https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DiketoneDiketone - Versionsgeschichte2026-06-03T15:36:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diketone&diff=576773&oldid=previmported>Anagkai: Unnötigen Rotlink entfernt2025-05-09T17:35:52Z<p>Unnötigen Rotlink entfernt</p>
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Ein '''Diketon''' ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei [[Carbonylgruppe|Carbonylgruppen]] enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)–X–C(=O)–R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste. Die einfachsten Diketone sind [[Diacetyl]] (H<sub>3</sub>C–CO–CO–CH<sub>3</sub>), [[Acetylaceton]] (H<sub>3</sub>C–CO–CH<sub>2</sub>–CO–CH<sub>3</sub>) und [[Acetonylaceton]] (H<sub>3</sub>C–CO–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–CO–CH<sub>3</sub>). Diketone entstehen durch Oxidation von [[Diole|Diolen]] oder [[Hydroxyketone|Hydroxyketonen]].<br />
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== Systematik ==<br />
Der Abstand der Carbonylfunktionen teilt die Diketone in mehrere Klassen. α-Diketone wie Diacetyl besitzen [[vicinal]]e Carbonylgruppen. Bei β-Diketonen sind die Carbonyle durch eine [[Methylengruppe]] getrennt; aufgrund der stark elektronenziehenden Wirkung der Carbonyle sind die beiden Wasserstoffatome an der Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylgruppen sauer (d. h. unter dem Einfluss einer Base leicht abspaltbar), dies ist ein Beispiel für [[CH-Acidität]]. Namentlich werden Diketone oft mit dem [[Suffix (Chemie)|Suffix]] ''-dion'' bezeichnet.<br />
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== Reaktionen ==<br />
Viele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der [[Ketone]]. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten. <br />
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1,3-Diketone können leicht [[Keto-Enol-Tautomerie|enolisieren]] und bilden [[Thermodynamik|thermodynamisch stabil]]e Enole, z. B. liegt [[Acetylaceton]] in flüssigem Zustand zu 80 % in der Enolform vor.<br />
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=== Nukleophile Additionsreaktion ===<br />
Diketon + [[Nucleophil]] → Tetraedrische Carbonyladditionskomponente<br />
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#Diketone + [[Alkohole|Alkohol]] + [[Säure]] oder [[Base (Chemie)|Base]] ↔ [[Halbacetal]]<br />
#*Hemiacetal + Alkohol + [[Säure]] ([[Katalysator]]) ↔ [[Acetale|Acetal]] + Wasser<br />
#*Dies ist eine [[Carbonyl]]-Schutzreaktion.<br />
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== Gesundheit ==<br />
Die EU-Kommission hat im Mai 2005 erklärt, dass das Diketon [[Acetylaceton]] (''Pentan-2,4-dion'') eine [[in vitro]] und [[in vivo]] genotoxische chemische Substanz und daher als Nahrungszusatzstoff verboten ist.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2005|amtsblattnummer=128|anfangsseite=73|endseite=76|format=PDF|titel=''Entscheidung der EU-Kommission vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe. (pdf)''}}</ref><br />
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== Literatur ==<br />
* [[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S.&nbsp;301–303.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
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[[Kategorie:Diketon| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Anagkai