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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethoxymethane 200.svg|Struktur von Dimethoxymethan]]
| Name = Dimethoxymethan
| Andere Namen = * Methylal
* Formal
* Formaldehyddimethylacetal
* Methylendimethylether
* OME1
* {{INCI|Name=METHYLAL |ID=35329 |Abruf=2021-12-12}}
| Summenformel = C3H8O2
| CAS = {{CASRN|109-87-5}}
| EG-Nummer = 203-714-2
| ECHA-ID = 100.003.378
| PubChem = 8020
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 76,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethoxymethan|ZVG=14060|CAS=109-87-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −105 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 42 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *426 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*639 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*934 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*1340 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen<ref name=Roempp />
| Brechungsindex = 1,3513 (20 °C)<ref name="CRC90_3_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=188}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225}}
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|243}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1000 ml·m−3 bzw. 3200 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 3100 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dimethoxymethan |CAS-Nummer=109-87-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −377,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Dimethoxymethan''', auch als ''Methylal'' bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.

== Gewinnung und Darstellung ==
Dimethoxymethan kann durch Oxidation von [[Methanol]] oder Reaktion von [[Formaldehyd]] mit Methanol hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=6379507| Code=B1| Titel=Process for producing methylal| A-Datum=1999-08-03| V-Datum=2002-04-30| Anmelder=Asahi Kasei Kabushiki Kaisha| Erfinder=Seinosuke Satoh, Yukio Tanigawa}}</ref><ref name="Zhang">Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: ''Synthesis of methylal by catalytic distillation'' in [[Chem. Eng. Res. Design]] 89 (2011) 573–580, {{DOI|10.1016/j.cherd.2010.09.002}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach [[Chloroform]] riechende Flüssigkeit.<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01675|Name=Dimethoxymethan|Abruf=2019-05-26}}</ref> Unter [[Normaldruck]] siedet die Verbindung bei 42 °C.<ref name="Ewell">Ewell, R.H.; Welch, L.M.: ''Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 63 (1941) 2475–2478, {{DOI|10.1021/ja01854a045}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.<ref name="Stephenson Malanowski">Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'', Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, {{DOI|10.1007/978-94-009-3173-2}}, S. 84.</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritischen Größen]] betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l−1 für die kritische Dichte.<ref name="Kobe">Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: ''Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 15 (1970) 182–186, {{DOI|10.1021/je60044a012}}.</ref> Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C [[Azeotrop|homogen azeotrop]] siedendes Gemisch gebildet.<ref name="CRC Handbook">{{CRC Handbook |Auflage=92 |Titel=Azeotropic Data for Binary Mixtures |Kapitel=6 |Startseite=210 |Endseite=228 }}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
In Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] von −30,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,86 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,2 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 235 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Dimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.<ref>{{Literatur|Autor=Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob|Titel=Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission|Hrsg=Springer Verlag|Sammelwerk=MTZ - Motortechnische Zeitschrift|Band=75|Nummer=7|Auflage=|Verlag=|Ort=|Datum=|Seiten=68-73}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4399223-7}}

[[Kategorie:Acetal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]

Dimethoxymethan - Versionsgeschichte

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