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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diltiazem Structural Formulae V.1.svg|200px|alt=|Struktur von Diltiazem]]
| Freiname = Diltiazem
| Andere Namen = * ''cis''-(+)-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (2''S'',3''S'')-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat
| Summenformel = C22H26N2O4S
| CAS = * {{CASRN|42399-41-7}} (freie Base)
* {{CASRN|33286-22-5|Q27105183}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 255-796-4
| ECHA-ID = 100.050.707
| PubChem = 39186
| ChemSpider = 35850
| ATC-Code = {{ATC|C08|DB01}}
| DrugBank = DB00343
| Wirkstoffgruppe = [[Calciumantagonist]]en
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 414,52 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
| Aggregat = fest (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 207–212 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 543.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D2521|Name=(+)-cis-Diltiazem hydrochloride|Abruf=2025-02-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312+330|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=740 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{RömppOnline |ID=RD-04-01636 |Name=Diltiazem |Abruf=2014-10-01}}</ref> }}
}}

'''Diltiazem''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Calciumantagonist]]en bzw. Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im [[AV-Knoten]] des [[Herz]]ens leitungsverzögernd wirkt. Diltiazem gehört zu den [[Benzothiazepine]]n. In Deutschland wird es als ''Dilzem'' von der Firma [[Pfizer]] und unter [[Generikum|generischer]] Bezeichnung von zahlreichen anderen Anbietern vertrieben.

== Geschichte ==
Anfang der 1970er Jahre wurde Diltiazem (''Dilzem'') erstmals in Japan entwickelt. [[Masanori Sato]] untersuchte dieses auf pharmakologische Eigenschaften. Die calciumantagonistische Wirkung wurde 1975 von Nakajima entdeckt.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=174}}</ref>

== Anwendung ==
Bei Patienten mit [[Koronare Herzkrankheit|koronarer Herzkrankheit]] wird Diltiazem bei stabiler [[Angina Pectoris]], bei instabiler Angina Pectoris und insbesondere bei vasospastischer Angina Pectoris ([[Prinzmetal-Angina]]) eingesetzt.

Als [[Antiarrhythmikum]] zur Behandlung von [[Herzrhythmusstörung]]en kann Diltiazem vorbeugend gegen paroxysmale [[supraventrikuläre Tachykardie]]n und bei Patienten ohne [[WPW-Syndrom]] zur Verlangsamung der [[Puls]]frequenz bei [[Vorhofflimmern]] und [[Vorhofflattern]] verordnet werden.

Bei der Behandlung des [[Bluthochdruck]]s wird Diltiazem zur Senkung des [[Blutdruck]]s verwendet.

Zur Behandlung von [[Analfissur]]en wird es [[Lokaltherapie|lokal]], etwa als Salbe oder Creme, angewandt.<ref>Franz Bader, Hans-Peter Bruch, Oliver Schwandner: ''Topisches Diltiazem zur Behandlung der chronischen Analfissur.'' In: ''[[Coloproctology]]'', Band 28, Nummer 6, S. 309–313; [[doi:10.1007/s00053-006-6020-3]].</ref>

Auch in der Therapie von [[Diffuser Ösophagusspasmus|diffusen Ösophagusspasmen]] kommt Diltiazem zum Einsatz. Hier führt es zu einer Relaxation der glatten Ösophagusmuskulatur.

== Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
Diltiazem darf bei [[SA-Block]] II. und III. Grades und in der [[Schwangerschaft]] nicht angewandt werden. Die intravenöse Gabe ist auch bei [[Bradykardie]] (Puls < 55 Schläge pro Minute) [[Kontraindikation|kontraindiziert]].

Eine sorgfältige Überwachung ist bei SA-Block I. Grades, bei älteren Patienten, bei stark eingeschränkter [[Niere]]nfunktion und bei einer gleichzeitigen Therapie mit [[Betablocker]]n erforderlich.

Auch wenn Schäden des [[Säugling]]s bislang nicht bekannt geworden sind, sollte es nicht in der [[Stillzeit]] eingenommen werden, da es in die [[Muttermilch]] übergeht.

== Nebenwirkungen ==
Anstieg der [[Leber#Leberenzyme|Leberenzyme]] [[Gamma-Glutamyl-Transferase|Gamma-GT]] und [[L-Lactatdehydrogenase|LDH]], [[Lymphknoten]]schwellung, [[Erbrechen]], [[Sodbrennen]], [[Diarrhö]], [[SA-Block]], Schwächegefühl, [[Ödem]]e. Selten sind [[Allergie|allergische]] Hauterscheinungen, [[Synkope (Medizin)|Synkopen]], [[Herzinsuffizienz]], [[Schlaflosigkeit]], [[Halluzination]]en und [[Depression|depressive Verstimmungen]] sowie [[Potenzstörung]]en. Bei [[Diabetes mellitus|Diabetikern]] können [[Hyperglykämie]]n auftreten.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Coridil (CH),
Dilsal (7. Juli 1993 TAD Pharma GmbH, DE), Dil-Sanorania (D), Diltaretard (D), Diltiagamma (D), Dilzem (2. Februar 1978 Pfizer GmbH D, A, CH), Tildiem (CH), diverse Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste 2017.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Schwefelhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]

Diltiazem - Versionsgeschichte

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