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2026-01-24T00:40:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,3-dimercaptosuccinic acid 200.svg|Struktur von Dimercaptobernsteinsäure]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
| Freiname =
| Andere Namen = * 2,3-Disulfanylbernsteinsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2,3-Disulfanylbutandisäure
* 2,3-Dithioweinsäure
* DMSA
| Summenformel = C4H6O4S2
| CAS = * {{CASRN|2418-14-6|Q56604713}} (unspezifiziert)
* {{CASRN|304-55-2|Q423814}} (''meso'')
* {{CASRN|10008-75-0|Q81978333}} (2''R'',3''R'')
* {{CASRN|27887-82-7|KeinCASLink=1|Q0}} (2''S'',3''S'')
| ECHA-ID = 100.017.577
| EG-Nummer = 219-334-5
| PubChem = 9354
| ChemSpider = 8988
| DrugBank = DB14089
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 182,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 196–198[[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D7881|Name=Meso-2,3-Dimercaptobernsteinsäure |Abruf=2025-07-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = ''meso''-Isomer {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 5.011 mg·kg−1 |Bezeichnung=''meso''-Isomer |Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Dimercaptobernsteinsäure''' ('''DMSA''' von engl. ''Dimercaptosuccinic acid'') ist eine organische Säure. In der ''[[Meso-Verbindung|meso]]''-Form bildet sie wasserlösliche [[Komplexchemie|Komplexe]] mit den meisten [[Schwermetalle]]n und wird daher in der [[Chelat-Therapie]] nach [[Schwermetallvergiftung]]en unter dem [[Internationaler Freiname|Freinamen]] '''Succimer''' eingesetzt.

== Isomerie ==
Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei [[Stereoisomerie|Stereoisomere]]: Die (2''R'',3''R'')-Form, die dazu spiegelbildliche (2''S'',3''S'')-Form und die dazu [[diastereomer]]e ''[[Meso-Verbindung|meso]]''-Dimercaptobernsteinsäure.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="4" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von 2,3-Dimercaptobernsteinsäure'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (2''R'',3''R'')-2,3- Dimercaptobernsteinsäure
| (2''R'',3''S'')- ≡ (2''S'',3''R'')-2,3- Dimercaptobernsteinsäure
| (2''S'',3''S'')-2,3- Dimercaptobernsteinsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| || ''[[meso-Form|meso]]''-2,3- Dimercaptobernsteinsäure, Succimer<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-20 INN Recommended List 20]'', World Health Organisation (WHO), 8. Oktober 1980.</ref>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px]]
| [[Datei:Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px]]
| [[Datei:(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png|150px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|10008-75-0|Q81978333}} || {{CASRN|304-55-2|Q423814}} || {{CASRN|27887-82-7|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|2418-14-6|Q56604713}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| – || 206-155-2 || –
|-
| colspan="3" | 219-334-5 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|100.005.597}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="3" | {{ECHA|100.017.577}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|197883}} || {{PubChem|2724354}} ||
|-
| colspan="3" | {{PubChem|9354}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Drugbank]]
| || {{DrugBank|DB00566|kurz}} ||
|-
| colspan="3" | {{DrugBank|DB14089|kurz}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q81978333|Q81978333]] || [[d:Q423814|Q423814]] ||
|-
| colspan="3" | [[d:Q56604713|Q56604713]] (unspez.)
|-
|}

In der ''meso''-Form ist eines der Stereozentren [[CIP-Nomenklatur|(''R'')-]], das andere [[CIP-Nomenklatur|(''S'')-konfiguriert]].

== Verwendung ==
''meso''-DMSA (Succimer) wird als [[Komplexbildner]] für das radioaktive [[Technetium]]-Isotop 99mTc in der medizinischen [[Diagnose|Diagnostik]] (z. B. bei der [[Nierenszintigraphie]]) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit [[Quecksilber]], [[Blei]] oder [[Arsen]] werden Succimer oder auch [[Dimercaptopropansulfonsäure|DMPS]] im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.<ref>''[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/377/dokumente/chelat.pdf Einsatz von Chelatbildnern in der Umweltmedizin?] (PDF; 16 kB)'' Bekanntmachung des [[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamtes]], ''[[Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz]]'' 42 (19), (1999), S. 823–824.</ref>
Aufgrund von gemeldeten [[Nebenwirkung]]en unterliegt Succimer seit 2017 nach einer Stellungnahme des [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|BfArM]] der [[Verschreibungspflicht]].<ref>[https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Gremien/Verschreibungspflicht/76Sitzung/anlage3.pdf Succimer] Stellungnahme des Sachverständigen Ausschuss für Verschreibungspflicht des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (28. Juni 2016)</ref>

Berichte, nach denen DMSA die [[Blut-Hirn-Schranke]] von [[Mäuse]]n überwinden kann,<ref>{{cite journal | first = Jan | last = Aasath | coauthors = Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm | year = 1995 | month = March | title = Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS) | journal = Analyst | volume = 120 | pages = 853ff | language = en }}</ref> scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die [[Lipophilie|lipophile Eigenschaft]] fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist.<ref name="bayer">{{cite web | last = Bayer | first = Wolfgang | authorlink = | coauthors = | title = Durchführung, Referenzbereiche und Interpretation des DMPS-Testes Eine kritische Datenanalyse | work = | publisher = www.himbeerrot-design.de | date = 2008 | url = https://www.labor-bayer.de/publikationen/11_DrBayer-DMPS-2008.pdf | format = PDF; 1,8 MB | language = en | doi = | accessdate = 2011-02-22| archiveurl = https://web.archive.org/web/20101025143902/http://www.labor-bayer.de/publikationen/11_DrBayer-DMPS-2008.pdf | archivedate = 2010-10-25 | offline = 0 }}</ref><ref name="rooney">{{cite journal | first = James | last = Rooney | year = 2007 | title = The role of thiols, dithiols, nutritional factors andinteracting ligands in the toxicology of mercury | journal = [[Toxicology]] | volume = 234 | pages = 145–156 | pmid = 17408840 | doi = 10.1016/j.tox.2007.02.016 | language = en }}</ref><ref>{{cite journal | first = GianPaolo | last = Guzzi | coauthors = Caterina A.M. La Porta | year = 2008 | title = Molecular mechanisms triggered by mercury | journal = Toxicology | volume = 244 | pages = 1–12 | pmid= 18077077 | doi = 10.1016/j.tox.2007.11.002 | language = en }}</ref> ''meso''-DMSA wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre [[Halbwertszeit]] im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind [[Exanthem|Hautausschläge]], Störungen im [[Verdauungstrakt]] und in einigen Fällen [[Neutropenie]]. Trotzdem gilt ''meso''-DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.<ref name="rooney" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=7531512-9}}

{{SORTIERUNG:Dimercaptobernsteinsaure}}
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diagnostik]]

Dimercaptobernsteinsäure - Versionsgeschichte

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