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2024-08-01T16:24:12Z

Bot: Parameterwerte der Vorlage:H-Sätze ergänzt bzw. angepasst

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__NOTOC__
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Dimethoxybenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2-Dimethoxybenzol || 1,3-Dimethoxybenzol || 1,4-Dimethoxybenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Dimethoxybenzol Brenzcatechin- dimethylether '''[[Veratrol]]'''
| ''m''-Dimethoxybenzol Resorcin- dimethylether  
| ''p''-Dimethoxybenzol Hydrochinon- dimethylether  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Veratrole.svg|100px|Struktur von 1,2-Dimethoxybenzol (Veratrol)]]
| [[Datei:1,3-Dimethoxybenzene.svg|100px|Struktur von 1,3-Dimethoxybenzol]]
| [[Datei:P-Dimethoxybenzene.svg|60px|Struktur von 1,4-Dimethoxybenzol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|91-16-7|Q131994}} || {{CASRN|151-10-0|Q27162036}} || {{CASRN|150-78-7|Q4545697}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|27598-81-8|KeinCASLink=1|Q0}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7043}} || {{PubChem|9025}} || {{PubChem|9016}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 04.062 || 04.016 || 04.034
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H10O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 138,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 22,5 °C<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| −58 °C<ref name="CRC"/>
| 56 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 207 °C<ref name="CRC"/>
| 217 °C<ref name="CRC"/>
| 213 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma12"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma13"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|-}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

Die '''Dimethoxybenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Methoxygruppe]]n (–OCH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole ([[Brenzcatechin]], [[Resorcin]] und [[Hydrochinon]]) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem [[Trivialname]]n '''[[Veratrol]]''' bekannt.

== Vorkommen ==
1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in [[Gemeiner Flieder|Gemeinem Flieder]] (''Syringa vulgaris''),<ref name="Dr. Duke Ver" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis ''),<ref name="Dr. Duke 1,2" /> [[Gartenhyazinthe]]n (''Hyacinthus orientalis'')<ref name="Dr. Duke 1,2" /> und [[Mais]] (''Zea mays'')<ref name="Dr. Duke 1,2" />, 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (''Hyacinthus orientalis'')<ref name="Dr. Duke 1,4" /> und [[Pfefferminze]] (''Mentha x piperita'')<ref name="Dr. Duke 1,4" /> vor.
<gallery mode="packed">
Corn On The Cobb From The Garden (120856899).jpeg|Mais
Teestrauch Detail.jpg|Teepflanze
Hyacinthus orientalis (S.lukas).JPG|Gartenhyazinthe
Pfefferminze natur peppermint.jpg|Pfefferminze
</gallery>

== Eigenschaften und Verwendung ==
1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten [[Molekülsymmetrie]] den höchsten Schmelzpunkt. In der [[Europäische Union|EU]] sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als [[Aromastoff]]e unter verschiedenen [[FL-Nummer]] zugelassen.

== Darstellung ==
Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen ([[Brenzcatechin]], [[Resorcin]] und [[Hydrochinon]]) durch [[Veretherung]] mit [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma12">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W379905|Name=1,2-Dimethoxybenzene|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="Sigma13">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W238503|Name=1,3-Dimethoxybenzene|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="Sigma14">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W238600|Name=1,4-Dimethoxybenzene|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="Dr. Duke Ver">{{DrDukesDB |ID=65990 |Typ=c |Name=VERATROL |Abruf=2023-08-13}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 1,2">{{DrDukesDB |ID=46016 |Typ=c |Name=1,2-DIMETHOXY-BENZENE |Abruf=2023-08-13}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 1,4">{{DrDukesDB |ID=46137 |Typ=c |Name=1,4-DIMETHOXY-BENZENE |Abruf=2023-08-13}}</ref>
</references>
== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethoxybenzene|Dimethoxybenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Dimethoxybenzole - Versionsgeschichte

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