https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DimercaptoisotrithionDimercaptoisotrithion - Versionsgeschichte2026-06-05T06:03:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dimercaptoisotrithion&diff=182486&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:38:16Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-bis(thiolate) 200.svg|Struktur von Dimercaptoisotrithion]]<br />
| Andere Namen = *DMIT<br />
* 1,3-Dithiol-2-thion-4,5-dithiolat<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>S<sub>5</sub><sup>2−</sup><br />
| CAS = * {{CASRN|62025-91-6|KeinCASLink=1|Q0}} (Thiol)<br />
* {{CASRN|54995-24-3}} (Natriumsalz)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = <br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 196,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dimercaptoisotrithion''' (Kurzbezeichnung: '''DMIT''') ist ein [[Ion]], das ein intensiv rotes Di[[natrium]][[Salze|salz]] bildet. Es entsteht bei der Reaktion von überschüssigem [[Schwefelkohlenstoff]] mit Natrium in [[Dimethylformamid]] als [[Lösungsmittel]].<br />
<br />
Das [[Molekül]] besteht aus einem [[Heterocyclen|Heterocyclus]], der zwei [[Schwefel]]atome enthält (''Dithiol'', siehe [[Hantzsch-Widman-System]]), einer [[Thioketone|Thiongruppe]] S=C sowie zwei [[Anion|anionischen]] [[Alkanthiol|Thiolat]] („Mercapto“)-Gruppen.<br />
<br />
Dimercaptoisotrithion wurde 1979 von ''Steimecke'' beschrieben und gehört als leicht zugängliches ''Dithiolat'' zur Gruppe der ''Dithiol'' („Dimercapto“)-[[Ligand]]en (Anmerkung: Hier ist nicht der Heterocyclus Dithiol gemeint!).<br />
<br />
Seine Isolierung erfolgt durch Umsetzung mit [[Zink]]salzen in Gegenwart von Tetraethyl- oder anderen Tetraalkyl[[ammonium]]salzen als in Wasser schwer lösliches, gegenüber Luft[[sauerstoff]] stabiles ''(NR<sub>4</sub>)<sub>2</sub> [Zn(DMIT)<sub>2</sub>]''. Dieses dient als Lagerform von Dimercaptoisotrithion und reagiert ähnlich wie Letzteres mit [[Nucleophilie|Nucleophilen]] zu den entsprechenden ''Isotrithion''-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]]. <br />
<br />
Dimercaptoisotrithion und (NR<sub>4</sub>)<sub>2</sub> [Zn(DMIT)<sub>2</sub>] können in Tetrathia[[fulvalen]]e und andere schwefelreiche Heterocyclen umgewandelt werden.<br />
<br />
Das Dimercaptoisotrithion-Ion lagert sich in Dimethylformamid gelöst ab 120&nbsp;°C in das stabilere ''Dimercaptotrithion''-Ion (Kurzbezeichnung: ''DMT''; ''1,3-Dithiol-2-thion-4,5-dithiolat'') um.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Niels Svenstrup, Jan Becher: ''The Organic Chemistry of 1,3-Dithiole-2-thione-4,5-dithiolate (DMIT).'' In: ''Synthesis.'' 1995, S.&nbsp;215–235, {{DOI|10.1055/s-1995-3910}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
<br />
[[Kategorie:Thiol]]<br />
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Thiocarbonylverbindung]]</div>imported>ChemoBot