imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:49:36Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of dimethylamine.svg|160px|Strukturformel von Dimethylamin]]
| Name = Dimethylamin
| Andere Namen = * ''N''-Methylmethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylmethanamin
* ''N'',''N''-Dimethylamin
* DMA
| Summenformel = C2H7N
| CAS = {{CASRN|124-40-3}}
| EG-Nummer = 204-697-4
| ECHA-ID = 100.004.272
| PubChem = 674
| ChemSpider = 654
| Beschreibung = farbloses Gas mit fisch- bzw. ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 45,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,67 g·cm−3 (beim Siedepunkt v. 7 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethylamin|ZVG=11030|CAS=124-40-3|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −92,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 7 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 1703 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4596 hPa (52 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,73 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_91">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=91}}</ref>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-04-01681|Name=Dimethylamin|Abruf=2019-03-06}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.272|Name=Dimethylamine|Abruf=2019-03-06}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07|04}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|315|318|332|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|305+351+338|403+233|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 2 ppm bzw. 3,7 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=124-40-3|Abruf=2025-01-04}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=698 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −18,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dimethylamin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''''N''-Methylmethanamin''', abgekürzt auch als '''DMA''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]]. Es kommt als 40%ige [[wässrige Lösung]], 33%ige Lösung in [[Ethanol]] und als druckverflüssigtes [[Gas]] in den Handel.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Synthese von Dimethylamin setzt man [[Methanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 350–450 °C und Drücken von 15–25 bar in Gegenwart von [[Aluminiumoxid]] ([[Aluminiumsilikat|-silicat]] oder [[Aluminiumorthophosphat|-phosphat]]) in Rohrreaktoren stufenweise um. Im ersten Schritt reagiert Methanol mit Ammoniak zu [[Methylamin]]. Dieses reagiert im Anschluss mit einem weiteren [[Stöchiometrie|Äquivalent]] Methanol und bildet so Dimethylamin.<ref name="EP1931466">{{Patent| Land=EP| V-Nr=1931466| Code=B1| Titel=Formkörper enthaltend ein Alumosilikat und Aluminiumoxid und Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylaminen| A-Datum=2006-09-21| V-Datum=2012-11-14| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Marco Bosch et al}}</ref><ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=55}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of dimethylamine.svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Kondensationsreaktion von Methanol mit Ammoniak zu Dimethylamin und Wasser in Gegenwart eines Aluminium-/Siliciumoxid-Katalysators]]

Als [[Nebenprodukt]]e werden neben [[Wasser]] auch noch [[Methylamin]] und [[Trimethylamin]] gebildet, die durch mehrstufige [[Destillation|Druck-]] sowie [[Extraktivrektifikation|Extraktivdestillation]] abgetrennt werden müssen. Dabei kann das abgetrennte Methylamin separat in einem weiteren Reaktor mit Methanol zum Dimethylamin umgesetzt werden.
Das Gewichtsverhältnis von Mono-, Di- und Trimethylamin bei dieser Reaktion beträgt ca. 20:20:60.<ref name="EP1931466" />

Die [[Produktionskapazität]] für Methylamine betrug 1996 weltweit ungefähr 830.000 [[Jahrestonne]]n.<ref name="ARPE" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dimethylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 1,60 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[Relative Dichte|Gasdichte]] von 2,013 kg·m−3 bei [[Normbedingungen]] (0 °C, 1013 mbar). Die [[Dichte]] der flüssigen Phase am [[Siedepunkt]] beträgt 0,6703 g·cm−3, die Gasdichte bei einer Temperatur von 15 °C und einem Druck von 1 bar beträgt 1,9426 kg·m−3. Außerdem weist Dimethylamin einen [[Dampfdruck]] von 1703 hPa bei 20 °C und 4596 hPa bei 52 °C auf. Der [[Tripelpunkt]] ist mit −92,2 °C gleich der [[Schmelzpunkt|Schmelztemperatur]]. Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] beträgt 164,6 °C, der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Druck]] 53,1 bar und die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Dichte]] 0,256 g·cm−3.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Dimethylamin ist ein extrem entzündliches Gas aus der [[Stoffgruppe]] der [[Sekundär (Chemie)|sekundären]] [[Amine]]. Es bildet mit Luft explosive Gemische. In Wasser löst es sich unter [[Hydrolyse]] gut, wobei die wässrigen Lösungen stark [[Basen (Chemie)|alkalisch]] reagieren ([[Basenkonstante|p''K''B]] 3,29). Dimethylamin ist schwerer als Luft. Meistens liegt es in [[Gasflasche|Druckgasflaschen]] in verflüssigter Form vor und ist daneben als 40%ige wässrige Lösung und 33%ige Lösung in [[Ethanol]] kommerziell verfügbar. Präparativ vorteilhaft ist der Einsatz des leicht zugänglichen Dimethylamin-Kohlenstoffdioxid-Komplexes<ref>{{Literatur |Autor=Werner Schroth, Jörg Andersch, Hans-Dieter Schädler, Roland Spitzner |Titel=Der Dimethylamin-Kohlendioxid-Komplex DIMCARB und seine präparative Verwendung |Sammelwerk=Chemiker-Zeitung |Band=113 |Datum=1989 |Seiten=261-271}}</ref>. Durch Umsetzung mit [[Alkylierungsmittel]]n, [[Epoxide|Alkylenoxiden]], [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]], [[Organische Säuren|organischen Säuren]] usw. kann Dimethylamin zu zahlreichen Folgeverbindungen umgesetzt werden. Bei Reaktion mit nitrosierenden Agenzien (z. B. [[Nitrite]]n, [[Salpetrige Säure|salpetriger Säure]], [[Stickoxide|nitrosen Gasen]]) kann es zur Bildung von krebserzeugenden [[Nitrosamine]]n kommen.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Im Labor wird Dimethylamin zur Einführung einer Dimethylamino-Gruppe in andere [[organische Verbindungen]] verwendet. In der [[Chemische Industrie|chemischen]] und weiterverarbeitenden Industrie findet es auch als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] für [[Polymerdispersion|Latices]], [[Lösungsmittel]], Enthaarungsmittel bei der [[Lederherstellung]] und als Gasabsorptionsmittel Anwendung. Des Weiteren wird es zur Herstellung von [[Vulkanisationsbeschleuniger]]n, [[Fungizid]]en, [[Herbizid]]en, [[Flotation]]schemikalien, [[Antioxidans|Antioxidantien]], [[Raketentreibstoff]]en, [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumsalzen]], [[Waschmittel|Wasch-]] und [[Reinigungsmittel]]n und [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] verwendet. Bedeutend ist auch die großtechnische Weiterverarbeitung zu [[Dimethylformamid]] (DMF) und [[N,N-Dimethylglycin|''N'',''N''-Dimethylglycin]].<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
Dimethylamin ist ein extrem entzündbares [[Gas]], welches mit [[Luft]] explosive Gemische bildet. Bei hohen Konzentrationen besteht zudem [[Erstickung]]sgefahr. Hauptsächlich wird Dimethylamin über die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es akut zu irritativen bis [[Verätzung|ätzenden Wirkungen]] auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]], [[Auge]]n, Atemwege und die Haut. Außerdem wurde eine schwach ausgeprägte [[Zentralnervensystem|zentralnervöse Wirkungsweise]] festgestellt. Chronisch treten bei dem Betroffenen Störungen im Zentralnervensystem sowie ein allgemeines Unwohlsein auf. Zur [[Reproduktionstoxizität]] sind keine ausreichenden Angaben bekannt. Dimethylamin alleine stellte sich als nicht [[Mutagen|muta-]] oder [[Karzinogen|kanzerogen]] heraus, lediglich die hochgiftigen Folgeverbindungen wie [[Nitrosamine]] zeigen ein erhöhtes krebserzeugendes und genveränderndes Potential. Dimethylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] von ca. 2,80 Vol.-% bei 52 g/cm3 und eine [[obere Explosionsgrenze]] von ca. 14,4 Vol.-% bei 270 g/cm3 auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt ca. 400 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2 und die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Grenzspaltweite]] wurde auf 1,15 mm ermittelt. Mit einem [[Flammpunkt]] von −55 °C gilt Dimethylamin als extrem leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4644246-7|LCCN=sh/85/038042}}

[[Kategorie:Dimethylamin| ]]

Dimethylamin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen