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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diisopropylfluorophosphat.svg|250px|Struktur von Diisopropylfluorphosphat]]
| Andere Namen = * Diisopropylphosphofluoridat
* Diproxy-(2)-phosphorylfluorid
* Fluorphosphorsäurediisopropylester
* Fluostigmin
* Isofluorphat
| Summenformel = C6H14FO3P
| CAS = {{CASRN|55-91-4}}
| EG-Nummer = 200-247-6
| ECHA-ID = 100.000.225
| PubChem = 5936
| ChemSpider = 5723
| DrugBank = DB00677
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 184,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −82 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = * 0,77 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (62 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diisopropylfluorphosphat|ZVG=490052|CAS=55-91-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|262|264|280|302+352+310|304+340+310|403|233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=36,8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{RömppOnline|ID=RD-09-01563|Name=Isofluorphat|Abruf=2014-04-09}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 117 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=GESTIS /> }}
}}

'''Diisopropylfluorphosphat''' ('''DFP''' oder '''DIFP''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Phosphorsäureester]]. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als [[Nervengift]].

== Geschichte ==
DFP wurde erstmals im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit [[Senfgas]] (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem [[Kontaktgift]] geworden.

== Gewinnung und Darstellung ==
DFP kann durch Reaktion von [[2-Propanol]] mit [[Phosphortrichlorid]], welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.<ref>{{Patent
| Land = US
| V-Nr = 2409039
| Typ = Erteilung
| Titel = Halogenated compounds and process for making same
| A-Datum = 1944-01-28
| V-Datum = 1946-10-08
| Erfinder = Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff
| Anmelder = [[Monsanto]]
| DB = Google
}}</ref>

[[Datei:DIFP synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von Diisopropylfluorphosphat]]

== Verwendung ==
In der [[Augenheilkunde|Augenmedizin]] wird DFP als [[Miotikum]] zur [[Therapie]] des [[Glaukom]]s (Grüner Star) verwendet. Bei [[biochemisch]]en Tests dient es als [[Inhibitor]] der [[Acetylcholinesterase]] und von [[Serinproteasen]]<ref name="books-k4eEBwAAQBAJ-166">Rufus O. Okotore: ''Essentials of Enzymology.'' Xlibris Corporation, 2015, ISBN 978-1-503-52722-5, S. 164 ({{Google Buch|BuchID=k4eEBwAAQBAJ|Seite=164}}).</ref>. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im [[Krieg]]seinsatz ist nicht bekannt.

== Biologische Bedeutung ==
=== Toxizität ===
Diisopropylfluorphosphat verhindert den Abbau des [[Neurotransmitter]]s [[Acetylcholin]] durch eine [[Reversible Reaktion|irreversible]] (nicht umkehrbare) [[Chemische Reaktion|Reaktion]] im [[Aktives Zentrum|aktiven Zentrum]] des [[Enzym]]s [[Acetylcholinesterase]]. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem [[Hemmstoff]] Diisopropylfluorphosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der [[Synapse]]n durch Acetylcholin in den betroffenen [[Nervenzelle]]n führt zu starken [[Krampf|Krämpfen]] und [[Tod]]. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im [[Parasympathikus|parasympathischen]] (vegetativen) [[Nervensystem]] und an den [[neuromuskulär]]en Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorphosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit [[Serin]]seitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme [[kovalent]] verbindet.

=== Symptome ===
* Bei geringem [[Körperkontakt|Kontakt]] treten [[Atemnot]], [[Kopfschmerzen]], ein Druckgefühl in der Brust auf. Es kommt zu erheblichen [[Schweißausbruch|Schweißausbrüchen]], [[Sehstörung]]en, verbunden mit Augenschmerzen und einem erhöhten [[Ausscheidung|Ausscheiden]] von [[Nasensekret]], [[Speichel]] und [[Tränenflüssigkeit]]. Eine Verengung der [[Pupille]] ([[Miosis]]) ist ebenfalls zu beobachten.
* Bei stärkerem Kontakt sind diese Anzeichen gleichfalls zu beobachten und es kommt außerdem zu [[Durchfall|Durchfällen]] und [[Erbrechen]], verbunden mit [[Bewusstseinsstörung]]en und [[Krampf|Krämpfen]].
* Bei schweren [[Vergiftung]]en verstärken sich die vorher genannten [[Symptom]]e. Es kommt zu unkontrollierter Stuhl- und Harnabgabe. Durch eine [[Atemlähmung]] tritt der Tod ein.

== Sicherheitshinweise ==
=== Erste Hilfe ===
* Bei [[Atemstillstand]]: siehe [[Atemspende]] und [[Beatmung]].
* Bei einem [[Kontaktgift]] ist eine Beatmung nicht möglich.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Nervengift]]
[[Kategorie:Isopropylester]]
[[Kategorie:Säurefluorid]]

Diisopropylfluorphosphat - Versionsgeschichte

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