https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimethylallylpyrophosphatDimethylallylpyrophosphat - Versionsgeschichte2026-06-20T21:14:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimethylallylpyrophosphat&diff=742218&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:32:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Dimethylallyl diphosphate.svg|250px|Strukturformel von Dimethylallylpyrophosphat]]<br />
| Name = Dimethylallylpyrophosphat<br />
| Andere Namen = * 3,3-Dimethylallylpyrophosphat<br />
* Dimethylallyl-PP<br />
* Dimethylallyldiphosphat<br />
* DMAPP<br />
| Summenformel = * C<sub>5</sub>H<sub>9</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub><sup>3−</sup><br />
* C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub> (protoniert)<br />
| CAS = {{CASRN|358-72-5}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 647<br />
| ChemSpider = 627<br />
| DrugBank = DB01785<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 246,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (protoniert)<br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Dimethylallylpyrophosphat''' (kurz '''Dimethyl-Allyl-PP''' oder auch '''DMAPP''', besser: Dimethylallyldiphosphat '''DMADP''') ist ein [[Biomolekül]], welches als Grundbaustein in der [[Terpen]]biosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein [[Ester]] aus [[Prenol]] (einem [[Alkohole|Alkohol]] mit einer zusätzlichen C=C-[[Doppelbindung]]) und der [[Diphosphorsäure]].<br />
<br />
Es wird durch den [[Mevalonatweg|Mevalonatbiosyntheseweg]] im [[Cytosol]] synthetisiert und entsteht im letzten Schritt durch die [[IPP-Isomerase]] aus [[Isopentenylpyrophosphat]] (IPP).<ref>Florian Horn, Gerd Lindenmeier, Isabelle Moc, Christian Grillhösl, Silke Berghold, Nadine Schneider, Birgit Münster: ''Biochemie des Menschen''. 2. Auflage. 2003, ISBN 3-13-130882-6, Seite 150.</ref> Für das Mitwirken an der Entdeckung des Mevalonatbiosyntheseweges sowie des [[Cholesterinbiosynthese|Cholesterinstoffwechsels]] erhielten 1964 [[Feodor Lynen]] und [[Konrad Bloch]] den Nobelpreis für Medizin.<br />
<br />
In den letzten Jahren wurde ein zweiter Stoffwechselweg zum DMAPP und IPP entdeckt, der sogenannte MEP-Weg ([[Methylerythritolphosphatweg]]). Dieser Stoffwechselweg ist unter anderem in den pflanzlichen [[Plastid]]en und in ''[[Plasmodium falciparum]]'' (dem Erreger der [[Malaria]]) zu finden. Neben DMAPP entsteht auch IPP.<br />
<br />
DMAPP und IPP sind die Ausgangssubstrate von ca. 30.000 bis jetzt bekannten [[Terpene]]n. Im menschlichen Körper sind DMAPP und IPP die Grundsubstrate der Biosynthese von [[Hormon]]en oder auch von [[Cholesterin]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese|Biosyntheseweg von Isopentenpyrophosphat ausgehend von Acetyl-CoA und Acetacetyl-CoA}}<br />
* [[Albert Lester Lehninger]]: ''Biochemie'', 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, Seite 560.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Dimethylallylpyrophosphate|Dimethylallylpyrophosphat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Alken]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]</div>imported>ChemoBot