https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylaminobenzaldehydDimethylaminobenzaldehyd - Versionsgeschichte2026-06-01T16:41:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylaminobenzaldehyd&diff=234637&oldid=previmported>Orci: /* Verwendung */ lfs2026-03-01T13:52:09Z<p><span class="autocomment">Verwendung: </span> lfs</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:DMABA.png|100px|Strukturformel von Dimethylaminobenzaldehyd]]<br />
| Name = Dimethylaminobenzaldehyd<br />
| Andere Namen = * Ehrlichs Reagenz<br />
* ''p''-Dimethylaminobenzaldehyd<br />
* 4-(''N'',''N''-Dimethylamino)-benzaldehyd<br />
* DMABA<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|100-10-7}}<br />
| EG-Nummer = 202-819-0<br />
| ECHA-ID = 100.002.563<br />
| PubChem = 7479<br />
| ChemSpider = 7199<br />
| Beschreibung = *farblose bis zitronengelbe Kristalle<ref name=Roempp /><br />
* hellgelber Feststoff mit starkem Geruch<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=168760250 |Name=4-Dimethylaminobenzaldehyde |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 149,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,203&nbsp;g·cm<sup>−3</sup><ref name="Gao">Bo Gaoa; Jian-Liang Zhu: ''4-(Dimethylamino)benzaldehyde.'' In: [[Acta Cryst.]] E 64, 2008, S. o1182, {{DOI|10.1107/S160053680801581X}}.</ref><ref name="Almeida" /><br />
| Schmelzpunkt = 70–75 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher" /><br />
| Siedepunkt = 310 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 3,81·10<sup>−2</sup>&nbsp;Pa (25 °C)<ref name="Almeida">Ana R. R. P. Almeida; Bruno D. A. Pinheiro; Ana I. M. C. Lobo Ferreira; Manuel J. S. Monte: ''Study on the volatility of four benzaldehydes.'' In: ''[[Thermochim. Acta]]'' 717, 2022, S. 179357, {{DOI|10.1016/j.tca.2022.179357}}.</ref><br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,8 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Essigsäure]] und [[Chloroform]]<ref name=Roempp /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492605 |CAS=100-10-7 |Name=4-(Dimethylamino)benzaldehyd |Abruf=2022-11-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|272|280|302+352|333+313|362+364}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 90(260), 1947.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylaminobenzaldehyd''', oder genauer '''4-(''N'',''N''-Dimethylamino)benzaldehyd''', ist ein [[Benzaldehyd]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das in [[Substitutionsmuster|''para''-Position]] einen ''N'',''N''-Dimethylaminorest trägt.<br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Dimethylaminobenzaldehyd kann durch Umsetzung von [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] mit einem Formamid-Derivat, wie z.&nbsp;B. [[Dimethylformamid]] und [[Phosphorylchlorid]] durch eine [[Vilsmeier-Haack-Reaktion]] synthetisiert werden.<ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-04-01684 |Name=4-(Dimethylamino)benzaldehyd |Abruf=2022-11-05}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dimethylaminobenzaldehyd bildet farblose bis zitronengelbe, lichtempfindliche Kristalle, die sich leicht bei Exposition mit Licht nach pink verfärben.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei 73,5&nbsp;°C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 19,81&nbsp;kJ·mol<sup>−1</sup>. Die Wärmekapazität beträgt bei 25&nbsp;°C 215,6&nbsp;J·K<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup> bzw. 1,445&nbsp;J·K<sup>−1</sup>·g<sup>−1</sup>.<ref name="Almeida" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20%iger [[Salzsäure]] wird als '''Ehrlich-Reagenz''' oder '''Ehrlich-Pröscher-Reagenz''' bezeichnet. Es dient zum Nachweis von primären [[Aminogruppe]]n, [[Pyrrol]]- und [[Indol]]-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker [[Paul Ehrlich]] benannt.<br />
<br />
In der [[Medizin]] wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von [[Porphobilinogen]] und [[Urobilinogen]] im Urin genutzt ([[Watson-Schwartz-Test]] und [[Hoesch-Test]]).<br />
<br />
In der [[Pharmazie]] wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von [[Pyrrole|Pyrrol]]- und [[Indole|Indol]]-Derivaten (z.&nbsp;B. [[Mutterkornalkaloide]]) verwendet ([[Van-Urk-Reaktion]]).<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel]] und [[Hermann J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie'', Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.</ref><br />
<br />
In der [[Mikrobiologie]] wird Dimethylaminobenzaldehyd (''Kovacs-Reagenz'') zum Nachweis von [[Indol]] verwendet ([[Indol-Test]]). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von [[LSD]] geeignet ist, hat es in der [[Drogenszene]] eine gewisse Bekanntheit erlangt.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* F. Pröscher: ''[https://vlp.mpiwg-berlin.mpg.de/library/data/lit17488? Zur Kenntniss<!--sic--> der Ehrlich’schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion].'' In: ''[[Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie]].'' Bd. 31, 1900, S.&nbsp;520–526.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]</div>imported>Orci