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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dimenhydrinat1.svg|140px]]     [[Datei:Dimenhydrinat2.svg|160px]]
| Freiname = Dimenhydrinat
| Andere Namen =
* (2-Benzhydryloxyethyl)-dimethylammonium-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurin-2,6-dion
* [2-(Benzhydryloxy)ethyl]dimethylamin-8-chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1''H''-purin-2,6-dion-Salz (1:1)
* 8-Chlor-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1''H''-purin-2,6-dion-2-(Diphenylmethoxy)-''N'',''N''-dimethylethanamin-Salz (1:1)
* Dramamine
| Summenformel = C24H28ClN5O3
| CAS = {{CASRN|523-87-5}}
| EG-Nummer = 208-350-8
| ECHA-ID = 100.007.593
| PubChem = 10660
| ChemSpider = 10210
| DrugBank = DB00985
| ATC-Code = {{ATC|R06|AA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antihistaminikum]], [[Antiemetikum]]
| Wirkmechanismus = Kompetitiver Antagonismus zum Histamin am [[Histamin-H1-Rezeptor|H1-Rezeptor]].
| Molare Masse = 469,96 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D2396|Name=Dimenhydrinate|Abruf=2011-03-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=sigma/> }}
}}

'''Dimenhydrinat''', verwendet etwa im Präparat ''Vomex'', ist ein Salz aus [[Diphenhydramin]] und [[8-Chlortheophyllin]] und damit eine Kombination zweier Wirkstoffe.
[[Diphenhydramin]] ist ein H1-Rezeptor-Antagonist ([[Antihistaminikum]] der 1. Generation) und wird vorwiegend als Mittel gegen Übelkeit und Erbrechen ([[Antiemetikum]]) und als [[Sedativum|Beruhigungsmittel]] (Sedativum) eingesetzt. 8-Chlortheophyllin gilt als ein mildes Anregungsmittel ([[Stimulans]]).

Diphenhydramin ist ein nichtselektiver [[Serotoninwiederaufnahmehemmer]] und hat somit auch eine stimmungsaufhellende Wirkung. Zudem wirkt Diphenhydramin [[Anticholinergikum|anticholinerg]].

== Wirkmechanismus ==
Das Medikament wirkt auf das zentrale Nervensystem, wo es primär [[Kompetitive Hemmung|kompetitiv]] [[Histamin-H1-Rezeptor|H1-Rezeptoren]] blockiert. Das Diphenhydramin wirkt dabei als [[inverser Agonist]]. Wie bei anderen H1-Antihistaminika der ersten Generation handelt es sich um eine sogenannte [[Dirty Drug|Dirty-Drug]], welche pharmakologisch mehrere Rezeptoren adressiert. Dadurch wirkt es auch [[anticholinerg]].<ref name="review">{{cite journal | vauthors = Canadian Agency for Drugs and Technologies in Health | title = Abuse and Misuse Potential of Dimenhydrinate: A Review of the Clinical Evidence | journal = CADTH Rapid Response Reports. | date = 2015 | language=en | pmid = 26985532 }}</ref><ref name="ti">{{cite web |title= How well do you know your anticholinergic (antimuscarinic) drugs? |url=https://www.ti.ubc.ca/2018/09/10/113-anticholinergic-antimuscarinic-drugs/ |website=Therapeutics Initiative |lang=en |access-date=2018-09-20 |date=2018-09-10}}</ref> Der Kombination mit 8-Chlortheophyllin (einer coffeinähnlichen Substanz) liegt die Vorstellung zugrunde, dass damit die Müdigkeit, welche die durch Diphenhydramin ausgelöste H1-Blockade erzeugt, eingedämmt werde. Unter verschiedenen Methyl[[Purinalkaloide|xanthinen]] vermochte nur 8-Chlortheophyllin mit Diphenhydramin ein ausreichend stabiles Salz zu bilden.<ref name="cusic1949">J. W. Cusic: ''Note on the Chemistry of Dramamine.'' In: ''[[Science]].'' 1949, Band 109, Nummer 2840, S. 574. [[doi:10.1126/science.109.2840.574.a]].</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Dimenhydrinat ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz zur Vorbeugung und symptomatischen Behandlung von Übelkeit und Erbrechen unterschiedlicher Ursache, insbesondere von Reiseübelkeit, zugelassen. Es wurde zudem zur Vorbeugung und Behandlung von Übelkeit und Erbrechen nach chirurgischen Operationen eingesetzt.<ref>Leopold H. J. Eberhart, W. Seeling, A. M. Morin, N. Vogt, M. Georgieff: ''Droperidol und Dimenhydrinat alleine und in Kombination zur Prophylaxe von Übelkeit und Erbrechen in der postoperativen Phase.'' In: ''Anästhesiologie Intensivmedizin Notfallmedizin Schmerztherapie.'' Jahrgang 36, Nr. 5, Mai 2001, S. 290–295.</ref> Zur alleinigen Behandlung von durch [[Chemotherapie]] hervorgerufener Übelkeit und Erbrechen ist das Mittel nicht geeignet.<ref name="fachinfo" />

In Deutschland ist Dimenhydrinat außer zur [[parenteral]]en Anwendung nicht rezeptpflichtig.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/amvv/anlage_1.html |titel=Anlage 1 AMVV - Einzelnorm |werk=gesetze-im-internet.de |datum= |abruf=2025-05-06}}</ref> In Österreich ist es rezeptpflichtig.<ref name="gv-010358">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10010358 |titel=RIS - Rezeptpflichtverordnung - Bundesrecht konsolidiert, Fassung vom 06.05.2025 |werk=ris.bka.gv.at |datum=1973-08-30 |abruf=2025-05-06}}</ref> In der Schweiz unterfällt es den [[Abgabekategorie]]n B und D.<ref name="swissmed-">{{Internetquelle |url=https://www.swissmedic.ch/dam/swissmedic/de/dokumente/internetlisten/zugelassen_wirkstoffe.xlsx.download.xlsx/Stoffliste.xlsx |titel=Stoffliste |werk=swissmedic.ch |datum= |abruf=2025-05-06}}</ref>

== Anwendungsbeschränkungen ==
Dimenhydrinat zur intravenösen Injektion (Handelsname ''Vomex A'', [[Astellas Pharma|Klinge Pharma]]) darf nicht angewendet werden bei:<ref name="fachinfo">{{Internetquelle |autor= |url=https://portal.dimdi.de/amguifree/am/docoutput/additionalDocDownload.xhtml?dntObjId=eee83a5a-9fb9-42a0-b44e-630cb3e3fb92 |titel=''Fachinformation Vomex A i.m./i. v. Injektionslösung'' |werk=portal.dimdi.de |datum=2022-03 |abruf=2025-05-06}}</ref>
* Überempfindlichkeit/Allergie gegenüber Dimenhydrinat
* akutem [[Asthma]]-Anfall
* [[Engwinkelglaukom]]
* [[Phäochromozytom]]
* [[Porphyrie]]
* [[Prostatahyperplasie]] mit Restharnbildung
* [[Krampfanfall|Krampfanfällen]] ([[Epilepsie]], [[Eklampsie]])

Nur unter besonderer Vorsicht darf die Anwendung i. m./i. v. erfolgen bei folgenden Zuständen:<ref name="fachinfo" />
* eingeschränkte Leberfunktion
* Herzrhythmusstörungen (Arrhythmien)
* Kaliumarmut ([[Hypokaliämie]]), Magnesiumarmut ([[Hypomagnesiämie]])
* verlangsamter Herzschlag ([[Bradykardie]])
* angeborenes [[QT-Syndrom|Langes QT-Syndrom]] oder andere klinisch signifikante Herzstörungen (insbesondere koronare Herzkrankheit, Erregungsleitungsstörungen)
* gleichzeitige Anwendung von Arzneimitteln, die ebenfalls das QT-Intervall verlängern (z. B. Antiarrhythmika Klasse IA oder III, Antibiotika, Malaria-Mittel, Antihistaminika, Neuroleptika) oder zu einer Hypokaliämie führen
* chronische Atembeschwerden und Asthma
* Übelkeit durch verengten Magenausgang ([[Pylorusstenose]])

== Nebenwirkungen ==
Während des Kauens von Dimenhydrinat-Präparaten kann ein vorübergehendes Taubheitsgefühl der Mundschleimhäute auftreten. Abhängig von der individuellen Empfindlichkeit und der eingenommenen Dosis kann Dimenhydrinat u. a. [[Sedierung|sedierend]] wirken und zu Schläfrigkeit und Benommenheit führen. Dimenhydrinat kann auch ein [[Anticholinerges Syndrom|zentrales anticholinerges Syndrom (ZAS)]] auslösen.<ref>J. Wallenborn und andere: ''Metoclopramid und Dexamethason zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen nach balancierter Anästhesie.'' In: ''AINS.'' Band 38, Nr. 11, November 2003, S. 695–704, hier: S. 702.</ref> Als [[anticholinerg]]e Begleiterscheinungen können zudem Mundtrockenheit, Gefühl einer verstopften Nase, Sehstörungen, Erhöhung des Augeninnendrucks und Störungen beim Urinieren auftreten.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas Lempert |Titel=Wirksame Hilfe bei Schwindel: was dahinter steckt und wie Sie ihn wieder loswerden |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort= |Datum=2003 |ISBN=978-3-8304-3105-3 |Seiten=75 |Online=[https://books.google.com/books?id=IyuNAZFuF3EC&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA75&hl=en books.google.com]}}</ref>

Dimenhydrinat kann in höheren Dosierungen möglicherweise halluzinogen<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/2018-05/otc-missbrauch-von-vomex-partys-und-loperamid-rausch/ |titel=OTC-Missbrauch: Von Vomex-Partys und Loperamid-Rausch |sprache=de |abruf=2022-04-20}}</ref> wirken.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e: Antemin (CH), Emedyl (A), Reisefit Hennig (D), Reisegold (D), Reisetabletten (D), Superpep (D), Travel-Gum (A), Trawell (CH), Vertigo-Vomex (D), Vertirosan (A), Vomacur (D), Vomex A (D), RubieMen (D)

;[[Kombinationspräparat]]e:
* mit [[Cinnarizin]]: Arlevert (D, A, CH),
* mit [[Coffein]]: Neo-Emedyl (A),
* mit [[Pyridoxinhydrochlorid]]: Vertirosan Vitamin B6 (A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Xanthin]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Antihistaminikum]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Delirantium]]
[[Kategorie:Komplexe psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Dimenhydrinat - Versionsgeschichte

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