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2026-03-15T15:04:40Z

+Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of dimethylacetamide.svg|170px|Struktur von Dimethylacetamid]]
| Andere Namen = * ''N'',''N''-Dimethylacetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N'',''N''-Dimethylethanamid
* Essigsäuredimethylamid
* Acetyldimethylamin
* DMAC
* DMA
| Summenformel = C4H9NO
| CAS = {{CASRN|127-19-5}}
| EG-Nummer = 204-826-4
| ECHA-ID = 100.004.389
| PubChem = 31374
| ChemSpider = 29107
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, ölige Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N-Dimethylacetamid|ZVG=26970|CAS=127-19-5|Abruf=2023-01-17}}</ref>
| Molare Masse = 87,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,94 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 165 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,0 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,67 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 6,52 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-04-01679|Name=N,N-Dimethylacetamid|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4341 (25 °C)<ref name="CRC90_3_190">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=190}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.389|Name=N,N-dimethylacetamide|Abruf=2019-05-06}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|312+332|319|360D}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|280|302+352+312|304+340+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.004.389|Artikel57=c|Abruf=2019-05-06}}
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 10 ml·m−3 bzw. 36 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2240 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dimethylacetamid''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''''N'',''N''-Dimethylacetamid''', abgekürzt auch '''DMAC''' oder '''DMA''' genannt) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Carbonsäureamide]]. Es ist ein hochsiedendes, [[Polarität (Chemie)|polares]] und [[Aprotisch|aprotisches Lösungsmittel]] mit hervorragendem Lösevermögen, welches daneben als [[Zwischenprodukt]] in der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]] Verwendung findet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von Dimethylacetamid erfolgt durch Umsetzung von [[Essigsäuremethylester|Methylacetat]] mit [[Dimethylamin]] bei Temperaturen von 90–110 °C und Drücken von 12–25 bar in Gegenwart von [[Natriummethanolat]] in [[Schlaufenreaktor|Strahlschlaufenreaktoren]].<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 1828102 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethylacetamid (DMAC) |V-Datum = 2014-05-07 |Erfinder = Horst Grafmans, Steffen Maas, Alexander Weck, Heinz Rütter, Michael Schulz, Karl-Heinz Ross |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of dimethylacetamide.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reaktion von Methylacetat mit Dimethylamin zu Dimethylacetamid und Methanol in Gegenwart von Natriummethanolat als Katalysator]]

Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch [[Destillation|mehrstufige Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n. Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] bei dieser Reaktion beträgt mehr als 99 % bezogen auf Methylacetat.
Alternativ kann neben Methylacetat auch [[Essigsäure]] eingesetzt werden und statt Methanol, Wasser abgespalten werden.<ref name="RÖMPP" /> Als Katalysatorsysteme eignen sich prinzipiell alle [[Basen (Chemie)|basischen]] [[Katalysator]]en wie [[Alkalihydroxid|Alkali-]] oder [[Erdalkalimetalle|Erdalkali]][[hydroxide]], [[Alkoholate]] oder [[Carbonate]].<ref name="VERFAHREN" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dimethylacetamid hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 3,01 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Außerdem weist Dimethylacetamid einen [[Dampfdruck]] von 3,3 hPa bei 20 °C, 7,4 hPa bei 30 °C und 44 hPa bei 50 °C auf. Die [[dynamische Viskosität]] beträgt 1,02 mPa·s bei 20 °C.
Die [[Dampfdruck]]kurve lässt sich mit der [[Antoine-Gleichung]] als log10(''p'') = ''A''−(''B''/(''T''+''C'')) (''p'' in bar, ''T'' in K) mit ''A'' = 4,88722, ''B'' = 1889,1 und ''C'' = −52,15 beschreiben.<ref>I. M. Smallwood: ''Handbook of Organic Solvent Properties.'' Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 249.</ref> Als [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Daten]] sind die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] mit Tc = 384,85 °C, der [[Kritischer Druck|kritische Druck]] mit pc = 40,3 bar und ein [[azentrischer Faktor]] mit ωc = 0,36351 bekannt.<ref>J. Schmidt: ''Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10.'' In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'' Band 83, 2011, S. 796–812, [[doi:10.1002/cite.201000202]].</ref>

[[Datei:Vapour pressure dimethylacetamide.svg|400px]]

=== Chemische Eigenschaften ===
''N'',''N''-Dimethylacetamid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Carbonsäureamide]]. Sie ist mit Wasser und auch den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mischbar. Dimethylacetamid ist schwer bzw. sehr schwer [[Flüchtigkeit|flüchtig]] und hygroskopisch. Bei Kontakt mit [[Oxidationsmittel]]n, [[Hexachlorcyclohexan]] und [[Tetrachlormethan]] können gefährliche [[Chemische Reaktion|Reaktionen]] stattfinden. Durch Hitze tritt eine thermische Zersetzung des Stoffes ein. Des Weiteren reagiert Dimethylacetamid sauer. Eine wässrige Lösung der Konzentration 200 g/l weist bei einer Temperatur von 20 °C einen [[pH-Wert]] von ca. 4 auf.

== Verwendung ==
Dimethylacetamid (DMAC) wird vorwiegend als [[Polarität (Chemie)|polares]], [[Aprotisch|aprotisches Lösungsmittel]] in der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]] eingesetzt. Es besitzt ein hervorragendes Lösevermögen für [[Cellulosenitrat]], einige [[Celluloseether]], [[Chlorkautschuk]], einige [[Polyvinylchlorid]]-Typen, [[Polyvinylacetat]], [[Polyvinylether]], [[Polyacrylate]], [[Polystyrol]], [[Styrol]]-[[Maleinsäure|Maleinsäureester-]][[Harz (Material)|Harze]], Maleinat-Harze, [[Cyclohexanon]]-Harze, [[Harnstoff-Formaldehyd-Harz|Harnstoff-]] und [[Melaminharz|Melamin-Formaldehyd-Harze]], [[Alkydharze]], [[Kolophonium]] und zahlreiche [[Weichmacher]]. Daneben findet es Anwendung als [[Abbeizmittel|Abbeiz-]] und [[Extraktionsmittel]], [[Katalysator]] und als [[Kristallisation]]shilfsmittel. Des Weiteren wird es im hochreinen Zustand als Lösungsmittel in der [[Spektroskopie]] eingesetzt. Ferner wird es auch in der [[Lack]]industrie als Zusatzstoff von speziellen Beschichtungsstoffen auf der Bindemittelbasis von [[Polyamide]]n, [[Polyamidimid]]en, Polyamidcarbonsäuren, [[Polyurethane]]n und Polyvinylchlorid verwendet. Ein wesentlicher Teil des N,N-Dimethylacetamid wird zur Herstellung von [[Faser]]n und [[Folie]]n verwendet.<ref name="RÖMPP" /> In dem [[Arzneimittel]] [[Busulfan]] ist Dimethylacetamid zu 33 % als [[pharmazeutischer Hilfsstoff]], respektive Lösungsmittel, enthalten.<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/1999/20954lbl.pdf ''NDA 20-954 Busulfex (busulfan) Injection''] (PDF)</ref><ref name="PMID17470868">G. Hempel, D. Oechtering u. a.: ''Cytotoxicity of dimethylacetamide and pharmacokinetics in children receiving intravenous busulfan.'' In: ''[[Journal of Clinical Oncology]].'' Band 25, Nummer 13, Mai 2007, S. 1772–1778, [[doi:10.1200/JCO.2006.08.8807]]. PMID 17470868.</ref><ref name="PMID16725388">D. Oechtering, J. Boos, G. Hempel: ''Monitoring of N,N-dimethylacetamide in children during i.v.-busulfan therapy by liquid chromatography-mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of Chromatography B]].'' Band 838, Nummer 2, Juli 2006, S. 129–134, [[doi:10.1016/j.jchromb.2006.04.034]]. PMID 16725388.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die [[Dampf|Dämpfe]] von Dimethylacetamid können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dimethylacetamid weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,8 Vol.‑% (64 g/m3) und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 11,5 Vol.‑% (415 g/m3) auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt ca. 400 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Mit einem [[Flammpunkt]] von ca. 66 °C gilt Dimethylacetamid als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

=== Gesundheitsgefahren ===
Hauptsächlich wird Dimethylacetamid über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es akut zu Reizungen auf die [[Schleimhaut|Schleimhäute]] der [[Auge]]n und des Atemtrakts sowie auf die Haut. Des Weiteren ist [[Neurotoxisch|neurotoxische Wirkung]] nach massiver [[Exposition (Medizin)|Exposition]] bestätigt. Chronisch kann es neben den Reizungen auch zu Störungen im [[Magen-Darm-Trakt]], [[Leber]]schädigungen und [[Gelenkschmerzen]] kommen. Außerdem wird aufgrund der Ergebnisse zahlreicher Tests eine [[Reproduktionstoxisch|reproduktionstoxische]] und [[Teratogen|teratogene Wirkung]] stark vermutet. Eine [[Mutagen]]ität und [[Kanzerogenität]] konnte jedoch ausgeschlossen werden.<ref name="GESTIS" />
Es wurde am 19. Dezember 2011 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.004.389" /> Die EU hat 2025 ein Verbot beschlossen.<ref>{{EU-Verordnung|2025|1090|titel=er Kommission vom 2. Juni 2025 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich N,N-Dimethylacetamid (DMAC) und 1-Ethylpyrrolidin-2-on (NEP)}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethylacetamide|Dimethylacetamid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Acetamid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Dimethylacetamid - Versionsgeschichte

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