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2026-03-11T22:13:09Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Dimercaprol Enantiomers Structural Formulae.svg|320px|alt=|Strukturformel von (''RS'')-Dimercaprol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Freiname = Dimercaprol
| Andere Namen =
* (''RS'')-2,3-Dimercapto-1-propanol
* (''RS'')-2,3-Dimercaptopropan-1-ol
* (''RS'')-Dithioglycerin
* British Anti-Lewisite
* BAL
| Summenformel = C3H8OS2
| CAS =
* {{CASRN|59-52-9}} (Racemat)
* {{CASRN|16495-08-2|KeinCASLink=1}} (R)-isomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(R)-Dimercaprol|CAS=16495-08-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136348712}}</ref>
* {{CASRN|16495-16-2|KeinCASLink=1}} (S)-isomer<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=(S)-Dimercaprol|CAS=16495-16-2|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136348728}}</ref>
| EG-Nummer = 200-433-7
| ECHA-ID = 100.000.394
| PubChem = 3080
| ChemSpider = 2971
| DrugBank = DB06782
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB09}}
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dimercaprol|ZVG=492357|CAS=59-52-9|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 124,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,25 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 140 [[Grad Celsius|°C]] (bei 54 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 7,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (87 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5749 (20 °C)<ref name="CRC90_3_186">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=186}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=217 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology'', 1948, 21(364).</ref> }}
}}

'''Dimercaprol''' oder '''Dimercaptopropanol''' ist ein vom [[Glycerin]] abgeleiteter Stoff, der sowohl zu den [[Alkohole]]n als auch zu deren [[Schwefel]]analoga, den [[Alkanthiole|Thiolen]] zählt. Es dient als [[Antidot]] bei Vergiftungen mit verschiedenen [[Schwermetalle]]n.

== Geschichte und Verwendung ==
Dimercaprol wurde im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] von [[Vereinigtes Königreich|britischen]] Biochemikern der [[Universität Oxford]] als Gegengift zum [[Chemische Waffe|Kampfstoff]] [[Lewisit]] entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung ''British Anti-Lewisite'' (kurz ''BAL''). In Deutschland war BAL als ''Sulfactin''<ref>Helmut Schubothe: ''Arsenvergiftung.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2. Auflage: ebenda 1961, S. 1203–1205, insbesondere S. 1204 f.</ref> im Handel.

Dimercaprol war als Arzneistoff bei Vergiftungen mit [[Arsen]]-, [[Quecksilber]]-, [[Blei]]- und [[Gold]]<nowiki />salzen angezeigt, ist jedoch durch [[Dimercaptopropansulfonsäure|DMPS]] ersetzt worden, welches bei gleicher Effektivität besser verträglich ist. Über die Behandlung von Vergiftungen mit [[Antimon]], [[Bismut]], [[Chrom]], [[Kupfer]] und [[Nickel]] liegen nur wenige Erfahrungen vor; nicht geeignet ist die Substanz zur Behandlung von Vergiftungen mit [[Cadmium]]-, [[Eisen]]- und [[Selen]]<nowiki />salzen, da die entstehenden Komplexverbindungen noch giftiger sind als die Metallionen selbst.<ref name="ABKomm">K. Hardtke et al. (Hrsg.): ''Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Dimercaprol.'' Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.</ref> Die Behandlung des [[Morbus Wilson]] mit Dimercaprol ist obsolet.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.dgn.org/images/red_leitlinien/LL_2012/pdf/ll_14_2012_morbus_wilson.pdf |text=''Leitlinie Morbus Wilson''. |format=PDF |wayback=20160618180044 |archiv-bot=}} Deutsche Gesellschaft für Neurologie.</ref>

Dimercaprol wird als ölige Lösung auf Basis von [[Erdnussöl]] alle 4–6 Stunden [[intramuskulär]] injiziert. Daher ist es bei [[Allergie|Erdnussallergie]] [[Kontraindikation|kontraindiziert]].

[[Nebenwirkung|Unerwünschte Wirkungen]] treten ab 4 mg/kg Körpergewicht bei 14 % der Patienten auf, ab 5 mg/kg Körpergewicht bei 65 %. Neben Schmerzen an der Injektionsstelle können dort eitrige [[Abszess]]e auftreten. Hohes [[Fieber]] bis 40 °C kann besonders bei Kindern entstehen. Etwa 10–30 Minuten nach einer Injektion kann es zum Gefühl einer [[Angina pectoris|Brustenge]] ohne kardiologische Symptome kommen, verbunden mit [[Angst]]zuständen, [[Bluthochdruck]] und [[Tachykardie|Herzrasen]], das binnen einer Stunde abklingt.<ref>Wendy Macías Konstantopoulos, Michele Burns Ewald, Daniel S. Pratt: ''Case 22-2012: A 34-Year-Old Man with Intractable Vomiting after Ingestion of an Unknown Substance''. In: ''[[New England Journal of Medicine]]'', 2012, 367, S. 259–268.</ref>

Moderne Dimercaptogruppen-basierte Komplexbildner der zweiten Generation sind [[Dimercaptopropansulfonsäure]] (DMPS) und [[Dimercaptobernsteinsäure]] (DMSA).

== Herstellung ==
Die Addition von [[Brom]] an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung von [[Allylalkohol]] liefert [[Racemat|racemisches]] [[2,3-Dibrom-1-propanol]]. Bei dessen Umsetzung mit [[Natriumhydrogensulfid]] werden die beiden Bromatome durch Mercapto-Reste substituiert und es entsteht Dimercaprol.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 662–663; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

== Eigenschaften und Wirkung ==
Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich mäßig gut in Wasser und ist brennbar, wegen ihres hohen [[Flammpunkt]]s von 112 °C jedoch schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />
Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten [[Thiolgruppe]]n in [[Protein]]en (vor allem [[Enzym]]en) durch [[Chelate|Chelatbildung]] mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.

== Isomerie ==
Dimercaprol besitzt ein [[Stereozentrum]], ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es existiert ein (''R'')-[[Isomer]] und ein (''S'')-Isomer. Dimercaprol wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch des (''R'')-Isomers und des (''S'')-Isomers] eingesetzt.<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch''. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2339–2340.</ref> Die Chiralität ist für die Verwendung als Schwermetallantidot unbedeutend.<ref name="ABKomm" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]

Dimercaprol - Versionsgeschichte

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