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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethyldisulfide V1.svg|200px|Strukturformel von Dimethyldisulfid]]
| Andere Namen = * Methyldisulfid
* Methyldithiomethan
* DMDS
* (Methyldisulfanyl)methan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C2H6S2
| CAS = {{CASRN|624-92-0}}
| EG-Nummer = 210-871-0
| ECHA-ID = 100.009.883
| PubChem = 12232
| ChemSpider = 11731
| Beschreibung = leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 94,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethyldisulfid|ZVG=10510|CAS=624-92-0|Abruf=2023-01-17}}</ref>
| Schmelzpunkt = −85 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 110 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 30 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
|CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.009.883 |Name=Dimethyl disulphide |Abruf=2021-01-07}}
| Brechungsindex = 1,5289 (20 °C)<ref name="CRC90_3_198">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=198}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301+331|317|319|336|370|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|471569|Name=Dimethyldisulfid|Abruf=2022-02-24}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −62,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dimethyldisulfid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Disulfide]].

== Vorkommen ==
[[Datei:2010-09-26 Phallus impudicus crop.jpg|mini|links|Gemeine Stinkmorchel (''Phallus impudicus'')]]
Dimethyldisulfid ist einer der Geruchstoffe von [[Stinkmorchel]]n.<ref>[http://www.pilzepilze.de/tstijve1.html ''Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze''].</ref><ref>Bernhard Freund: ''Die Geruchstoffe der Stinkmorchel Phallus impudicus L.'' 1967 ({{Google Buch|BuchID=3UETAQAAIAAJ}}).</ref><ref name="DOI10.1016/S0031-9422(00)94756-3">Anna-Karin Borg-Karlson, Finn Englund, C. Rikard Unelius: ''Dimethyl oligosulphides, major volatiles released from Sauromatum guttatum and Phallus impudicus.'' In: ''Phytochemistry.'' 1994, Band 35, Nummer 2, S. 321–323 {{DOI|10.1016/S0031-9422(00)94756-3}}.</ref> Es ist als Abbauprodukt von [[Methional]] eine der Ursachen des [[Lichtgeschmack]]s von [[Milch]].<ref>Alfred Töpel: ''Chemie und Physik der Milch.'' Behr’s Verlag DE, 2015, ISBN 978-3-95468-360-4, S. 706 ({{Google Buch |BuchID=95ucCwAAQBAJ |Seite=706}}).</ref> Es kommt als [[Aromastoff]] in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- und [[Lauch (Gattung)|Lauch]]-Arten, Wein, Käse und Bier vor.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01714|Name=Dimethyldisulfid|Abruf=2017-02-28}}</ref> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von [[Methanthiol]] mit elementarem [[Schwefel]] gewonnen werden.
:<chem>2 CH3SH + S -> CH3S-SCH3 + H2S</chem>

Zusammen mit dem Monosulfid und dem Trisulfid entsteht Dimethyldisulfid z. B. thermisch aus schwefelhaltigen Aminosäuren wie [[Methionin]].<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 7–12 [[parts per billion|ppb]].<ref>EPA Pesticide Fact Sheet [http://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/pending/fs_PC-029088_09-Jul-10.pdf ''Dimethyl Disulfide''] vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.</ref>

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 10 °C, [[Zündtemperatur]] 370 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Dimethyldisulfid dient in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim [[Cracken]] von Erdöl.<ref>Arkema: [http://www.arkema-americas.com/en/products/product-portal/range-viewer/DMDS-for-oil-refining-and-petrochemical-industries/2/ ''Dimethyl Disulfide''], abgerufen am 28. Februar 2017.</ref>

In den USA ersetzt es zunehmend [[Methylbromid]] als [[Begasungsmittel]].<ref>[http://www.arkema.com/en/products/product-finder/range-viewer/DMDS-for-agricultural-soil-fumigation/ ''DMDS for agricultural soil fumigation'']</ref>

Dimethyldisulfid kann auch als Indikator für mikrobielle Kontamination dienen.<ref name="Römpp" /> So gilt die Verbindung neben Dimethylsulfid als Indikator für Schimmelbefall und für Bakterienbefall in Abwasserleitungen.<ref name="Wolfgang Legrum">{{Literatur| Autor=Wolfgang Legrum | Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-658-07310-7 | Jahr=2015 | Online={{Google Buch | BuchID=g-ndBgAAQBAJ | Seite=83 }} | Seiten=83 }}</ref><ref name="Karl Höll">{{Literatur| Autor=Karl Höll | Titel=Wasser Nutzung im Kreislauf: Hygiene, Analyse und Bewertung | Verlag=Walter de Gruyter | ISBN=978-3-11-022678-2 | Jahr=2011 | Online={{Google Buch | BuchID=UMeoNdioQZYC | Seite=509 }} | Seiten=509 }}</ref>

== Analytik ==
Die [[Quantitative Analyse|quantitative Bestimmung]] von Dimethylsulfid erfolgt nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] durch [[Gaschromatographie|gaschromatographische]] [[Dampfraumanalyse]] mit einem schwefelsensitiven Detektor ([[Sulfur Chemiluminescence Detector]], SCD).<ref name="Römpp" />

== Risikobewertung ==
Dimethyldisulfid wurde 2014 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethyldisulfid waren die Besorgnisse bezüglich [[Umwelt]]exposition und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/b432a2ba-40bd-9feb-09c6-b72271105115 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.009.883 |Name=Dimethyl disulphide |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
* {{SDBS|ID=4223|Name=Dimethyl disulfide}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4248881-3}}

[[Kategorie:Organisches Disulfid]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Dimethyldisulfid - Versionsgeschichte

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