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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimethoate Structural Formulae .V.1.svg|250px|Struktur von Dimethoat]]
| Andere Namen = ''O'',''O''-Dimethyl-''S''-methylcarbamoylmethyl-phosphordithioat
Dithiophosphorsäure-O,O-dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-ester
| Summenformel = C5H12NO3PS2
| CAS = {{CASRN|60-51-5}}
| EG-Nummer = 200-480-3
| ECHA-ID = 100.000.437
| PubChem = 3082
| ChemSpider = 2973
| Beschreibung = weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 229,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,28 g·cm−3 (bei 65 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimethoat|ZVG=12520|CAS=60-51-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 52–52,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 107 °C (bei 6,6 Pa) (Zersetzung ab 60 °C)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 1 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,90·10−6 mbar (20 °C)<ref name="Kröhl">T. Kröhl, R. Kästel, W. König, H. Ziegler, H. Köhle, A. Parg: ''Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME)'' in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.</ref>
| Löslichkeit = gering in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.437|Name=Dimethoate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+310|302+352+312|361+364}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=387 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-01664|Name=Dimethoat|Abruf=2014-10-01}}</ref>}}
}}

'''Dimethoat''' ist eine [[chemische Verbindung]], die häufig als [[Insektizid]] eingesetzt wird.
Sie gehört zu den [[Thiophosphorsäure|Dithiophosphorsäureester]]n (sogenannte „Organophosphate“). Insektizide dieser Gruppe wirken als Kontaktgifte.
Wie andere Phosphorsäureester hemmt Dimethoat [[Cholinesterasen]], die eine essentielle Funktion im [[Nervensystem]] haben.

== Geschichte ==
Dimethoat wurde 1962 für American Cyanamid in den USA zugelassen.<ref>{{Internetquelle | url=http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/dimethoate_ired_revised.pdf | titel=Revised Interim Reregistration Eligibility Decisions for Dimethoate | hrsg=[[United States Environmental Protection Agency]], OFFICE OF PREVENTION, PESTICIDES AND TOXIC SUBSTANCES | datum=2008-10-30 | seiten=53 | archiv-url=https://web.archive.org/web/20130730105713/http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/dimethoate_ired_revised.pdf | archiv-datum=2013-07-30 | abruf=2019-06-20 | format=PDF 1,3 MB | sprache=en}}</ref><ref>Gary W. Barrett, Rezneat M. Darnell: ''Effects of Dimethoate on Small Mammal Populations.'' In: ''American Midland Naturalist.'' 77, 1967, S. 164, {{DOI|10.2307/2423436}}.</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
Dimethoat gehört in die Gruppe der Dithiophosphorsäureester. Es ist bei Raumtemperatur relativ stabil in Wasser und saurer Lösung, jedoch instabil in alkalischer Lösung. Bei Erhitzung wandelt es sich in [[O,S-Dimethylphosphordithioat|''O'',''S''-Dimethylphosphordithioat]] um.<ref name="EHC">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc90 |Name=Dimethoate |Abruf=2014-11-19}}</ref>

Die Substanz wirkt als starkes [[Nervengift]] auf zahlreiche Organismen, darunter alle [[Insekten]], alle [[Säugetiere]] und somit auch Menschen. Die Stärke der Wirkung ist von der Masse des Individuums abhängig, da sich Dimethoat im Körper verteilt. Dieses Nervengift wirkt immer dann gefährlich, wenn es zum Zeitpunkt der Aufnahme eine funktionsschädigende Konzentration erreicht. Für behandelte Pflanzen, die zum menschlichen Verzehr bestimmt sind, sind je nach Kultur unterschiedlich lange Wartezeiten vorgeschrieben.

== Verwendung ==
[[Datei:Dimethoate USA 2011.png|350px|links]]
Dimethoat wird als [[Insektizid]] gegen Schädlinge wie zum Beispiel [[Blattläuse]], [[Zikaden]], Wanzen aber auch gegen Hausfliegen eingesetzt. Zudem wirkt es als [[Akarizid]] und [[Nematozid]]. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]], wobei die eigentlich wirksame Substanz (das Sauerstoffanalogon) erst durch [[Metabolisierung]] entsteht.<ref name="PDS">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | text=''Dimethoate'' | url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest42_e.htm | wayback=20140702012500}}</ref>

Der Stoff wird aufgrund seiner nervenschädigenden Wirkung als für den Menschen [[gesundheitsschädlich]] eingestuft.<ref name="GESTIS" /> Für die meisten Lebensmittel gilt daher ein Rückstandshöchstgehalt von 0,01 mg/kg Dimethoat.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/mrls |titel=EU Pesticides Database |abruf=2023-01-26}}</ref> Die Konzentration sinkt nach der Anwendung innerhalb von Tagen auf ein unbedenkliches Maß ab.

Um das Risiko einer versehentlichen Überdosierung beim Privatanwender zu vermeiden, wird die Abgabemenge pro Packungseinheit limitiert. Deutlich höhere Pack- und Konzentrationseinheiten sind für den landwirtschaftlichen Einsatz erhältlich.

Gelegentlich wird die Auswirkung von Dimethoat auf [[Nützling]]e wie [[Bienen]] oder [[Ameisen]] diskutiert.<ref name="dieBiene">{{Internetquelle | autor=Redaktion bienen&natur | url=https://www.bienenundnatur.de/fachthemen/imker-fragen-experten/was-heisst-bienenungefaehrlich-wirklich/ | titel=Was heißt bienenungefährlich wirklich? | werk=bienen&natur | datum=2012-08-01 | abruf=2019-06-03}}</ref> Es ist als bienengefährdend in die Gruppe B1 eingestuft<ref>BUND: {{Webarchiv | text=Biologische und chemische Untersuchungen an Bienen | url=http://www.jki.bund.de/fileadmin/dam_uploads/_A/Bienen/Biologische%20und%20chemische%20Untersuchungen%20an%20Bienen_JB.pdf | wayback=20141205014451}} (PDF; 552 kB).</ref> und darf nicht auf blühende oder von Bienen beflogene Pflanzen (auch Unkräuter) ausgebracht werden.<ref>Bundestag: [http://dipbt.bundestag.de/dip21/btd/17/062/1706206.pdf Deutscher Bundestag. Drucksache 17/6206 vom 15. Juni 2011. Die Antwort der Bundesregierung mit Schreiben des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz vom 10. Juni 2011 übermittelt auf die Kleine Anfrage zur Zulassung von dimethoathaltigen Pestiziden zur Bekämpfung von Kirschfruchtfliegen und Konsequenzen für den Umwelt- und Verbraucherschutz.] (PDF; 168 kB).</ref> Das Nervengift ist bei direktem Kontakt (direktes Besprühen, Blütenbesuch unmittelbar nach der Behandlung) auch hier immer schädigend, wenn es die vom jeweiligen Individuum tolerierbare Menge übersteigt.<ref name="PDS" /> Andernfalls verlässt es den Insektenkörper über die Zeit ohne verhaltenswirksame Effekte. Die kontaminierende Menge der flüchtigen Substanz wird vom Individuum nicht in den Staatshaushalt eingebracht. Eine denkbare Langzeitwirkung auf staatenbildende Insekten ist daher unwahrscheinlich.

Im Handel sind verschiedene Darreichungsformen ohne weiteres erhältlich, darunter Lösungen, Aerosol-Darreichungen oder leicht handhabbare Sprays. Die bei weitem häufigste Anwendung für Privatpersonen erfolgt als wässrige Lösung zur Anwendung gegen „beißende und saugende Insekten“, darunter Blattläuse. Darüber hinaus sind Darreichungen erhältlich, die in geringerer Konzentration und in wechselnder Kombination gegen jeweils bestimmte Organismen eingesetzt werden können.

== Regulierung ==
Frankreich verbot im Februar 2016 alle dimethoathaltigen PSM aufgrund von Gesundheitsbedenken, ebenso sind dort keine Importe von mit Dimethoat behandelten Kirschen mehr zulässig. Das französische Landwirtschaftsministerium setzt sich für ein Verbot von Dimethoat in der gesamten EU ein. Dieser Vorstoß wird von Italien und Spanien unterstützt, jedoch spricht sich die EU-Kommission gegen ein sofortiges Verbot durch eine Notfallmaßnahme aus.

Die europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) teilte mit, dass Gesundheitsrisiken von Dimethoat mit den derzeit verfügbaren Daten nicht ausgeschlossen werden können.<ref>[http://www.reuters.com/article/us-france-fruit-pesticide-idUSKCN0XC238 ''France says to ban imports of cherries treated with dimethoate'']. Reuters, 15. April 2016.</ref>

Die Zulassung von [[Pflanzenschutzmittel]]n (PSM) mit dem Wirkstoff Dimethoat ist in den Staaten der EU im Juli 2019 ausgelaufen. Auch in der Schweiz sind keine Dimethoat-haltigen Pflanzenschutzmittel mehr erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dimethoate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref> Illegalerweise wurde der Wirkstoff in der Schweiz, mit Stand 2023, aber nach wie vor vereinzelt eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |autor=Biljana Gogic, Andreas Lüthi |url=https://www.srf.ch/news/schweiz/schweizer-landwirtschaft-kontrolleure-weisen-einsatz-verbotener-pestizide-nach |titel=Schweizer Landwirtschaft - Kontrolleure weisen Einsatz verbotener Pestizide nach |werk=srf.ch |datum=2025-03-30 |abruf=2025-03-31}}</ref>

== Handelsnamen ==
* Perfekthion
* Bi 58
* ROXION
* Rogor 40 l
* Danadim Progress
* Lizetan

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg020 |Name=Dimethoate}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]

Dimethoat - Versionsgeschichte

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