" />

[[Datei:Ni-DADO.svg|rahmenlos|zentriert|Nickel-Dimethylglyoxim-Komplex|500x500px]]

Die N-Ni-Bindungen sind somit koordinativer Natur.

Die Färbung kann noch bei 0,015 µg Nickel / ml nachgewiesen werden. (Grenzkonzentration von 1 : 4·105)<ref name=":0">{{Literatur |Autor=G. Jander, H. Wendt |Titel=Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie |Auflage=2 |Verlag=S. Hirzel Verlag |Ort=Leipzig |Datum=1954 |Seiten=108f, 191}}</ref>

Im Festzustand formen sich die Komplexe zu Molekülstapeln, dessen Ni–Ni-Abstände jeweils 325 pm betragen.<ref name="Onkel Holle">{{Holleman-Wiberg|Auflage=102.|Startseite=1715}}</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Reagenz ==
* 1%ige alkoholische Lösung von Dimethyldioxim<ref name=":0" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4387027-2}}

[[Kategorie:Oxim]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]

Dimethylglyoxim - Versionsgeschichte

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